Perspective on dirhodium carboxamidates as catalysts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 25, 2006, Pages 9253-9260

  Doyle, Michael P ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION;

CARBENE; CARBON-HYDROGEN INSERTION REACTIONS; DIAZOACETATES; DIRHODIUM CARBOXAMIDATES; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS;

CATALYSTS;

AMIDE; CARBENE; CARBON; DIRHODIUM CARBOXAMIDATE; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; LIGAND; METAL DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE;

BINDING AFFINITY; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; LIGAND BINDING; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; REVIEW; RIGIDITY;

CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; RHODIUM; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 33845532561     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061411m     Document Type: Review

References (113)

1. (a) Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; LaPrade, M. D.; Pipal, J. R.; Ucko, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2926.
2. (b) Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73.
3. (c) Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109.
4. (d) Ren, T. Coord. Chem. Rev. 1998, 175, 43.
5. Paulissenen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
6. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
7. 4-catalyzed C-H insertion reactions: (a) Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
8. (b) Taber; D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
9. (c) Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
10. (d) Adams, J.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4773.
11. (e) Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
12. (f) Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
13. 4-catalyzed ylide formation: (a) Gillespie, R. J.; Murray-Rust, J.; Murray-Rust, P.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 83.
14. (b) Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
15. (c) Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917.
16. (d) Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060.
17. (e) Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060.
18. (a) Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44.
19. (b) Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometallics 1984, 3, 53.
20. (c) Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; da Coñceicao, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 328.
21. Doyle, M. P.; Terpstra, J. W.; Winter, C. H.; Griffin, J. H. J. Mol. Catal. 1984, 26, 259.
22. (a) Doyle, M. P.; High, K. G.; Nesloney, C. L.; Clayton, T. W., Jr.; Lin, J. Organometallics 1991, 10, 1225.
23. (b) Doyle, M. P.; Devora, G. A.; Nefedov, A. O.; High, K. G. Organometallics 1992, 11, 549.
24. (a) Melillo, D. G.; Shinkai, I.; Liu, T.; Ryan, K.; Sletzinger, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2783.
25. (b) Salzmann, T. N. Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161.
26. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2000; Chapter 5.
27. Brunner, H.; Kluschanzoff, H.; Wutz, K. Bull. Soc. Chem. Belg. 1989, 98, 63.
28. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
29. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
30. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
31. See, for example: Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060.
32. Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
33. Dennis, A. M.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Howard, R. A.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1522.
34. Timmons, D.; Doyle, M. P. In Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 13.
35. (a) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P. Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
36. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
37. (c) Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
38. (d) Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
39. (a) Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1996, 73, 13.
40. (b) Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
41. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
42. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
43. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Rec. Tran. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
44. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
45. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
46. Welch, C. J.; Tu, Q.; Wang, T.; Raab, C.; Wang, P.; Jia, X.; Bu, X.; Bykowski, D.; Hohenstaufen, B.; Doyle, M. P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 821.
47. (a) Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
48. (b) Doyle, M. P.; Tedrow, J. S.; Dyatkin, A. B.; Spaans, C. J.; Ene, D. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8907.
49. Doyle, M. P.; Valenzuela, M.; Huang, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5391.
50. (a) Doyle, M. P.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C.; Yan, M. Org. Lett. 2003, 5, 561.
51. (b) Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747.
52. (c) Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103.
53. (a) Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.
54. (b) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
55. Doyle, M. P.; Ren, T. Prog. Inorg. Chem. 2000, 49, 113.
56. Allylic oxidation: Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
57. Bromo-amidation: Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 2787.
58. Benzylic oxidation: Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167.
59. Oxidative Mannich reaction: Catino, A. J., Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648.
60. Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366.
61. Valenzuela, M.; Doyle, M. P.; Hedberg, C.; Hu, W.; Holmstrom, A. Synlett 2004, 2425.
62. Anada, M.; Washio, T.; Shimada, N.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2665.
63. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. In Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 12.
64. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
65. Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carducci, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5291.
66. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
67. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179.
68. Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
69. Doyle, M. P.; Hu, W. Synlett 2001, 1364.
70. Doyle, M. P.; Hu, W.; Chapman, B.; Marnett, A. B.; Peterson, C. S.; Vitale, J. P.; Stanley; S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5718.
71. Doyle, M. P.; Hu, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8839.
72. Weathers Jr., T. M.; Doyle, M. P.; Carducci, M. D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 449.
73. (a) Merlic, C. A.; Zechman, A. L. Synthesis 2003, 1137.
74. (b) Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589.
75. (c) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
76. (d) Doyle, M. P. Top. Organomet. Chem. 2004, 10, 203.
77. (a) Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugaware, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
78. (b) Miller, J. A.; Gross, B. A.; Zhuravel, M. A.; Jin, W.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3885.
79. (a) Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718.
80. (b) Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79.
81. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1.
82. Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzuela, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954.
83. Doyle, M. P.; Davies, M. S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112.
84. Examples of synthetic applications: (a) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060.
85. (b) Davies, H. M. L.; Jin, Q. Org. Lett. 2005, 7, 2293.
86. (c) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1733.
87. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7653.
88. (a) Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50.
89. (b) Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M.; Castro, M. A. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 6153.
90. Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umeda, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417.
91. Weathers, T. M., Jr.; Wang, Y.; Doyle, M. P. J. Org. Chem., accepted.
92. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Parker Jr., D. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1334.
93. (a) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Pillow, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 700.
94. (b) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Pillow, T. H. Chem. Commun. 1999, 1691.
95. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Peterson, C. S.; Vitale, J. P.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7865.
96. (a) Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun. 1983, 1069.
97. (b) Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I.; Wee, A. G. H. Org. Lett. 2000, 2, 1777.
98. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
99. Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366.
100. (a) Anada, M.; Washio, T.; Shimada, N.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2565.
101. (b) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10.
102. Forslund, R. E.; Cain, J.; Doyle, M. P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 87.
103. Reichelt, A.; Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 433.
104. Doyle, M. P. In Modern Rhodium-Catalyzed Transformations; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005.
105. Tremulenediol A and tremulenolide B: Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4535.
106. (a) (+)- and (-)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one: Doyle, M. P.; Catino, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 925.
107. (b) An HIV-1 reverse transcriptase inhibitor; Hu, W.; Timmons, D. J.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2002, 4, 901.
108. (c) (R)- (-)-Baclofen: Doyle, M. P.; Hu, W. Chirality 2002, 14, 169.
109. (d) Milnacipran: Doyle, M. P.; Hu, W. Adv. Synth. Catal. 2001, 42, 3155.
110. (e) 2-Deoxyxylono-1,4-lactone and 2-deoxyribono-1,4-lactone: ref 27b.
111. (f) Lignans: ref 27a.
112. (g) (-)-Heliotridane: Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371.
113. Colacot, T. J. Proc. Indian Acad. Sci. 2000, 112, 197.