Emergence of palladium(IV) chemistry in synthesis and catalysis

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 824-889

  Sehnal, Petr ^a   Taylor, Richard J K ^a   Fairlamb, Lan J S ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; REACTION INTERMEDIATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYTIC REACTIONS; EXPERIMENTAL EVIDENCE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77349109953     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9003242     Document Type: Article

References (337)

1. Pope, W. J.; Peachey, S. J. Proc Chem. Soc. 1907, 23, 86.
2. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 1722.
3. Huheey, J. E. Inorganic Chemistry: Principles of Structure & Reactivity, 5th ed.; Addison-Wesley: 2009.
4. James, A. M.; Lord, M. P. Macmillan's Chemical and Physical Data; Macmillan: London, 1992.
5. Ballhausen, C. J. Introduction to Ligand Field Theory; McGrawHill: New York, 1962.
6. Bret, J.-M.; Castan, P.; Laurent, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1984, 1975.
7. Clark, R. J. H.; Croud, V. B.; Dawes, H. M.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1988, 7, 2611.
8. Ezerskaya, N. A.; Solovykh, T. P.; Shubochkin, L. K. Sov. J. Coord. Chem. 1980, 6, 536.
9. Kukushkin, Y. N.; Sedova, G. N.; Vlasova, R. A. Zh. Neorg. Khim. 1978, 23, 1877.
10. Prager, M.; Schiebel, P.; Johnson, M.; Grimm, H.; Hagdorn, H. J. Phys.: Condens. Matter 1999, 77, 5483.
11. Storck, P.; Weiss, A. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1991, 46, 1214.
12. Bell, J. D.; Hall, D.; Waters, T. N. Acta Crystallogr. 1966, 27, 440-&.
13. Graudejus, O.; Elder, S. H.; Lucier, G. M.; Shen, C.; Bartlett, N. Inorg. Chem. 1999, 38, 2503.
14. Lucier, G. M.; Shen, C.; Elder, S. H.; Bartlett, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 3829.
15. Roy, T. G.; Hazari, S. K. S.; Barua, K. K.; Kim, D. L.; Park, Y. C.; Tiekink, E. R. T. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 637.
16. Drew, H. D. K.; Pinkard, F. W.; Preston, G. H.; Wardlaw, W. J. Chem. Soc. 1932, 1895.
17. Gray, L. R.; Gulliver, D. J.; Levason, W.; Webster, M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1983, 133.
18. Gulliver, D. J.; Levason, W. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1982, 1895.
19. Gulliver, D. J.; Levason, W.; Smith, K. G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1981, 2153.
20. Gulliver, D. J.; Levason, W.; Smith, K. G.; Selwood, M. J.; Murray, S. G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1980, 1872.
21. Bandyopadhyay, P.; Mascharak, P. K.; Chakravorty, A. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1981, 623.
22. Mason, W. R. Inorg. Chem. 1973, 72, 20.
23. Hamburg, A.; Ho, C.; Getek, T. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2593.
24. Bond, A. M.; Canty, A. J.; Cooper, J. B.; Tedesco, V.; Traill, P. R.; Way, D. M. Inorg. Chim. Acta 1996, 257, 185.
25. Asaji, T.; Sakurai, T.; Ikeda, R. Solid State Commun. 2003, 125, 171.
26. Cohen, A. J.; Davidson, N. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1955.
27. Bret, J. M.; Castan, P.; Laurent, J. P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1984, 1975.
28. Clark, R. J. H.; Michael, D. J.; Yamashita, M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991, 725.
29. Yamashita, M.; Ito, H.; Toriumi, K.; Ito, T. Inorg. Chem. 1983, 22, 1566.
30. Uson, R.; Fornies, J.; Navarro, R. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 307.
31. Nyholm, R. S.; Royo, P. J. Chem. Soc, D: Chem. Commun. 1969, 421.
32. Uson, R.; Royo, P.; Fornies, J.; Martinez, F. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 367.
33. Ito, T.; Tsuchiya, H.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1319.
34. Weinberg, E. L.; Hunter, B. K.; Baird, M. C J. Organomet. Chem. 1982, 240, 95.
35. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1990, 9, 826.
36. Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Organometallics 1993, 12, 1831.
37. Lagunas, M. C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 731.
38. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1994, 13, 1243.
39. Sobanov, A. A.; Vedemikov, A. N.; Dyker, G.; Solomonov, B. N. Mendeleev Commun. 2002, 14.
40. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
41. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Honeyman, R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 223.
42. Canty, A. J.; Patel, J.; Pfeffer, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. CMm. Acta 2002, 327, 20.
43. Campora, J.; Palma, P.; del Rio, D.; Lopez, J. A.; Valerga, P. Chem. Commun. 2004, 1490.
44. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
45. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1988, 346, C21.
46. Brown, D. G.; Byers, P. K.; Canty, A. J. Organometallics 1990, 9, 1231.
47. Wallner, O. A.; Szabo, K. J. Chem-Eur. J. 2006, 12, 6976.
48. Kurosawa, H.; Emoto, M.; Urabe, A. J. Chem. Soc, Chem Commun. 1984, 968.
49. Canty, A. J.; Jin, H.; Roberts, A. S.; Skelton, B. W.; Traill, P. R.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 199.
50. Catellani, M.; Mann, B. E. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 251.
51. Canty, A. J.; Jin, H.; Penny, J. D. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 30.
52. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4981.
53. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5841.
54. Hovestad, N. J.; Hoare, J. L.; Jastrzebski, J.; Canty, A. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1999, 18, 2970.
55. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; Traill, P. R.; Watson, A. A.; White, A. H. Organometallics 1990, 9, 3080.
56. Canty, A. J.; Hettinga, M. J. G.; Patel, J.; Pfeffer, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 338, 94.
57. Canty, A. J.; Hoare, J. L.; Patel, J.; Pfeffer, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 2660.
58. Bocelli, G.; Catellani, M.; Ghelli, S. J. Organomet. Chem 1993, 458, C12.
59. Amatore, C.; Catellani, M.; Deledda, S.; Jutand, A.; Motti, E. Organometallics 2008, 27, 4549.
60. Kruis, D.; Markies, B. A.; Canty, A. J.; Boersma, J.; vanKoten, G. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 235.
61. Bennett, M. A.; Canty, A. J.; Felixberger, J. K.; Rendina, L. M.; Sunderland, C.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 1951.
62. Klaui, W.; Glaum, M.; Wagner, T.; Bennett, M. A. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 355.
63. Carturan, G.; Belluco, U.; Ros, R.; Graziani, M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1972, 262.
64. Vedernikov, A. N.; Kuramshin, A. I.; Solomonov, B. N. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 121.
65. Vedernikov, A. N.; Sayakhov, M. D.; Solomonov, B. N. Mendeleev Commun. 1997, 205.
66. Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011.
67. Bayler, A.; Canty, A. J.; Edwards, P. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 3325.
68. Bayler, A.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 296.
69. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
70. Campora, J.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2003, 22, 3345.
71. Elsevier, C J. XXXIII International Conference on Coordination Chemistry, Florence, Italy, 1998; pp 809-822.
72. vanBelzen, R.; Hoffmann, H.; Elsevier, C J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1743.
73. van Belzen, R.; Elsevier, C J.; Dedieu, A.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 2003, 22, 722.
74. Crawforth, C M.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Serrano, J. L.; Taylor, R. J. K.; Sanchez, G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 405.
75. Serrano, J. L.; Fairlamb, I. J. S.; Sanchez, G.; Garcia, L.; Perez, J.; Vives, J.; Lopez, G.; Crawforth, C M.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2706.
76. Guo, R. Y.; Portscheller, J. L.; Day, V. W.; Malinakova, H. C Organometallics 2007, 26, 3874.
77. Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.
78. Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 119.
79. Catellani, M. 11th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-11), Taipei, Taiwan, 2001; pp 63-68.
80. Catellani, M.; Motti, E.; Faccini, F.; Ferraccioli, R. 15th International Conference on Organic Synthesis, Nagoya, JAPAN, 2004; pp 1243-1248.
81. Motti, E.; Rossetti, M.; Bocelli, G.; Catellani, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3741.
82. Mitsudo, K.; Thansandote, P.; Wilhelm, T.; Mariampillai, B.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 3939.
83. Lautens, M.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1045.
84. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Catellani, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6903.
85. Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148.
86. Martins, A.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4827.
87. Gericke, K. M.; Chai, D. I.; Lautens, M. Tetrahedron 2008, 64, 6002.
88. Gericke, K. M.; Chai, D. I.; Bieler, N.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1447.
89. Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1485.
90. Canty, A. J.; Jin, H.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3975.
91. Canty, A. J.; Denney, M. C.; Patel, J.; Sun, H. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 672.
92. Canty, A. J.; Denney, M. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 1122.
93. Canty, A. J.; Denney, M. C.; van Koten, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 5432.
94. Campora, J.; Palma, P.; del Rio, D.; Lopez, J. A.; Alvarez, E.; Connelly, N. G. Organometallics 2005, 24, 3624.
95. Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Itoh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3662.
96. Yamamoto, Y.; Kuwabara, S.; Matsuo, S.; Ohno, T.; Nishiyama, H.; Itoh, K. Organometallics 2004, 23, 3898.
97. Shimada, S.; Tanaka, M.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1856.
98. Suginome, M.; Kato, Y.; Takeda, N.; Oike, H.; Ito, Y. Organometallics 1998, 17, 495.
99. Fang, X. G.; Scott, B. L.; Watkin, J. G.; Kubas, G. J. Organometallics 2000, 19, 4193.
100. Puddephatt, R. J. Coord Chem. Rev. 2001, 219, 157.
101. Canty, A. J.; Jin, H.; Roberts, A. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1996, 15, 5713.
102. Milet, A.; Dedieu, A.; Canty, A. J. Organometallics 1997, 16, 5331.
103. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
104. Canty, A. J. Platinum Metals Rev. 1993, 37, 2.
105. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1988, 7, 1363.
106. Duckerbenfer, C.; Vaneldik, R.; Canty, A. J. Organometallics 1994, 13, 2412.
107. Vanasselt, R.; Rijnberg, E.; Elsevier, C. J. Organometallics 1994, 13, 706.
108. Canty, A. J.; Watson, A. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C25.
109. Markies, B. A.; Canty, A. J.; Boersma, J.; Vankoten, G. Organometallics 1994, 13, 2053.
110. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434.
111. Aye, K. T.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D.; Watson, A. A. Organometallics 1989, 8, 1518.
112. Degraaf, W.; Boersma, J.; Vankoten, G. Organometallics 1990, 9, 1479.
113. Canty, A. J.; Hoare, J. L.; Davies, N. W.; Traill, P. R. Organometallics 1998, 17, 2046.
114. Liu, G. S.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179.
115. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992.
116. Casado, A. L.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978.
117. Casado, A. L.; Espinet, P. J.; Gallego, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11771.
118. Casares, J. A.; Espinet, P.; Salas, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4844.
119. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
120. Ariafard, A.; Lin, Z.; Fairlamb, I. J. S. Organometallics 2006, 25, 5788.
121. Napolitano, E.; Farina, V.; Persico, M. Organometallics 2003, 22, 4030.
122. Álvarez, R.; Faza, O. N.; López, C. S.; Lera, Á. R. Org. Lett. 2006, 8, 35.
123. Moravskiy, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4182.
124. Loar, M. K.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4174.
125. Cardenas, D. J.; Mateo, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2445.
126. Fu, Y.; Li, Z.; Liang, S.; Guo, Q. X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 3736.
127. Crumpton-Bregel, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9442.
128. Anderson, C. M.; Puddephatt, R. J.; Ferguson, G.; Lough, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1297.
129. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 286, C13-C16.
130. Reiser, O.; Weber, M.; Demeijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1037.
131. Canty, A. J.; Patel, J.; Rodemann, T.; Ryan, J. H.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 3466.
132. Bayler, A.; Canty, A. J.; Ryan, J. H.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 575.
133. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2839.
134. Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A.; Vedemikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 724.
135. Catellani, M.; Deledda, S.; Ganchegui, B.; Henin, F.; Motti, E.; Muzart, J. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 473.
136. Motti, E.; Mignozzi, A.; Catellani, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204, 115.
137. Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78.
138. Motti, E.; Faccini, F.; Ferrari, I.; Catellani, M.; Ferraccioli, R. Org. Lett. 2006, 8, 3967.
139. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombola, O.; Catellani, M. Org. Lett. 2004, 6, 4759.
140. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 722.
141. Catellani, M. Synlett 2003, 298.
142. Dyker, G.; Korning, J.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1733.
143. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023.
144. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 103.
145. Dyker, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6426.
146. Dyker, G.; Nerenz, F.; Siemsen, P.; Bubenitschek, P.; Jones, P. G. Chem. Ber. 1996, 129, 1265.
147. Dyker, G.; Siemsen, P.; Sostmann, S.; Wiegand, A.; Dix, I.; Jones, P. G. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 261.
148. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1699.
149. Alonso, I.; Alcami, M.; Mauleon, P.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4576.
150. Cardenas, D. J.; Martin-Matute, B.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033.
151. Suzaki, Y.; Osakada, K. Organometallics 2003, 22, 2193.
152. Kasak, P.; Miklas, R.; Putala, M. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 318.
153. Juricek, M.; Brath, H.; Kasak, P.; Putala, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5279.
154. Brath, H.; Meskova, M.; Putala, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3315.
155. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
156. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
157. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924.
158. Chaudhuri, P. D.; Guo, R.; Malinakova, H. C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 567.
159. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
160. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
161. Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211.
162. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
163. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 7720.
164. Chiong, H. A.; Pham, Q. N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
165. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947.
166. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
167. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
168. Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 155.
169. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
170. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483.
171. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
172. Fahey, D. R. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 283.
173. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142.
174. Pawlikowski, A. V.; Getty, A. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10382.
175. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. Organometallics 2008, 27, 1683.
176. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397.
177. Chaignon, N. M.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 191.
178. Crawforth, C. M.; Burling, S.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. Tetrahedron 2005, 61, 9736.
179. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lynam, J. M.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. Tetrahedron 2004, 60, 5711.
180. Fairlamb, I. J. S.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2009, 508.
181. Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K.; Serrano, J. L.; Sanchez, G. New J. Chem. 2006, 30, 1695.
182. Giri, R.; Chen, X.; Hao, X. S.; Li, J. J.; Liang, J.; Fan, Z. P.; Yu, J. Q. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3502.
183. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
184. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726.
185. Li, J. J.; Giri, R.; Yu, J. Q. Tetrahedron 2008, 64, 6979.
186. Mei, T. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215.
187. Storr, T. E.; Baumann, C. G.; Thatcher, R. J.; De Omellas, S.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5810.
188. Storr, T. E.; Firth, A. G.; Wilson, K.; Darley, K.; Baumann, C. G.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron 2008, 64, 6125.
189. Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313.
190. Chen, X.; Dobereiner, G.; Hao, X. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. 9th Tetrahedron Symposium on Challenges in Organic and Bioorganic Chemistry, Berkeley, CA, 2008; pp 3085-3089.
191. Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
192. Powers, D. C.; Ritter, T. Nature Chem. 2009, 1, 302.
193. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2005, 24, 482.
194. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050.
195. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
196. Wang, X. S.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
197. Kaspi, A. W.; Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5.
198. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796.
199. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060.
200. Mei, T. S.; Wang, X. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
201. Alsters, P. L.; Boersma, J.; Vankoten, G. Organometallics 1993, 12, 1629.
202. Alsters, P. L.; Teunissen, H. T.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 4691.
203. Bhawmick, R.; Biswas, H.; Bandyopadhyay, P. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 81.
204. Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. Organometallics 1999, 18, 438.
205. Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8099.
206. Wadhwani, P.; Bandyopadhyay, D. Organometallics 2000, 19, 4435.
207. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
208. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
209. Constable, A. G.; McDonald, W. S.; Sawkins, L. C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1061.
210. Baldwin, J. E.; Najera, C.; Yus, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 126.
211. Carr, K.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1227.
212. Ramos, S. S.; Almeida, P.; Lina, S.; Motherwell, W. B.; Sheppard, T. D.; do Ceu Costa, M. Tetrahedron 2007, 63, 12608.
213. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790.
214. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974.
215. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141.
216. Lee, Y. A.; Jung, O. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1533.
217. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.
218. Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
219. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892.
220. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
221. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
222. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
223. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
224. Demeijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2379.
225. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
226. Bolliger, J. L.; Blacque, O.; Frech, C. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7969.
227. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
228. Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Von Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
229. Brunel, J. M.; Hirlemann, M. H.; Heumann, A.; Buono, G. Chem. Commun. 2000, 1869.
230. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1703.
231. Shaw, B. L. New J. Chem. 1998, 22, 77.
232. Shaw, B. L.; Petera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361.
233. Shaw, B. L.; Perera, S. D. Chem. Commun. 1998, 1863.
234. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Reisinger, C. P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
235. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Ofele, K.; Brossmer, C.; Beller, M.; Fischer, H. J. Mol. Catal A: Chem. 1996, 108, 51.
236. Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4191.
237. d'Orlye, F.; Jutand, A. Tetrahedron 2005, 67, 9670.
238. Ohff, M.; Ohff, A.; vanderBoom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
239. Morales-Morales, D.; Redon, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 2000, 1619.
240. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Frels, J. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172.
241. de Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421.
242. Consorti, C. S.; Flores, F. R.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12054.
243. Svennebring, A.; Sjoberg, P. J.; Larhed, M.; Nilsson, P. Tetrahedron 2008, 64, 1808.
244. Aydin, J.; Larsson, J. M.; Selander, N.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 2852.
245. Canty, A. J.; Rodemann, T.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2006, 25, 3996.
246. Luo, F. T.; Jeevanandam, A.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7939.
247. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781.
248. Trost, B. M.; Lautens, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4887.
249. Trost, B. M.; Jebaratnam, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1611.
250. Guibert, I.; Neibecker, D.; Tkatchenko, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1850.
251. Hashmi, A. S. K.; Ruppert, T. L.; Knofel, T.; Bats, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7295.
252. Wu, Y. T.; Huang, K. H.; Shin, C. C.; Wu, T. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6697.
253. Deng, L. J.; Liu, J.; Huang, J. Q.; Hu, Y. H.; Chen, M.; Lan, Y.; Chen, J. H.; Lei, A. W.; Yang, Z. Synthesis 2007, 2565.
254. Tang, Y. F.; Deng, L. J.; Zhang, Y. D.; Dong, G. B.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 1657.
255. Lan, Y.; Deng, L. J.; Liu, J.; Wang, C.; Wiest, O.; Yang, Z.; Wu, Y. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 5049.
256. Gimbert, Y.; Lesage, D.; Milet, A.; Fournier, F.; Greene, A. E.; Tabet, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 4073.
257. Magnus, P.; Principe, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4851.
258. Caruana, P. A.; Frontier, A. J. Tetrahedron 2007, 63, 10646.
259. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2413.
260. Markies, B. A.; Wijkens, P.; Dedieu, A.; Boersma, J.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Organometallics 1995, 14, 5628.
261. Kesharwani, T.; Verma, A. K.; Emrich, D.; Ward, J. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2591.
262. Liebeskind, L. S.; Baysdon, S. L.; South, M. S.; Iyer, S.; Leeds, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 5839.
263. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedemikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 3625.
264. Vedemikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 4781.
265. Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410.
266. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2915.
267. Heaton, B. T.; Hebert, S. P. A.; Iggo, J. A.; Metz, F.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3081.
268. Mota, A. J.; Dedieu, A. Organometallics 2006, 25, 3130.
269. Mota, A. J.; Dedieu, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9669.
270. Mota, A. J.; Dedieu, A.; BOUT, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171.
271. Kesharwani, T.; Larock, R. C. Tetrahedron 2008, 64, 6090.
272. Wang, L. S.; Pan, Y.; Jiang, X.; Hu, H. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 725.
273. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326.
274. Karig, G.; Moon, M. T.; Thasana, N.; Gallagher, T. Org. Lett. 2002, 4, 3115.
275. Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701.
276. Campo, M. A.; Huang, Q. H.; Yao, T. L.; Tian, Q. P.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506.
277. Huang, Q. H.; Campo, M. A.; Yao, T. L.; Tian, Q. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8251.
278. Huang, Q. H.; Fazio, A.; Dai, G. X.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460.
279. Zhao, J.; Yue, D. W.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5288.
280. Satyanarayana, G.; Maier, M. E. Org. Lett. 2008, 10, 2361.
281. Taylor, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2007, 63, 10889.
282. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Organometallics 2008, 27, 1667.
283. Canty, A. J.; Rodemann, T. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1382.
284. Trost, B. M.; Chan, C.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486.
285. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
286. Catellani, M.; Marmiroli, B.; Fagnola, M. C.; Acquotti, D. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 157.
287. Bacchi, A.; Carcelli, M.; Costa, M.; Leporati, A.; Leporati, E.; Pelagatti, P.; Pelizzi, C.; Pelizzi, G. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 107.
288. Naka, A.; Okada, T.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 163.
289. Alper, H.; Saldanamaldonado, M. Organometallics 1989, 8, 1124.
290. Takacs, A.; Acs, P.; Farkas, R.; Kokotos, G.; Kollar, L. Tetrahedron 2008, 64, 9874.
291. Vedemikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1997, 67, 1237.
292. Vedemikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 709.
293. Vedemikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 1531.
294. Vedemikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 718.
295. Vedernikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1102.
296. Vedernikov, A. N.; Shamov, G. A.; Solomonov, B. N. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 1184.
297. Vedernikov, A. N.; Zazybin, A. G.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1997, 67, 1585.
298. Vedernikov, A. N.; Nasybullina, A. S.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 303.
299. Vedemikov, A. N.; Sayakhov, M. D.; Zazybin, A. G.; Solomonov, B. N. Zh. Org. Khim. 1998, 34, 862.
300. Vedemikov, A. N.; Zazybin, A. G.; Borisoglebskii, S. V.; Solomonov, B. N. Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 1977.
301. Trost, B. M.; Strege, P. E.; Weber, L.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3407.
302. Goncalves, J. A.; da Silva, M. J.; Pilo-Veloso, D.; Howarth, O. W.; Gusevskaya, E. V. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2996.
303. Ryabov, A. D.; Eliseev, A. V.; Yatsimirsky, A. K. Appl. Organomet. Chem. 1988, 2, 101.
304. Bingham, D.; Hudson, B.; Webster, D. E.; Wells, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1521.
305. Qian, R.; Hao, G. U.; Liao, Y. X.; Wang, H. Y.; Zhang, X.; Guo, Y. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 589.
306. Stock, L. M.; Tse, K.; Vorvick, L. J.; Walstrum, S. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1757.
307. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal A: Chem. 1996, 108, 35.
308. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488.
309. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786.
310. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690.
311. Streuff, J.; Hovelmann, C. H.; Nieger, M.; Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586.
312. Muniz, K.; Hovelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763.
313. Yu, H. Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Lin, Z. Organometallics 2009, 28, 4507.
314. Backvall, J. E. Tetrahedron Lett. 1975, 2225.
315. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576.
316. Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737.
317. Li, Y.; Song, D.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962.
318. Wang, A. Z.; Jiang, H. F.; Chen, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846.
319. Backvall, J. E. Tetrahedron Lett. 1977, 467.
320. El-Qisairi, A.; Hamed, O.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2790.
321. Hamed, O.; Henry, P. M. Organometallics 1998, 17, 5184.
322. El-Qisairi, A. K.; Qaseer, H. A.; Katsigras, G.; Lorenzi, P.; Trivedi, U.; Tracz, S.; Hartman, A.; Miller, J. A.; Henry, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 439.
323. Savitha, G.; Felix, K.; Perumal, P. T. Synlett 2009, 2079.
324. Michael, F. E.; Sibbald, P. A.; Cochran, B. M. Org. Lett. 2008, 10, 793.
325. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147.
326. Rodriguez, A.; Moran, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1313.
327. Antunes, A. M. M.; Bonifacio, V. D. B.; Nascimento, S. C. C.; Lobo, A. M.; Branco, P. S.; Prabhakar, S. Tetrahedron 2007, 63, 7009.
328. Tong, X. F.; Beller, M.; Tse, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4906.
329. Welbes, L. L.; Lyons, T. W.; Cychosz, K. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5836.
330. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. 9th Tetrahedron Symposium on Challenges in Organic and Bioorganic Chemistry, Berkeley, CA, 2008; pp 3211-3221.
331. Liu, H.; Yu, J. J.; Wang, L. M.; Tong, X. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6924.
332. Tsujihara, T.; Takenaka, K.; Onitsuka, K.; Hatanaka, M.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3452.
333. Frech, C. M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1709.
334. Xue, L.; Lin, Z. Chem. Soc. Rev. 2010, DOI:10.1039/b814973a.
335. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, DOI:10.1039/b809912j.
336. Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 48, 9412.
337. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792.