Electrophilic aryl C-H amination by dimetal nitrides: Correlating electronic structure with reactivity

Chemical Science

Volumn 3, Issue 10, 2012, Pages 3038-3052

  Timmer, George H ^a   Berry, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION REACTION; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; FORMAMIDINATE; HETERONUCLEAR; METAL-METAL BONDS; MONONUCLEAR COMPLEXES; NUMBER OF ELECTRONS; ORBITALS; RATE LIMITING; STRONG CORRELATION; TRANSITION STATE;

AMINES; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE;

NITRIDES;

EID: 84865702909     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20688a     Document Type: Article

References (69)

1. H. Schwarz D. Schroder Pure Appl. Chem. 2000 72 2319
2. M. P. Jensen M. P. Mehn L. Que Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4357
3. K. Koszinowski D. Schroder H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 121
4. D. T. Shay G. P. A. Yap L. N. Zakharov A. L. Rheingold K. H. Theopold Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7870
5. E. R. King T. A. Betley Inorg. Chem. 2009 48 2361
6. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
7. H. M. L. Davies M. S. Long Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3518
8. F. Collet R. H. Dodd P. Dauban Chem. Commun. 2009 5061
9. D. Bois Org. Process Res. Dev. 2011 15 758
10. F. Collet C. Lescot C. Liang P. Dauban Dalton Trans. 2010 39 10401
11. S. L.-F. Chan Y.-H. Kan K.-L. Yip J.-S. Huang C.-M. Che Coord. Chem. Rev. 2011 255 899
12. H. Lebel, Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2011
13. P. Muller C. Fruit Chem. Rev. 2003 103 2905
14. K. P. Kornecki J. F. Berry Eur. J. Inorg. Chem. 2012 562
15. K. P. Kornecki J. F. Berry Chem.-Eur. J. 2011 17 5827
16. D. N. Zalatan and J. Du Bois, in C-H Activation, ed., J. Q. Yu, and, Z. Shi, Springer-Verlag Berlin, Berlin, 2010, vol. 292, p. 347
17. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562
18. X. Lin C. Zhao C.-M. Che Z. Ke D. L. Phillips Chem.-Asian J. 2007 2 1101
19. K. W. Fiori C. G. Espino B. H. Brodsky J. Du Bois Tetrahedron 2009 65 3042
20. M. E. Harvey D. G. Musaev J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17207
21. E. Milczek N. Boudet S. Blakey Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6825
22. Y. M. Badiei A. Dinescu X. Dai R. M. Palomino F. W. Heinemann T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9961
23. V. Lyaskovskyy A. I. O. Suarez H. Lu H. Jiang X. P. Zhang B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12264
24. M. Schlangen J. Neugebauer M. Reiher D. Schroeder J. P. Lopez M. Haryono F. W. Heinemann A. Grohmann H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4285
25. C. C. H. Atienza A. C. Bowman E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16343
26. R. K. Thomson T. Cantat B. L. Scott D. E. Morris E. R. Batista J. L. Kiplinger Nat. Chem. 2010 2 723
27. J. Schoeffel N. Susnjar S. Nueckel D. Sieh P. Burger Eur. J. Inorg. Chem. 2010 4911
28. J. S. Pap S. D. George J. F. Berry Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10102
29. A. K. M. Long R. P. Yu G. H. Timmer J. F. Berry J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12228
30. A. K. M. Long G. H. Timmer J. S. Pap J. L. Snyder R. P. Yu J. F. Berry J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13138
31. R. A. Eikey M. M. Abu-Omar Coord. Chem. Rev. 2003 243 83
32. J. F. Berry Comments Inorg. Chem. 2009 30 28
33. W. A. M. Nugent and M. James, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley-Interscience, 1988
34. C. T. Saouma J. C. Peters Coord. Chem. Rev. 2011 255 920
35. A. K. M. Long, Ph. D. Dissertation, University of Wisconsin - Madison, 2011
36. J. F. Berry Dalton Trans. 2012 41 700
37. J. P. Collman R. Boulatov Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3948
38. G. H. Timmer J. F. Berry C. R. Chim. 2012 15 192
39. L. Bonomo E. Solari R. Scopelliti C. Floriani Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2529
40. K. Meyer E. Bill B. Mienert T. Weyhermuller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4859
41. C. A. Grapperhaus B. Mienert E. Bill T. Weyhermuller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2000 39 5306
42. N. Aliaga-Alcalde S. D. George B. Mienert E. Bill K. Wieghardt F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2908
43. T. Petrenko S. D. George N. Aliaga-Alcalde E. Bill B. Mienert Y. Xiao Y. Guo W. Sturhahn S. P. Cramer K. Wieghardt F. Neese J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11053
44. J. F. Berry S. D. George F. Neese Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 4361
45. N. E. Schultz Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 11127
46. N. E. Schultz Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 4388
47. S. I. Gorelsky J. Chem. Theory Comput. 2012 8 908
48. H. Hirao L. Que, Jr W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740
49. Multiple Bonds Between Metal Atoms, ed., F. A. Cotton, C. A. Murillo, and, R. A. Walton, Springer Science and Business Media, Inc, New York, 3rd edn, 2005
50. G. L. Manni A. L. Dzubak A. Mulla D. W. Brogden J. F. Berry L. Gagliardi Chem.-Eur. J. 2012 18 1737
51. J. F. Berry E. Bothe F. A. Cotton S. A. Ibragimov C. A. Murillo D. Villagran X. P. Wang Inorg. Chem. 2006 45 4396
52. W. W. Schoeller A. Sundermann M. Reiher Inorg. Chem. 1999 38 29
53. F. A. Cotton X. J. Feng J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7514
54. F. Neese, U. Becker, D. Ganyushin, S. Kossmann, A. Hansen, D. Liakos, T. Petrenko, C. Riplinger and F. Wennmohs, ORCA - An ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, University of Bonn, Germany, 2011
55. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys 1986 33 8822
56. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
57. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
58. F. Weigend Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1057
59. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
60. A. Klamt G. Schuurmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
61. J. P. Perdew J. M. Tao V. N. Staroverov G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 2004 120 6898
62. V. N. Staroverov G. E. Scuseria J. M. Tao J. P. Perdew J. Chem. Phys. 2003 119 12129
63. J. M. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401-1
64. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
65. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1994 100 2975
66. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605
67. C. Angeli R. Cimiraglia J. P. Malrieu J. Chem. Phys. 2002 117 9138
68. C. Angeli R. Cimiraglia J. P. Malrieu Chem. Phys. Lett. 2001 350 297
69. C. Angeli R. Cimiraglia S. Evangelisti T. Leininger J. P. Malrieu J. Chem. Phys. 2001 114 10252