The influence of ligands on dirhodium(II) on reactivity and selectivity in metal carbene reactions

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue , 2001, Pages 113-168

  Doyle, Michael P ^a   Ren, Tong ^b  

^a University of Arizona   (United States)

^b Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; ENANTIOSELECTIVITY; ORGANIC COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY;

CARBENE TRANSFER; DIRHODIUM; METAL CARBENES;

LIGANDS;

EID: 52849093599     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (138)

1. F. A. Cotton and R. A. Walton, Multiple Bonds between Metal Atoms, Eds., Oxford University Press, Oxford, 1993.
2. T. R. Felthouse, Prog. Inorg. Chem., 29, 73 (1982).
3. E. R. Boyar and S. D. Robinson, Coord. Chem. Rev., 50, 109 (1983).
4. A. S. Antsykina, Acta Crystallogr. A, 21, 135 (1966).
5. F. A. Cotton, B. G. DeBoer, M. D. LaPrade, J. R. Pipal, and D. A. Ucko, J. Am. Chem. Soc., 92, 2926 (1970).
6. F. A. Cotton, B. G. DeBoer, M. D. LaPrade, J. R. Pipal, and D. A. Ucko, Acta Crystallogr., B27, 1664 (1971).
7. F. A. Cotton and T. R. Felthouse, Inorg. Chem., 21, 2667 (1982).
8. T. R. Felthouse, T. Y. Dong, D. N. Hendrickson, H.-S. Shieh, and M. R. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 108, 8201 (1986).
9. G. G. Christoph and Y.-B. Koh, J. Am. Chem. Soc., 101, 1422 (1979).
10. Y.-B. Koh and G. G. Christoph, Inorg. Chem., 17, 2590 (1978).
11. G. G. Christoph, J. Halpem, G. P. Khare, Y.-B. Koh, and C. Romanowski, Inorg. Chem., 20, 30291 (1981).
12. F. A. Cotton, E. V. Dikarev, X. Feng, Inorg. Chem. Acta, 237, 19 (1995).
13. M. A. Porai-Koshits, L. M. Dikareva, G. G. Sadikov, and I. B. Baranovskii, Russ. J. Inorg. Chem., 24, 716 (1979).
14. F. A. Cotton, T. R. Felthouse, and S. Klein, Inorg. Chem., 20, 3037 (1981).
15. F. A. Cotton, L. R. Falvello, M. Gerards, and G. Snatzke, J. Am. Chem. Soc., 112, 8979 (1990).
16. N. B. Berens, G. M. Carrera, D. M. L. Goodgame, L. A. S., and D. J. Williams, Inorg. Chim. Acta, 102, 173 (1985).
17. H. J. Callot, A.-M. Albrecht-Gary, M. A. Joubbeh, B. Metz, and F. Metz, Inorg. Chem., 28, 3633 (1989).
18. D. F. Taber, R. P. Meagley, J. P. Louey, and A. L. Rheingold, Inorg. Chim. Acta, 239, 25 (1995).
19. P. A. Agaskar, F. A. Cotton, L. R. Falvello, and S. Han, J. Am. Chem. Soc., 108, 1214 (1986).
20. S. Hashimoto, N. Watanabe, T. Sato, M. Shiro, and S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 34, 5109 (1993).
21. A. Padwa and D. J. Austin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 1797 (1994).
22. M. P. Doyle, M. R. Coleman, and M. S. Chinn, Inorg. Chem., 23, 3684 (1984).
23. M. P. Doyle, S. N. Mahapatro, A. C. Caughey, M. S. Chinn, M. R. Colsman, N. K. Harn, and A. E. Redwine, Inorg. Chem., 26, 3070 (1987).
24. V. Schurig, Inorg. Chem., 25, 945 (1986).
25. K. Wypchlo and H. Duddeck, Tetrahedron: Assymmetry, 5, 27 (1994).
26. M. H. Chisholm, K. Folting, K. G. Moodley, and J. E. Wesemann, Polyhedron, 15, 1903 (1996).
27. M. Handa, T. Nakao, T. Kotera, R. Nukada, and K. Kasuga, Inorg. Chem., 37, 149 (1998).
28. H. J. Callot and F. Metz, Tetrahedron, 41, 4495 (1985).
29. S. Hashimoto, N. Watanabe, and S. Ikegami, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1508 (1992).
30. S. Hashimoto, N. Watanabe, and S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 33, 2709 (1992).
31. M. Kennedy, M. A. McKervey, A. R. Maguire, and G. H. P. Roos, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 361 (1990).
32. S. Hashimoto, N. Watanabe, and S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 31, 5173 (1990).
33. N. Watanabe, T. Ogawa, Y. Ohtake, S. Ikegami, and S. Hashimoto, Synlett, 85 (1996).
34. M. Anada and S. Hashimoto, Tetrahedron Lett., 39, 79 (1998).
35. M. P. Doyle, M. A. McKervey, and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, J Wiley, New York, 1998.
36. T. Ye, C. Fernandez-Garcia, and M. A. McKervey, J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1, 1373 (1995).
37. N. Pierson, F. F. Garcia, and M. A. McKervey, Tetrahedron Lett., 38, 4705 (1997).
38. H. M. L. Davies and D. K. Hutcheson, Tetrahedron Lett., 34, 7243 (1993).
39. H. M. L. Davies, Aldrichimica Acta, 30, 107 (1997).
40. H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, and M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc., 118, 6897 (1996).
41. A. M. Dennis, K. J. D., I. Bernal, R. A. Howard, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 22, 1522 (1983).
42. M. Q. Ahsan, I. Bernal, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 25, 260 (1986).
43. A. R. Chakravarty, F. A. Cotton, D. A. Tocher, and J. H. Tocher, Inorg. Chim. Acta, 101, 185 (1985).
44. R. S. Lifsey, X. Q. Lin, M. Y. Chavan, M. Q. Ashan, K. M. Kadish, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 26, 830 (1987).
45. W. Clegg, Acta Crystallogr., B36, 2437 (1980).
46. F. A. Cotton and T. R. Felthouse, Inorg. Chem., 20, 584 (1981).
47. F. A. Cotton, S. Han, and W. Wang, Inorg. Chem., 23, 4762 (1984).
48. J. L. Bear, R. S. Lifsey, L. K. Chau, M. Q. Ahsan, J. D. Korp, M. Chavan, and K. M. Kadish, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 93 (1989).
49. M. P. Doyle, W. R. Winchester, J. A. A. Hoom, V. Lynn, S. H. Simonsen, and R. Ghosh, J. Am. Chem. Soc., 115, 9968 (1993).
50. M. P. Doyle, W. R. Winchester, S. H. Simonsen, and R. Ghosh, Inorg. Chim. Acta, 220, 193 (1994).
51. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Muller, G. Bernardinelli, D. Ene, and S. Motallebi, Helv. Chim. Acta, 76, 2227 (1993).
52. M. P. Doyle, Q.-L. Zhou, S. H. Simonsen, and V. Lynch, Synlett, 697 (1996).
53. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, M. N. Protopopova, C. I. Yang, C. S. Miertschin, W. R. Winchester, S. H. Simonsen, V. Lynch, and R. Ghosh, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 163 (1995).
54. M. P. Doyle, Q.-L. Zhou, C. E. Raab, G. H. P. Roos, S. H. Simonsen, and V. Lynch, Inorg. Chem., 35, 6064 (1996).
55. M. P. Doyle, C. E. Raab, G. H. P. Roos, V. Lynch, and S. H. Simonsen, Inorg. Chim. Acta, 266, 13 (1997).
56. G. H. P. Roos, C. E. Raab, N. D. Emslie, M. P. Doyle, and V. Lynch, Aust. J. Chem., 51, 1 (1998).
57. J. Emsley, The Elements, 2nd ed., Clarendon Press, Oxford, 1991.
58. F. Estevan, P. Lahuerta, J. Perez-Prieto, S.-E. Stiriba, and M. A. Ubeda, Synlett, 1121 (1995).
59. F. Estevan, P. Lahuerta, J. Perez-Prieto, M. Sanau, S.-E. Stiriba, and M. A. Ubeda, Organometallics, 17, 880 (1997).
60. F. Estevan, P. Lahuerta, J. Pérez-Prieto, I. Pereira, and S.-E. Stiriba, Organometallics, 17, 3442 (1998).
61. A. R. Chakravarty, F. A. Cotton, and D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 501 (1984).
62. A. R. Chakravarty, F. A. Cotton, D. A. Tocher, and J. H. Tocher, Organometallics, 4, 8 (1985).
63. F. Barcelo, F. A. Cotton, P. Lahuerta, R. Llusar, M. Sanau, W. Schwotzer, and M. A. Ubeda, Organometallics, 5, 808 (1986).
64. F. Barcelo, F. A. Cotton, P. Lahuerta, M. Sanau, W. Schwotzer, and M. A. Ubeda, Organometallics, 6, 1105 (1987).
65. F. A. Cotton, F. Barcelo, P. Lahuerta, R. Llusar, J. Paya, and M. A. Ubeda, Inorg. Chem., 27, 1010 (1988).
66. P. Lahuerta, J. Paya, E. Peris, M. A. Pellinghelli, and A. Tiripicchio, J. Organomet. Chem., 373, C5 (1989).
67. P. Lahuerta, R. Martinez-Manez, J. Paya, E. Peris, and W. Diaz, Inorg. Chim. Acta, 173, 99 (1990).
68. P. Lahuerta, J. Paya, M. A. Pellinghelli, and A. Tiripicchio, Inorg. Chem., 31, 1224 (1992).
69. F. Estevan, P. Lahuerta, E. Peris, M. A. Ubeda, S. Garcia-Granda, F. Gomez-Beltran, E. Perez-Carreno, G. Gonzalez, and M. Martinez, Inorg. Chim. Acta, 218, 189 (1994).
70. S. Garcia-Granda, P. Lahuerta, J. Latorre, M. Martinez, E. Peris, M. Sanau, and M. A. Ubeda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 539 (1994).
71. P. Lahuerta, J. Paya, E. Peris, A. Aguirre, S. Garcia-Granda, and F. Gomez-Beltran, Inorg. Chim. Acta, 192, 43 (1992).
72. E. C. Morrison and D. A. Tocher, J. Organomet. Chem., 408, 105 (1991).
73. K. Das, K. M. Kadish, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 17, 930 (1978).
74. R. S. Drago, S. P. Tanner, R. M. Richman, and J. R. Long, J. Am. Chem. Soc., 101, 2897 (1979).
75. L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1970.
76. M. C. Pirrung and A. T. Morehead, J. Am. Chem. Soc., 116, 8991 (1994).
77. T. P. Zhu, M. Q. Ashan, T. Malinski, J. L. Bear, and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 25, 2 (1984).
78. K. M. Kadish, D. Lancon, A. M. Dennis, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 21, 2987 (1982).
79. J. L. Bear, T. P. Zhu, T. Malinski, A. M. Dennis, and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 23, 674 (1984).
80. M. P. Doyle, C. Lin, and T. Ren, unpulished results.
81. L. Dubicki and R. L. Martin, Inorg. Chem., 9, 673 (1970).
82. J. J. G. Norman and H. J. Kolari, J. Am. Chem. Soc., 100, 791 (1978).
83. J. J. G. Norman, G. Renzoni, and D. A. Case, J. Am. Chem. Soc., 101, 5256 (1979).
84. B. E. Bursten and F. A. Cotton, Inorg. Chem., 20, 3042 (1981).
85. P. Mougenot, J. Demuynck, and M. Benard, Chem. Phys. Lett., 136, 279 (1987).
86. G. A. Rizzi, M. Casarin, E. Tondello, P. Piraino, and G. Granozzi, Inorg. Chem., 26, 3406 (1987).
87. F. A. Cotton and X. Feng, Inorg. Chem., 28, 1180 (1989).
88. F. A. Cotton and X. Feng, J. Am. Chem. Soc., 119, 7514 (1997).
89. F. A. Cotton and X. Feng, J. Am. Chem. Soc., 120, 3387 (1998).
90. S. M. Sheehan, A. Padwa, and J. P. Snyder, Tetrahedron Lett., 39, 949 (1998).
91. A. Padwa, D. J. Austin, A. T. Price, M. A. Semones, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, and A. Tran, J. Am. Chem. Soc., 115, 8669 (1993).
92. D. G. Musaev, N. Koga, and K. Morokuma, J. Phys. Chem., 97, 4064 (1993).
93. T. Ye and M. A. McKervey, Chem. Rev., 94, 1091 (1994).
94. A. Padwa and K. E. Krumpe, Tetrahedron, 48, 5385 (1992).
95. M. P. Doyle and D. C. Forbes, Chem. Rev., 98, 911 (1998).
96. A. Padwa and S. F. Hornbuckle, Chem. Rev., 91, 263 (1991).
97. M. P. Doyle, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12, L. S. Hegedus, Ed., Pergamon, New York, 1995, Chapter 5.2.
98. D. H. Rogers, E. C. Yi, and C. D. Poulter, J. Org. Chem., 60, 941 (1995).
99. R. M. Coates and W. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 93, 1785 (1971).
100. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, C. D. Poulter, and D. H. Rogers, J. Am. Chem. Soc., 117, 7281 (1995).
101. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Muller, and P. Polleux, J. Am. Chem. Soc., 116, 4507 (1994).
102. M. P. Doyle, A. V. Kalinin, and D. G. Ene, J. Am. Chem. Soc., 118, 8837 (1996).
103. M. P. Doyle, K.-L. Loh, K. DeVries, and M. S. Chinn, Tetrahedron Lett., 28, 833 (1987).
104. R. S. Drago, J. R. Long, and R. Cosmano, Inorg. Chem., 21, 2196 (1982).
105. R. S. Drago, J. R. Long, and R. Cosmano, Inorg. Chem., 20, 2920 (1981).
106. M. P. Doyle, V. Bagheri, T. J. Wandless, N. K. Harn, D. A. Brinker, C. T. Eagle, and K.-L. Loh, J. Am. Chem. Soc., 112, 1906 (1990).
107. M. P. Doyle, L. J. Westrum, W. N. E. Wolthuis, M. M. See, W. P. Boone, V. Bagheri, and M. M. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 115, 958 (1993).
108. A. Padwa, D. J. Austin, S. F. Hornbuckle, M. A. Semones, M. P. Doyle, and M. N. Protopopova, J. Am. Chem. Soc., 114, 1874 (1992).
109. C. G. Cox, C. J. Moody, D. J. Austin, and A. Padwa, Tetrahedron, 49, 5109 (1993).
110. A. Padwa, D. J. Austin, and S. F. Hombuckle, J. Org. Chem., 61, 63 (1996).
111. M. P. Doyle and C. S. Peterson, Tetrahedron Lett., 38, 5265 (1997).
112. D. S. Brown, M. C. Elliott, C. J. Moody, T. J. Mowlem, J. P. Marino, Jr., and A. Padwa, J. Org. Chem., 59, 2447 (1994).
113. S. Miah, A. M. Z. Slawin, C. J. Moody, S. M. Sheehan, J. P. Marino, Jr., M. A. Semones, A. Padwa, and I. C. Richards, Tetrahedron, 52, 2489 (1996).
114. M. Prein, P. J. Manley, and A. Padwa, Tetrahedron, 53, 7777 (1997).
115. M. P. Doyle, V. Bagheri, M. M. Pearson, and J. D. Edwards, Tetrahedron Lett., 30, 7001 (1989).
116. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, Q.-L. Zhou, J. W. Bode, S. H. Simonsen, and V. Lynch, J. Org. Chem., 60, 6654 (1995).
117. J. W. Bode, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, and Q.-L. Zhou, J. Org. Chem., 61, 9146 (1996).
118. M. P. Doyle, C. S. Peterson, M. N. Protopopova, A. B. Marnett, D. L. Parker, Jr., D. G. Ene, and V. Lynch, J. Am. Chem. Soc., 119, 8826 (1997).
119. M. P. Doyle, D. G. Ene, C. S. Peterson, and V. Lynch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 38, 700 (1998).
120. M. P. Doyle, C. S. Peterson, and D. L. Parker, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 1334 (1996).
121. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, C. S. Peterson, J. P. Vitale, M. A. McKervey, and C. F. Garcia, J. Am. Chem. Soc., 118, 7865 (1996).
122. A. J. Anciaux, A. Demonceau, A. F. Noels, A. J. Hubert, R. Warin, and P. Teyssie, J. Org. Chem., 46, 873 (1981).
123. M. P. Doyle and A. V. Kalinin, Russ. Chem. Bull., 44, 1729 (1995).
124. S. F. Martin, M. R. Spaller, S. Liras, and B. Hartmann, J. Am. Chem. Soc., 116, 4493 (1994).
125. S. F. Martin and M. C. Hillier, Tetrahedron Lett., 39, 2929 (1998).
126. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, D. A. Ruppar, S. F. Martin, M. R. Spallar, and S. Liras, J. Am. Chem. Soc., 117, 11021 (1995).
127. M. P. Doyle, W. Hu, B. J. Chapman, D. G. Ene, C. S. Peterson, A. B. Marnett, S. A. Stanley, and J. P. Vitale, J. Am. Chem. Soc., 112, 5718 (2000).
128. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, and C. L. Autry, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 619 (1995).
129. M. P. Doyle, D. Brandes, A. P. Kazala, R. J. Pieters, M. B. Jarstfer, L. M. Watkins, and C. T. Eagle, Tetrahedron Lett., 31, 6613 (1990).
130. P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, and M. M. See, Helv. Chim. Acta, 78, 459 (1995).
131. M. P. Doyle, R. L. Dorow, W. E. Buhro, J. H. Griffin, W. H. Tamblyn, and M. L. Trudell, Organometal., 3, 44 (1984).
132. D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, and M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc., 113, 726 (1991).
133. H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park, and K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 116, 2223 (1994).
134. T. Fukuda and T. Katsuki, Synlett, 825 (1995).
135. M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 117, 5763 (1995).
136. M. P. Doyle, Q.-L. Zhou, A. B. Dyatkin, and D. A. Ruppar, Tetrahedron Lett., 36, 7579 (1995).
137. M. P. Doyle and A. V. Kalinin, J. Org. Chem., 61, 2179 (1996).
138. M. P. Doyle, C. S. Peterson, Q.-L. Zhou, and H. Nishiyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 211 (1997).