Recent advances in asymmetric catalytic metal carbene transformations

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 2, 1998, Pages 911-935

  Doyle, Michael P ^a   Forbes, David C ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000100584     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr940066a     Document Type: Article

References (210)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. In Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Dlazo Compounds; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1997.
2. Silberrad, O.; Roy, C. S. J. Chem. Soc. 1906, 89, 179.
3. Dave, V.; Warnhoff, E. W. Org. React. (N. Y.) 1970, 18, 217.
4. Marchand, A. P.; Brockway, N. M. Chem. Rev. 1974, 74, 431.
5. Regitz, M.; Maas, G. In Aliphatic Diazo Compounds - Properties and Synthesis; Academic Press: New York, 1986.
6. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
7. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 76.
8. Ye. T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
9. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N. Y.) 1979, 26, 361.
10. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon Press, New York, 1995; Vol. 12, Chapters 5.1 and 5.2.
11. Nefedov, O. M.; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B. In Supplement B: The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1992, Chapter 25.
12. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
13. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
14. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
15. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy, and Efficiency in Modern Organic Chemistry; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, Chapter 4.2.
16. Protopopova, M. N.; Shapiro, E. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 667.
17. Davies, H. M. L. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy, and Efficiency in Modern Organic Chemistry; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 4.8.
18. Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
19. Moser, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1135, 1141.
20. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Yamabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 59.
21. (a) Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 559.
22. (b) Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300.
23. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 5239.
24. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559.
25. Nugent, W. A.; Waller, F. J. Synth. Commun. 1988, 18, 61.
26. Paulissenen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
27. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Hoh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
28. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
29. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S. Organometallics 1994, 13, 1081.
30. (a) Alonso, M. E.; Fernández, R. Tetrahedron 1989, 45, 3313.
31. (b) Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3000.
32. Callot, H. J.; Albrecht-Gary, A.-M.; Al Joubbeh, M.; Metz, B.; Metz, F. Inorg. Chem. 1989, 28, 3633.
33. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
34. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
35. Bergbreiter, D. E.; Morvant, M.; Chen, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2731.
36. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Publishers: New York, 1993, Chapter 3.
37. Reissig, H.-U. In Stereoselective Synthesis; Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Georg Thieme Verlag: New York, 1995; Vol. E21c of Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry.
38. Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
39. (a) Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
40. (b) Doyle, M. P. Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 1770.
41. (c) Doyle, M. P. Aldrichim. Acta 1996, 29 (1), 3.
42. (d) Singh, V. K.; DattaGupta, A.; Sekar, G. Synthesis 1997, 137.
43. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Terahedron 1968, 24, 3655.
44. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1975, 1707.
45. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1977, 2599.
46. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1982, 685.
47. Aratani, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1839.
48. Nakamura, A.; Konishi, A.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3443, 6544.
49. Nakamura, A.; Konishi, A.; Tsujitani, R.; Kudo, M.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3449.
50. Brunner, H.; Miehling, W. Monatsch. Chem. 1984, 115, 1237.
51. Daniewski, A. R.; Kowalczyk-Przewloka, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 2976.
52. Matlin, S. A.; Lough, W. J.; Chan, L.; Abram, D. M. H.; Zhou, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1038.
53. Dauben, W. G.; Hendricks, R. T.; Luzzio, M. J.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 6969.
54. Becalski, A.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; Herb, G.; James, B. R.; Kutney, M. P.; Piotrowska, K.; Tapiolas, D. Can. J. Chem. 1988, 66, 3108.
55. (a) Kunz T.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2079.
56. (b) Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1993, 126, 2449.
57. (c) Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1993, 126, 2727.
58. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005.
59. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, Ch. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541.
60. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
61. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; von Matt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
62. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
63. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
64. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
65. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 430.
66. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
67. Brunner, H. Topics Stereochem. 1988, 18, 129.
68. Gupta, A. D.; Bhuniya, D.; Singh, V. K. Tetrahedron 1994, 50, 13725.
69. (a) Bedeker, A. V.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4073.
70. (b) Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Synlett 1996, 677.
71. Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Heterocycles 1996, 42, 305.
72. Ito, K.; Katsuki, T. Synlett 1993, 575, 638.
73. Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661.
74. Kanemasa, S.; Hamura, S.; Harada, E.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7985.
75. Tanner, D.; Andersson, P. G.; Harden, A.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4631.
76. Brunner, H.; Singh, U. P. Boeck, T.; Altmann, S.; Scheck, T.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C16.
77. Christenson, D. L.; Tokar, C. J.; Tolman, W. B. Organometallics 1995, 14, 2148.
78. Brunner, H.; Kluschanzoff, H.; Wutz, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 63.
79. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
80. Doyle, M. P.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 983.
81. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
82. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S. Synlett 1996, 85.
83. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
84. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 193.
85. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
86. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Müller, P.; Bernardinelli, G.; Ene, D.; Motallebi, S. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
87. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
88. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
89. Doyle, M. P.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Lynch, V.; Simonsen, S. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 266, 13.
90. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
91. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.: McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
92. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
93. Callot, H. J.; Piechocki, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3489.
94. O'Malley, S.; Kodadek, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2445.
95. Maxwell, J. L.; O'Malley, S.; Brown, K. C.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 645.
96. Maas, G.; Werle, T.; Ait, M.; Mayer, D. Tetrahedron 1993, 49, 881.
97. Demonceau, A.; Abreu Dias, E.; Lemoine, C. A.; Stumpf, A. W.; Noels, A. F.; Pietraszuk, C.; Gulinski, J.; Marciniec, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3519.
98. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
99. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
100. Park, S.-B.; Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Itoh, K. J. Chem,. Soc., Chem. Commun. 1994, 1315.
101. Nishiyama, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. Chem. Lett. 1995, 599.
102. Park, S.-B.; Sakata, N.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 303.
103. Park, S.-B.; Murata, K.; Matsumoto, H.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2487.
104. Fukuda, T.; Katsuki, T. Synlett 1995, 825.
105. Fukuda, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3435.
106. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A.-M.; Edwards J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
107. Bagheri, V.; Doyle, M. P.; Taunton, J.; Claxton E. E J. Org. Chem. 1988, 53, 6158.
108. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
109. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296.
110. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109.
111. Sawamura, M.; Sasaki, H.; Nakata, T.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2725.
112. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
113. Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373.
114. (a) Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326.
115. (b) Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5243.
116. Burgess, K.; Lim, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220.
117. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
118. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103.
119. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
120. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
121. (a) Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 75.
122. (b) Ward, R. S. Tetrahedron 1990, 46, 5029.
123. (c) Koch, S. S. C.; Chamberlin, A. R. Studies Nat. Prod. Chem. 1995, 16, 687.
124. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
125. Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
126. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853.
127. Doyle, M. P.; Ene, D. G. Unpublished results.
128. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
129. Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
130. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
131. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
132. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745.
133. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
134. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1729.
135. Buck, R. T.; Doyle, M. P.; Drysdale, M. J.; Ferris, L.; Forbes, D. C.; Haigh, D.; Moody, C. J.; Pearson, N. D.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7631.
136. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Rutberg, J.; Bruzinski, P. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741.
137. Bagheri, V. B.; Doyle, M. P.; Taunton, J.; Claxton, E. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 6158.
138. (a) Landais, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron 1997, 53, 2855.
139. (b) Bulugahapitiya, P.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Planchenault, D.; Weber, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 2, 1630.
140. Reissig, H.-U.; Dammast, F. Chem. Ber. 1993, 126, 2727.
141. Schumacher, R.; Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1997, 3, 614.
142. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
143. Doyle, M. P.; Brandes, B.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C.T. Tetrahedron Lett. 1990, 78, 459.
144. Müller, P.; Baud, C.; Ene, D.; Motallebi, S.; Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Dyatkin, A. B.; See, M. M. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
145. Roos, G. H. P.; McKervey, M. A. Synth. Commun. 1992, 22, 1751.
146. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
147. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
148. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
149. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
150. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939.
151. Corey, E. J.; Grant, T. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5373.
152. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Zhou, Q.-L.; Nishiyama, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 211.
153. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
154. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6727.
155. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1996, 73, 13.
156. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Parker, D., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1334.
157. Doyle, M. P.; Protopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
158. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Protopopova, M. N.; Marnett, A. B.; Parker, D. L., Jr.; Ene, D.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8826.
159. Doyle, M. P.; Peterson, C. S. Unpublished results.
160. Doyle, M. P.; Marnett, A. B.; Chapman, B. J. Unpublished results.
161. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Protopopova, M. N.; Kwan, M. M. Y. Tetrahedron 1994, 50, 4519.
162. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179.
163. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spallar, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021.
164. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 619.
165. Martin, S. F.; Spallar, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493.
166. (a) Tokunoh, R.; Fähndrich, B.; Pfaltz, A. Synlett 1995, 491.
167. (b) Piqué, C.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449.
168. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Zhou, Q.-L. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 955.
169. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4479.
170. Gant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
171. (a) Petiniot, N.; Anciaus, A. J.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, Ph. Tetrahedron Lett. 1978, 14, 1239.
172. (b) Müller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Bagheri, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233.
173. Shapiro, E. A.; Kalinin, A. V.; Ugrak, B. I.; Nefedov. O. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 709.
174. Doyle, M. P.; Protopopova, M.; Müller, P.; Ene, D.; Shapiro, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492.
175. Li, A. H.; Dai, L. X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
176. (a) Hill, R. K. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Chapter 8.
177. (b) Marko, I. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 3, p 913.
178. (a) Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 97, 263.
179. (b) Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
180. (a) McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
181. (b) Pierson, N.; Fernández-Garcia, C.; McKervey, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4705.
182. (c) Ye, T.; Fernández-Garcia, C.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 1373.
183. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. Submitted.
184. Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1995, 1245.
185. Fukada, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3435.
186. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Harn, N. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5119.
187. Doyle, M. P.; Forbes. D. C. Unpublished results.
188. Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
189. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655.
190. (a) Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Heterocycles 1996, 42, 305.
191. (b) Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Chem. Lett. 1995, 1027.
192. (c) Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett. 1994, 1857.
193. Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 3905.
194. Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4367.
195. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
196. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Protopopova, M. N.; Stanley, S. A.; Vasbinder, M. M.; Xavier, K. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7210.
197. (a) Trost, B. M.; Hammen, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 962.
198. (b) Breau, L.; Durst, T. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 367.
199. (c) Solladié-Cavallo, A.; Adib, A.; Schmitt, M.; Fischer, J.; DeGan, D. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1597.
200. (d) Solladié-Cavallo, A.; Adib, A. Tetrahedron 1992, 48, 2453.
201. (e) Breau, L.; Ogilvie, W. W.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 35.
202. (f) Furukawa, N.; Sugihara, Y.; Fujihara, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4222.
203. (g) Kamigata, N.; Nakamura, Y.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Shimizu, T.; Matsuyama, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 1721.
204. (a) Aggarwal, V. K.; Abdel-Rahman, H., Fan, L.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1024.
205. (b) Aggarwal, V. K.; Abdel-Rahman, H.; Jones, R. V. H.; Lee, H. Y.; Reid, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5973.
206. (c) Aggarwal, V. K.; Ford, J. G.; Thompson, A.; Jones., R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7004.
207. (d) Aggarwal, V. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Org. Chem. 1996, 67, 8368.
208. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811.
209. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107.
210. Brunner, H.; Wutz, K.; Doyle, M. P. Monatsh. Chem. 1990, 121, 755.