Computational study on the selectivity of donor/acceptor-substituted rhodium carbenoids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 17, 2009, Pages 6555-6563

  Hansen, Jørn ^a   Autschbach, Jochen ^b   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H FUNCTIONALIZATION; C-H INSERTION; CARBENOIDS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPROPANATION; DIAZOACETATE; EXPERIMENTAL DATA; RATIONAL MODELS; RHODIUM CARBENOIDS; RHODIUM-CATALYZED; TRANSITION STATE GEOMETRY;

ACTIVATION ENERGY; ESTERS; POTENTIAL ENERGY;

RHODIUM;

AZO COMPOUND; CARBENOID; METHYLDIAZOACETATE; METHYLPHENYLDIAZOACETATE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CYCLOPROPANATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 69549122662     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9009968     Document Type: Article

References (87)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1998.
2. (a) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1-326.
3. (b) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
4. (c) Davies, H. M. L.; Loe, O. Synthesis 2004, 2595-2608.
5. (d) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424.
6. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871-4880.
7. (a) Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090-6091.
8. (b) Davies, H. M. L.; Nagashima, T.; Klino, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 823-826.
9. (c) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
10. (d) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.
11. Davies, H. M. L.; Lee, G. H. Org. Lett. 2004, 6, 1233-1236.
12. (a) Davies, H. M. L.; Loe, Ø.; Stafford, D. G. Org. Lett. 2005, 7, 5561-5563.
13. (b) Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10312-10313.
14. (c) Olson, J. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2008, 10, 573-576.
15. (a) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063-3070.
16. (b) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393.
17. (c) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
18. (a) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Rutberg, J.; Bruzinski, P. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741-1744.
19. (b) Bulugahapitiya, P.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Planchenault, D.; Weber, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 1630.
20. (a) Deng, Q.-H.; Xu, H.-W.; Yuen, A. W.-H.; Xu, Z.-J.; Che, C.-M. Org. Lett. 2008, 10, 1529.
21. (b) Moody, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 45, 91482.
22. (c) Lee, E. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12066.
23. (d) Liu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, W.; Chen, C.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834.
24. (a) Zhu, S.-F.; Chen, C.; Cai, Y.; Zhou, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 932.
25. (b) Chen, C.; Zhu, S.-F.; Liu, B.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12616.
26. (c) Maier, T. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594-4595.
27. (a) Guo, Z.; Huang, H.; Fu, Q.; Hu, W. Synlett 2006, 15, 2486-2488.
28. (b) Lu, C. L.; Huang, H.; Chen, Z.; Hu, W.; Mi, A. Org. Lett. 2005, 7, 83.
29. (c) Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933.
30. (d) Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50-61.
31. (a) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2695-2696.
32. (b) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989-1992.
33. (c) Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271-4280.
34. Peddibhotla, S.; Dang, Y.; Liu, J. O.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12222-12231.
35. Antos, J. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10256-10257.
36. Nowlan, D. T.; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902-15911.
37. (a) Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192.
38. (b) Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159-1171.
39. (a) Padwa, A.; Snyder, J. P.; Curtis, E. A.; Sheehan, S. M.; Worsencroft, K. J.; Kappe, C. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8155-8167.
40. (b) Sheehan, S. M.; Padwa, A.; Snyder, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 949-952.
41. (a) Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
42. (b) Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97.
43. (c) Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360.
44. (d) Lam, W. H.; Lam, K. C.; Lin, Z.; Shimada, S.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2004, 1556-1562.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.;, Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
46. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
47. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. (a) Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045-3050.
49. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052.
50. (c) Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586.
51. (d) Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
52. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
53. (a) Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr., Sect. B 2001, 57, 815-827.
54. (b) Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389-397.
55. (c) Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.
56. (d) Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
57. Cotton, F. A.; Hillard, E. A.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5658-5660.
58. (a) Wong, F. M.; Wang, J. B.; Hengge, A. C.; Wu, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 1663-1665.
59. (b) Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376-5381.
60. Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssié, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702.
61. Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014-1023.
62. (a) Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875-883.
63. (b) Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305-316.
64. (c) Doyle, M. P. Enantiomer 1999, 4, 621-632.
65. (d) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Pillow, T. H. Chem. Commun. 1999, 1691-1692.
66. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459-2469.
67. (f) Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075-9076.
68. (g) Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287-5290.
69. (h) Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545-555.
70. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463.
71. (a) Muller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645-654.
72. (b) Muller, P.; Maitrejean, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1807-1826.
73. (c) Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475-1477.
74. (d) Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzuela, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954-2959.
75. (e) Taber, D. F.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 4276-4278.
76. (f) Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Chem. Commun. 2005, 391-393.
77. (a) Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 125-135.
78. (b) Davies, H. M. L.; Jin, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 941-949.
79. Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176-4187.
80. Clark, J. S.; Wong, Y.-S.; Townsend, R. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6187-6190.
81. Muller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725-1731.
82. (a) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J.; Antoulinakis, E. G.; Jin, Q. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6126-6132.
83. (b) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153-4156.
84. (c) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509-6510.
85. (d) Davies, H. M. L.; Venkataramani, C.; Hansen, T.; Hopper, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6462-6468.
86. (e) Davies, H. M. L.; Ren, P. D.; Jin, Q. H. Org. Lett. 2001, 3, 3587-3590.
87. (f) Davies, H. M. L.; Ren, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2070-2071.