Making expensive dirhodium(II) catalysts cheaper: Rh(ii) recycling methods

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3357-3378

  Candeias, Nuno R ^a   Afonso, Carlos A M ^a   Gois, Pedro M P ^a  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIRHODIUM; DIRHODIUM COMPLEX; HETEROGENISATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; ORGANIC SYNTHESIS; RECYCLING METHODS; SUSTAINABLE CHEMISTRY;

METAL COMPLEXES; REACTION KINETICS; RHODIUM;

CATALYSTS;

ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM; SOLVENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ECONOMICS; REVIEW;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; SOLVENTS;

EID: 84859804831     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06731e     Document Type: Review

References (170)

1. P. A. Evans, Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, Wiley-VCH, 2005
2. M. P. Doyle, M. A. MacKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: from Cyclopropanes to Ylides, Wiley, New York, 1998
3. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2009 110 704 724
4. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2903
5. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242 3272
6. M. M. Díaz-Requej P. J. Peérez Chem. Rev. 2008 108 3379 3394
7. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439 2463
8. F. Collet R. H. Dodd P. Dauban Chem. Commun. 2009 5061 5074
9. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2009 110 624 655
10. P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Eur. J. Org. Chem. 2004 3773 3788
11. C. A. Merlic A. L. Zechman Synthesis 2003 1137 1156
12. Z. Zhang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577 6605
13. H. M. L. Davies S. J. Hedley Chem. Soc. Rev. 2007 36 1109 1119
14. F. A. Cotton, C. A. Murillo and R. A. Walton, Multiple Bonds Between Metal Atoms, Springer Science and Business Media, Inc., 2005
15. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2005 38 146 156
16. A. R. de Souza E. P. Coelho S. B. Zyngier Eur. J. Med. Chem. 2006 41 1214 1216
17. M. H. Lim S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2006 40 41 51
18. R. C. Smith A. G. Tennyson S. J. Lippard Inorg. Chem. 2006 45 6222 6226
19. A. Gulino T. Gupta M. Altman S. Lo Schiavo P. G. Mineo I. L. Fragala G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom Chem. Commun. 2008 2900 2902
20. J. T. Mattiza N. Harada S. Kuwahara Z. Hassan H. Duddeck Chirality 2009 21 843 849
21. H. Duddeck Chem. Rec. 2005 5 396 409
22. Z. Rozwadowski Magn. Reson. Chem. 2007 45 605 610
23. H. Duddeck E. Díaz Gómez Chirality 2009 21 51 68
24. M. O. Ratnikov L. E. Farkas E. C. McLaughlin G. Chiou H. Choi S. H. El-Khalafy M. P. Doyle J. Org. Chem. 2011 76 2585 2593
25. S. Hashimoto T. Washio R. Yamaguchi T. Abe H. Nambu M. Anada Tetrahedron 2007 63 12037 12046
26. M. P. Doyle M. Valenzuela P. L. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5391 5395
27. M. Anada T. Washio N. Shimada S. Kitagaki M. Nakajima M. Shiro S. Hashimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2665 2668
28. R. E. Forslund J. Cain J. Colyer M. P. Doyle Adv. Synth. Catal. 2005 347 87 92
29. J. Du Bois Org. Process Res. Dev. 2011 15 758 762
30. F. Collet C. Lescot P. Dauban Chem. Soc. Rev. 2011 40 1926 1936
31. T. Washio S. Nakamura M. Anada S. Hashimoto Heterocycles 2005 66 567 578
32. Y. Wang J. Wolf P. Zavalij M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1439 1442
33. H. J. Callot F. Metz Tetrahedron 1985 41 4495 4501
34. P. A. Agaskar F. A. Cotton L. R. Falvello S. Han J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1214 1223
35. T. N. Salzmann R. W. Ratcliffe B. G. Christensen F. A. Bouffard J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6161 6163
36. D. G. Melillo I. Shinkai T. Liu K. Ryan M. Sletzinger Tetrahedron Lett. 1980 21 2783 2786
37. R. W. Ratcliffe T. N. Salzmann B. G. Christensen Tetrahedron Lett. 1980 21 31 34
38. P. J. Loferski, 2009 Minerals Yearbook: Platinum-Group Metals (Advance Release), U.S. Department of the Interior/U.S. Geological Survey, 2011
39. M. P. Doyle J. Org. Chem. 2006 71 9253 9260
40. M. O'Byrne, Money Week, 2009
41. C. E. Garrett K. Prasad Adv. Synth. Catal. 2004 346 889 900
42. M. J. Girgis L. E. Kuczynski S. M. Berberena C. A. Boyd P. L. Kubinski M. L. Scherholz D. E. Drinkwater X. Shen S. Babiak B. G. Lefebvre Org. Process Res. Dev. 2008 12 1209 1217
43. Y. Urawa M. Miyazawa N. Ozeki K. Ogura Org. Process Res. Dev. 2003 7 191 195
44. N. Galaffu S. P. Man R. D. Wilkes J. R. H. Wilson Org. Process Res. Dev. 2007 11 406 413
45. C. J. Pink H.-T. Wong F. C. Ferreira A. G. Livingston Org. Process Res. Dev. 2008 12 589 595
46. D. E. De Vos, I. F. J. Vankelecom and P. A. Jacobs, Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
47. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral Chem. Rev. 2008 109 360 417
48. M. Heitbaum F. Glorius I. Escher Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4732 4762
49. M. Nowotny T. Maschmeyer B. F. G. Johnson P. Lahuerta J. M. Thomas J. E. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 955 958
50. M. Nowotny T. Maschmeyer B. F. G. Johnson P. Lahuerta J. M. Thomas J. E. Davies Angew. Chem. 2001 113 981 984
51. H. M. Hultman M. de Lang M. Nowotny I. W. C. E. Arends U. Hanefeld R. A. Sheldon T. Maschmeyer J. Catal. 2003 217 264 274
52. D. E. Bergbreiter M. Morvant B. Chen Tetrahedron Lett. 1991 32 2731 2734
53. D. E. Bergbreiter Chem. Rev. 2002 102 3345 3384
54. D. E. Bergbreiter J. Tian Tetrahedron Lett. 2007 48 4499 4503
55. M. P. Doyle M. Y. Eismont D. E. Bergbreiter H. N. Gray J. Org. Chem. 1992 57 6103 6105
56. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
57. M. P. Doyle D. J. Timmons J. S. Tumonis H. M. Gau E. C. Blossey Organometallics 2002 21 1747 1749
58. M. P. Doyle M. Yan H. M. Gau E. C. Blossey Org. Lett. 2003 5 561 563
59. M. Anada M. Tanaka T. Washio M. Yamawaki T. Abe S. Hashimoto Org. Lett. 2007 9 4559 4562
60. K. Minami H. Saito H. Tsutsui H. Nambu M. Anada S. Hashimoto Adv. Synth. Catal. 2005 347 1483 1487
61. S. Kitagaki M. Anada O. Kataoka K. Matsuno C. Umeda N. Watanabe S. Hashimoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1417 1418
62. S. Hashimoto K. Takeda T. Oohara M. Anada H. Nambu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6979 6983
63. N. Watanabe T. Ogawa Y. Ohtake S. Ikegami S. Hashimoto Synlett 1996 85 86
64. H. J. Sherriffs K. Shirakawa J. S. Kelly H. J. Olverman A. Kuno M. Okubo S. P. Butcher Eur. J. Pharmacol., Mol. Pharmacol. Sect. 1993 247 319 324
65. K. Katsuta H. Nakanishi K. Shirakawa K. Yoshida K. Takagi A. Tamura J. Cereb. Blood Flow Metab. 1995 15 345 348
66. European Patent Pat, EP 0336228 (A1), 1998
67. J. A. M. Andersen N. Karodia D. J. Miller D. Stones D. Gani Tetrahedron Lett. 1998 39 7815 7818
68. M. Barberis J. Pérez-Prieto K. Herbst P. Lahuerta Organometallics 2002 21 1667 1673
69. J. Lloret F. Estevan K. Bieger C. Villanueva M. A. Ubeda Organometallics 2007 26 4145 4151
70. M. A. Ubeda J. Lloret M. Stern F. Estevan M. Sanau Organometallics 2008 27 850 856
71. M. Kennedy M. A. McKervey A. R. Maguire G. H. P. Roos J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 361 362
72. H. M. L. Davies Eur. J. Org. Chem. 1999 2459 2469
73. Unites States Pat, 0183535A1, 2002
74. H. M. L. Davies D. Morton Chem. Soc. Rev. 2011 40 1857 1869
75. H. Davies and A. Dick, in C-H Activation, ed., J.-Q. Yu, and, Z. Shi, Springer, Berlin/Heidelberg, 2010, vol. 292, pp. 303-345
76. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417 424
77. J. Hansen H. M. L. Davies Coord. Chem. Rev. 2008 252 545 555
78. H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6422 6425
79. H. M. L. Davies J. Nikolai Org. Biomol. Chem. 2005 3 4176 4187
80. H. M. L. Davies O. Loe Synthesis 2004 2595 2608
81. H. M. L. Davies T. Hansen M. R. Churchill J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3063 3070
82. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski D. H. Lake N. Kong M. J. Fall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6897 6907
83. United States Pat, 6962891B2, 2005
84. T. Nagashima H. M. L. Davies Org. Lett. 2002 4 1989 1992
85. H. M. L. Davies A. M. Walji T. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4271 4280
86. H. M. L. Davies A. M. Walji Org. Lett. 2003 5 479 482
87. H. M. L. Davies A. M. Walji Org. Lett. 2005 7 2941 2944
88. H. M. Hultman M. de Lang I. W. C. E. Arends U. Hanefeld R. A. Sheldon T. Maschmeyer J. Catal. 2003 217 275 283
89. E. V. Dikarev D. K. Kumar A. S. Filatov A. Anan Y. W. Xie T. Asefa M. A. Petrukhina ChemCatChem 2010 2 1461 1466
90. M. P. Doyle V. Bagheri T. J. Wandless N. K. Harn D. A. Brinker C. T. Eagle K. L. Loh J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1906 1912
91. A. J. Anciaux A. J. Hubert A. F. Noels N. Petiniot P. Teyssie J. Org. Chem. 1980 45 695 702
92. A. Biffis M. Zecca M. Basato Green Chem. 2003 5 170 173
93. A. Biffis M. Braga M. Basato Adv. Synth. Catal. 2004 346 451 458
94. A. Biffis M. Braga S. Cadamuro C. Tubaro M. Basato Org. Lett. 2005 7 1841 1844
95. A. F. Trindade P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Chem. Rev. 2009 109 418 514
96. C. A. M. Afonso and J. P. S. G. Crespo, Green Separation Processes: Fundamentals and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
97. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, 2nd edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
98. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
99. N. R. Candeias L. C. Branco P. M. P. Gois C. A. M. Afonso A. F. Trindade Chem. Rev. 2009 109 2703 2802
100. M. Freemantle, An Introduction to Ionic Liquids, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009
101. A. Biffis M. Basato M. Brichese L. Ronconi C. Tubaro A. Zanella C. Graiff A. Tiripicchio Adv. Synth. Catal. 2007 349 2485 2492
102. P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Tetrahedron Lett. 2003 44 6571 6573
103. J. S. Yadav B. V. S. Reddy P. N. Reddy Adv. Synth. Catal. 2004 346 53 56
104. D. C. Forbes S. A. Patrawala K. L. T. Tran Organometallics 2006 25 2693 2695
105. J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral D. Carrié M. Vaultier Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1891 1894
106. P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Eur. J. Org. Chem. 2003 3798 3810
107. C. A. M. Afonso L. C. Branco N. R. Candeias P. M. P. Gois N. M. T. Lourenco N. M. M. Mateus J. N. Rosa Chem. Commun. 2007 2669 2679
108. M. F. Sellin P. B. Webb D. J. Cole-Hamilton Chem. Commun. 2001 781 782
109. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
110. C. J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68 82
111. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751 2771
112. J. Mlynarski J. Paradowska Chem. Soc. Rev. 2008 37 1502 1511
113. U. M. Lindström, Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications, Blackwell Pub., 2007
114. A. Lubineau and J. Auge, Modern Solvents in Organic Synthesis, 1999, vol. 206, pp. 1-39
115. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1991 24 159 164
116. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275 3279
117. C. P. Michael Chem.-Eur. J. 2006 12 1312 1317
118. Y. Liang H. Zhou Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17783 17785
119. D. J. Miller C. J. Moody Tetrahedron 1995 51 10811 10843
120. R. P. Wurz A. B. Charette Org. Lett. 2002 4 4531 4533
121. J. M. Antos M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10256 10257
122. J. M. Antos J. M. McFarland A. T. Iavarone M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6301 6308
123. B. V. Popp Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6660 6662
124. N. R. Candeias P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2005 391 393
125. N. R. Candeias P. M. P. Gois C. A. M. Afonso J. Org. Chem. 2006 71 5489 5497
126. N. R. Candeias P. M. P. Gois L. F. Veiros C. A. M. Afonso J. Org. Chem. 2008 73 5926 5932
127. F. Estevan J. Lloret M. Sanaú M. A. Úbeda Organometallics 2006 25 4977 4984
128. A. J. Catino R. E. Forslund M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13622 13623
129. A. J. Catino J. M. Nichols H. Choi S. Gottipamula M. P. Doyle Org. Lett. 2005 7 5167 5170
130. H. Choi M. P. Doyle Chem. Commun. 2007 745 747
131. M. O. Ratnikov L. E. Farkas E. C. McLaughlin G. Chiou H. Choi S. H. El-Khalafy M. P. Doyle J. Org. Chem. 2011 76 2585 2593
132. H. Choi M. P. Doyle Org. Lett. 2007 9 5349 5352
133. E. C. McLaughlin M. P. Doyle J. Org. Chem. 2008 73 4317 4319
134. I. T. Horváth J. Rábai Science 1994 266 72 75
135. I. T. Horváth Acc. Chem. Res. 1998 31 641 650
136. Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005
137. J. A. Gladysz and R. Corrêa da Costa, in Handbook of Fluorous Chemistry, ed., J. A. Gladysz, D. P. Curran, and, I. T. Horváth, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, pp. 24-40
138. A. Endres G. Maas Tetrahedron Lett. 1999 40 6365 6368
139. A. Endres G. Maas Tetrahedron 2002 58 3999 4005
140. A. Endres G. Maas J. Organomet. Chem. 2002 643-644 174 180
141. A. Biffis E. Castello M. Zecca M. Basato Tetrahedron 2001 57 10391 10394
142. M. P. Doyle Q.-L. Zhou C. Charnsangavej M. A. Longoria M. A. McKervey C. F. García Tetrahedron Lett. 1996 37 4129 4132
143. M. P. Doyle K. G. High V. Bagheri R. J. Pieters P. J. Lewis M. M. Pearson J. Org. Chem. 1990 55 6082 6086
144. W. Leitner and P. G. Jessop, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
145. D. Clarke M. A. Ali A. A. Clifford A. Parratt P. Rose D. Schwinn W. Bannwarth C. M. Rayner Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 729 771
146. G. R. Akien M. Poliakoff Green Chem. 2009 11 1083 1100
147. A. B. Osuna, A. Šerbanović and M. N. d. Ponte, in Green Separation Processes, ed., C. A. M. Afonso, and, J. P. S. G. Crespo, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006, pp. 207-249
148. C. M. Rayner Org. Process Res. Dev. 2006 11 121 132
149. D. J. Cole-Hamilton Adv. Synth. Catal. 2006 348 1341 1351
150. P. G. Jessop J. Supercrit. Fluids 2006 38 211 231
151. P. G. Jessop T. Ikariya R. Noyori Chem. Rev. 1999 99 475 494
152. D. C. Wynne P. G. Jessop Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1143 1144
153. D. C. Wynne M. M. Olmstead P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7638 7647
154. M. E. Zakrzewska P. M. S. D. Cal N. R. Candeias R. Bogel-Łukasik C. A. M. Afonso M. N. Ponte P. M. P. Gois Green Chem. Lett. Rev. 2012 10.1080/17518253.2011.620009
155. I. Bach D. J. Cole-Hamilton Chem. Commun. 1998 1463 1464
156. M. F. Sellin D. J. Cole-Hamilton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1681 1683
157. M. P. Doyle R. L. Dorow W. E. Buhro J. H. Griffin W. H. Tamblyn M. L. Trudell Organometallics 1984 3 44 52
158. H. M. L. Davies L. Rusiniak Tetrahedron Lett. 1998 39 8811 8812
159. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski M. J. Fall Tetrahedron Lett. 1996 37 4133 4136
160. M. P. Doyle R. E. Austin A. S. Bailey M. P. Dwyer A. B. Dyatkin A. V. Kalinin M. M. Y. Kwan S. Liras C. J. Oalmann J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5763 5775
161. M. P. Doyle S. B. Davies W. Hu Org. Lett. 2000 2 1145 1147
162. M. P. Doyle R. J. Pieters S. F. Martin R. E. Austin C. J. Oalmann P. Mueller J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1423 1424
163. K. Minami H. Saito H. Tsutsui H. Nambu M. Anada S. Hashimoto Adv. Synth. Catal. 2005 347 1483 1487
164. M. P. Doyle A. Van Oeveren L. J. Westrum M. N. Protopopova T. W. Clayton J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8982 8984
165. S.-i. Hashimoto N. Watanabe S. Ikegami J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1508 1510
166. H. M. L. Davies D. G. Stafford T. Hansen Org. Lett. 1999 1 233 236
167. H. M. L. Davies E. G. Antoulinakis T. Hansen Org. Lett. 1999 1 383 386
168. H. M. L. Davies T. Hansen D. W. Hopper S. A. Panaro J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6509 6510
169. J. K. MacDougall D. J. Cole-Hamilton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 165 167
170. C. Claver N. Ruiz P. Lahuerta E. Peris Inorg. Chim. Acta 1995 233 161 164