A DFT study on the mechanism of Rh2II, II-catalyzed intramolecular amidation of carbamates

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 9, 2007, Pages 1101-1108

  Lin, Xufeng ^a   Zhao, Cunyuan ^b   Che, Chi Ming ^a   Ke, Zhuofeng ^b   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amidation; Density functional calculations; Nitrene insertion; Reaction mechanisms; Rhodium

Indexed keywords

EID: 84962439201     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700068     Document Type: Article

References (61)

1. H. M. Davies, M. S. Long, Angew. Chem. 2005, 117, 3584;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3518.
3. P. Müller in Advances in Catalytic Processes, Vol. 2, Asymmetric Catalysis (Ed.: M. P. Doyle), JAI Press, Greenwich, 1997.
4. P. Müller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
5. R. Breslow, S. H. Gellman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1400.
6. R. Breslow, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728.
7. J. P. Mahy, G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy, New J. Chem. 1989, 13, 651.
8. P. Dauban, R. H. Dodd, Org. Lett. 2000, 2, 2327.
9. P. Dauban, L. Saniere, A. Tarrade, R. H. Dodd, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707.
10. P. Müller, C. Bolea, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
11. K. W. Fiori, J. J. Fleming, J. Du Bois, Angew. Chem. 2004, 116, 4449;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4349.
13. P. M. Wehn, J. H. Lee, J. Du Bois, Org. Lett. 2003, 5, 4823.
14. C. G. Espino, K. W, Fiori, M. Kim, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378.
15. C. G. Espino, J. Du Bois, Angew. Chem. 2001, 113, 618;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 598.
17. C. G. Espino, P. M. Wehn, J. Chow, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935.
18. J. J. Fleming, K. W. Fiori, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2028.
19. I. Nageli, C. Baud, G. Bernardinelli, Y. Jacquier, M. Moran, P. Müller, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
20. P. M. Wehn, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950.
21. J. L. Liang, J. S. Huang, X. Q. Yu, N. Y. Zhu, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563.
22. Y. Kohmura, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.
23. J. P. Mahy, G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927.
24. X. Q. Yu, J. S. Huang, X. G. Zhou, C. M. Che, Org. Lett. 2000, 2, 2233.
25. S. M. Au, J. S. Huang, C. M. Che, W. Y. Yu, J. Org. Chem. 2000, 65, 7858.
26. S. M. Au, S. B. Zhang, W. H. Fung, W. Y. Yu, C. M. Che, K. K. Cheung, Chem. Commun. 1998, 2677.
27. J. L. Liang, X. Q. Yu, C. M. Che, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2002, 224, U712.
28. J. L. Liang, S. X. Yuan, J. S. Huang, W. Y. Yu, C. M. Che, Angew. Chem. 2002, 114, 3615;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3465.
30. X. G. Zhou, X. Q. Yu, J. S. Huang, C. M. Che, Chem. Commun. 1999, 2377.
31. C. Ohta, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3885.
32. S. M. Au, J. S. Huang, W. Y. Yu, W. H. Fung, C. M. Che, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120.
33. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
34. N. P. Gritsan, M. S. Platz, W. T. Borden in Computational Methods in Photochemistry, Vol. 13 (Ed.: A. G. Kutateladze), Taylor and Francis, 2005, chap. 5, p. 235.
35. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. E. A. Pritchina, N. P. Gritsan, T. Bally, T. Autrey, Y. Liu, Y. Wang, J. P. Toscane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1010.
37. E. A. Pritchina, N. P. Gritsan, T. Bally, Russian Chem. Bull. 2005, 54, 525.
38. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
39. O. Castell, V. M. Carefa, C. Bo, R. Caballol, J. Comput. Chem. 1996, 17, 42.
40. M. J. Travers, D. C. Cowles, E. P. Clifford, G. P. Eillison, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10857.
41. LYP.
42. F. A. Cotton, B. G. Deboer, M. D. Laprade, J. R. Pipal, D. A. Ucko, Acta Crystallogr. Sect. B 1971, 27, 1664.
43. a) R. C. Haddon, G. R. J. Williams, Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 453;
44. b) S. F. Boys in Quantum Theory of Atoms, Molecules, and the Solid State (Ed.: P. O. Lowdin), Academic Press, New York, 1968.
45. M. C. Pirrung, H. Liu, A. T. Morehead, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014.
46. M. C. Pirrung, A. T. Morehead, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991.
47. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
48. B. Meunier, J. Bernadou, Top. Catal. 2002, 21, 47.
49. K. Guthikonda, J. D. Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
50. J. L. Liang, S. X. Yuan, J. S. Huang, C. M. Che, J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
51. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
52. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.11.4), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA (USA), 2002.
53. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
54. M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, R. M. Pitzer, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852.
55. C. E. Check, T. O. Faust, J. M. Bailey, B. J. Wright, T. M. Gilbert, L. S. Sunderlin, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111.
56. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
57. S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239.
58. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
59. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
60. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154;
61. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.