Towards mild metal-catalyzed C–H bond activation

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 9, 2011, Pages 4740-4761

  Wencel Delord, Joanna ^a   Dröge, Thomas ^a   Liu, Fan ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054105790     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15083a     Document Type: Article

References (135)

1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2641
2. D. H. R. Barton, D. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512
3. A. W. Hofmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 558-560
4. M. E. Wolff, Chem. Rev. 1963, 63, 55-64
5. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
6. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
7. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
8. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 2654-2672
9. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272
10. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
11. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta, 2007, 40, 35-41
12. P. Thansandote, M. Lautens, Chem.–Eur. J. 2009, 15, 5874-5883
13. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
14. D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
15. E. M. Beck, M. J. Gaunt, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 85-121
16. Y. Taniguchi, Y. Yamaoka, K. Nakata, K. Takaki, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1995, 345-346
17. W. Lu, Y. Yamaoka, Y. Taniguchi, T. Kitamura, K. Takaki, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1999, 580, 290-294
18. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science, 2000, 287, 1992-1995
19. C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252-7263
20. C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516-7522
21. W. Lu, C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Org. Lett. 2000, 2, 2927-2930
22. R. Li, L. Jiang, W. Lu, Organometallics, 2006, 25, 5973-5975
23. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926-2927
24. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
25. C. E. Houlden, M. Hutchby, C. D. Bailey, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1830-1833
26. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978-4979
27. T. Nishikata, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2010, 12, 1972-1975
28. T. Nishikata, A. R. Abela, B. H. Lipshutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 781-784
29. N. P. Grimster, C. Gauntlett, C. R. A. Godfrey, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129
30. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528-2529
31. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476
32. J. Zhao, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem. 2008, 73, 7428-7431
33. P. Fang, M. Li, H. Ge, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898-11899
34. M. J. Tredwell, M. Gulias, N. Gaunt Bremeyer, C. C. C. Johansson, B. S. L. Collins, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1076-1079
35. C.-G. Dong, Q.-S. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2289-2292
36. C.-G. Dong, Q.-S. Hu, Tetrahedron, 2008, 64, 2537-2552
37. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126
38. H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 8180-8189
39. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
40. D. Lapointe, T. Markiewicz, C. J. Whipp, A. Toderian, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2011, 76, 749-759
41. L.-C. Campeau, M. Bertrand-Laperle, J.-P. Leclerc, E. Villemure, S. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276-3277
42. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291-3306
43. O. René, K. Fagnou, Org. Lett. 2010, 12, 2116-2119
44. M. S. Chen, N. Prabagaran, N. A. Labenz, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970-6971
45. J. H. Delcamp, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076-15077
46. A. J. Young, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090-14091
47. S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316-3318
48. S. A. Reed, A. R. Mazzotti, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701-11706
49. G. T. Rice, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707-11711
50. B.-F. Shi, N. Maugel, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4882-4886
51. D.-H. Wang, K. M. Engle, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Science, 2010, 327, 315-319
52. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460-461
53. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137-14151
54. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6169-6173
55. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712-733
56. K. Muñiz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9412-9423
57. D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050-17051
58. D. C. Powers, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, III, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092-14103
59. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1722-1724
60. M. Catellani, F. Frignani, A. Rangoni, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 119-122
61. D. J. Cárdenas, B. Martín-Matute, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033-5040
62. M. Catellani, E. Motti, M. Minari, Chem. Commun. 2000, 157-158
63. K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047-14049
64. B. Xiao, Y. Fu, J. Xu, T.-J. Gong, J.-J. Dai, J. Yi, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468-469
65. Y. Feng, Y. Wang, B. Landgraf, S. Liu, G. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 3414-3417
66. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112-2115
67. Y. Gnas, F. Glorius, Synthesis, 2006, 1899-1930
68. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184-16186
69. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312-315
70. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972-4973
71. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146-8147
72. K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8872-8874
73. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449
74. V. V. Grushin, W. J. Marshall, D. L. Thorn, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 161-165
75. M. P. Huestis, L. Chan, D. R. Stuart, K. Fagnou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1338-1341
76. D. R. Stuart, P. Alsabeh, M. Kuhn, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326-18339
77. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056-3058
78. Y. Guo, X. Zhao, D. Zhang, S.-I. Murahashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2047-2049
79. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174
80. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578-9579
81. Y.-H. Zhang, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072-5074
82. Z. Shi, C. Zhang, S. Li, D. Pan, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4572-4576
83. S. Würtz, S. Rakshit, J. J. Neumann, T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7230-7233
84. Z. Shi, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7895-7898
85. Z. Shi, Y. Cui, N. Jiao, Org. Lett. 2010, 12, 2908-2911
86. A. C. Bueno, A. O. de Souza, E. V. Gusevskaya, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2491-2495
87. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028
88. T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem. 2009, 74, 4720-4726
89. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
90. F. W. Patureau, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1977-1979
91. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908-6909
92. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350-2353
93. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1064-1067
94. F. W. Patureau, T. Besset, N. Kuhl, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154-2156
95. T. Besset, N. Kuhl, F. W. Patureau, F. Glorius, Chem.–Eur. J. 2011. doi: 10.1002/chem.201101340
96. F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983
97. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449-6457
98. N. Tsukada, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5022-5023
99. T. Ureshino, T. Yoshida, Y. Kuninobu, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324-14326
100. S. Rousseaux, S. I. Gorelsky, B. K. W. Chung, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692-10705
101. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
102. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025
103. F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101
104. L. Ackermann, R. Vicente, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 211-229
105. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature, 1993, 366, 529-531
106. F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834
107. M.-O. Simon, R. Martinez, J.-P. Genet, S. Darses, J. Org. Chem. 2010, 75, 208-210
108. K.-H. Kwon, D. W. Lee, C. S. Yi, Organometallics, 2010, 29, 5748-5750
109. S. Inoue, H. Shiota, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898-6899
110. J. Takaya, J. H. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756-5757
111. N. Chatani, T. Asaumi, S. Yorimitsu, T. Ikeda, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935-10941
112. F. Kakiuchi, T. Kochi, E. Mizushima, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17741-17750
113. H. Harada, R. K. Thalji, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2008, 73, 6772-6779
114. C. E. Houlden, C. D. Bailey, J. G. Ford, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066-10067
115. B. Qian, S. Guo, J. Shao, Q. Zhu, L. Yang, C. Xia, H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650-3651
116. T.-S. Mei, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219
117. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
118. D.-H. Wang, X.-S. Hao, D.-F. Wu, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2006, 8, 3387-3390
119. D. Kalyani, A. R. Dick, W. Q. Anani, M. S. Sanford, Org. Lett. 2006, 8, 2523-2526
120. S. R. Whitfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142-15143
121. D. C. Powers, D. Y. Xiao, M. A. L. Geibel, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530-14536
122. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134-7135
123. X. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520-7521
124. A. S. Tsai, M. E. Tauchert, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248-1250
125. Y. Li, B.-J. Li, W.-H. Wang, W.-P. Huang, X.-S. Zhang, K. Chen, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2115-2119
126. R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science, 2009, 323, 1593-1597
127. C.-L. Ciana, R. J. Phipps, J. R. Brandt, F.-M. Meyer, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 458-462
128. H. A. Duong, R. E. Gilligan, M. L. Cooke, R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 463-466
129. L. McMurray, F. O’Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898
130. E. M. Stang, M. C. White, Nat. Chem. 2009, 1, 547-551
131. M. S. Chen, N. Prabagaran, N. A. Labenz, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970-6971
132. K. J. Fraunhoffer, N. Prabagaran, L. E. Sirois, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032-9033
133. D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767-5769
134. S. J. O'Malley, K. L. Tan, A. Watzke, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13496-13497
135. A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6316-6317