Catalytic C-H amination: Recent progress and future directions

Chemical Communications

Volumn , Issue 34, 2009, Pages 5061-5074

  Collet, Florence ^a   Dodd, Robert H ^a   Dauban, Philippe ^a  

^a INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMIC ACID DERIVATIVE; COPPER; GOLD; LEAD; MANGANESE; NATURAL PRODUCT; NITRENE DERIVATIVE; NITROGEN DERIVATIVE; PALLADIUM; RUTHENIUM; SILVER; SULFAMIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MEDICAL RESEARCH; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 69249129394     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905820f     Document Type: Review

References (176)

1. Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. H. R. Barton, K. Nakanishi, and, O. Meth-Cohn, Elsevier, Oxford, 1999, vol. 4
2. R. Hili A. K. Yudin Nat. Chem. Biol. 2006 6 284
3. M. Feher J. M. Schmidt J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 218
4. T. Henkel R. M. Brunne H. Müller F. Reichel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 643
5. N. K. Boaen M. A. Hillmyer Chem. Soc. Rev. 2005 34 267
6. S. Banerjee T. Hemraj-Benny S. S. Wong Adv. Mater. 2005 17 17
7. Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 6
8. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
9. Amino Group Chemistry From Synthesis to the Life Sciences, ed., A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
10. Modern Amination Methods, ed., A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
11. M. Kienle S. R. Dubbaka K. Brade P. Knochel Eur. J. Org. Chem. 2007 4166
12. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338
13. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
14. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
15. R. Marcia de Figueiredo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1190
16. Y. Takemoto and H. Miyabe, Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 10, p. 695
17. M. Johannsen K. A. Jorgensen Chem. Rev. 1998 98 1689
18. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
19. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
20. Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
21. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
22. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
23. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
24. H. Kwart A. A. Kahn J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1951
25. D. S. Breslow M. F. Sloan Tetrahedron Lett. 1968 5349
26. D. Carr T. P. Seden R. W. Turner Tetrahedron Lett. 1969 477
27. R. Breslow S. H. Gellman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 1400
28. R. Breslow S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6728
29. J.-P. Mahy G. Bedi P. Battioni D. Mansuy New J. Chem. 1989 13 651
30. A. Hinman J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11510
31. P. Dauban and R. H. Dodd, in Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences, ed., A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 55
32. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
33. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379
34. H. M. L. Davies and X. Dai, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2007, p. 167
35. P. Compain and S. Toumieux, Targets in Heterocyclic Systems, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2007, vol. 11, p. 344
36. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
37. H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6422
38. H. M. L. Davies M. S. Long Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3518
39. C. G. Espino and J. Du Bois, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 379
40. J. A. Halfen Curr. Org. Chem. 2005 9 657
41. J. Du Bois Chemtracts: Org. Chem. 2005 18 1
42. P. Müller C. Fruit Chem. Rev. 2003 103 2905
43. P. Dauban R. H. Dodd Synlett 2003 1571
44. R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2437
45. C. G. Espino J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 598
46. C. G. Espino P. M. Wehn J. Chow J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6935
47. J. J. Fleming K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2028
48. K. W. Fiori J. J. Fleming J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4349
49. K. W. Fiori C. G. Espino B. H. Brodsky J. Du Bois Tetrahedron 2009 65 3042
50. X. Lin C. Zhao C.-M. Che Z. Ke D. L. Phillips Chem.-Asian J. 2007 2 1101
51. K. A. Parker W. Chang Org. Lett. 2005 7 1785
52. C. J. Hayes P. W. Beavis L. A. Humphries Chem. Commun. 2006 4501
53. M. P. Doyle and T. Ren, in Progress in Inorganic Chemistry, ed., K. Karlin, Wiley, New York, 2001, vol. 49, p. 113
54. A. Padwa D. J. Austin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1797
55. C. G. Espino K. W. Fiori M. Kim J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15378
56. M. Kim J. V. Mulcahy C. G. Espino J. Du Bois Org. Lett. 2006 8 1073
57. T. Kurokawa M. Kim J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2777
58. D. E. Olson J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11248
59. C. Fruit P. Müller Helv. Chim. Acta 2004 87 1607
60. M. Yamawaki S. Kitagaki M. Anada S. Hashimoto Heterocycles 2006 69 527
61. D. N. Zalatan J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9220
62. J.-L. Liang S.-X. Yuan J.-S. Huang W.-Y. Yu C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3465
63. J.-L. Liang S.-X. Yuan J.-S. Huang C.-M. Che J. Org. Chem. 2004 69 3610
64. J. Zhang P. W. H. Chan C.-M. Che Tetrahedron Lett. 2005 46 5403
65. E. Milczek N. Boudet S. Blakey Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6825
66. H. Lebel K. Huard S. Lectard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14198
67. K. Huard H. Lebel Chem.-Eur. J. 2008 14 6222
68. R. P. Reddy H. M. L. Davies Org. Lett. 2006 8 5013
69. Nitrenes, ed., W. Lwowski, Interscience, New York, 1970
70. C. J. Moody, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 6, p. 21
71. T. Katsuki Chem. Lett. 2005 1304
72. S. Cenini E. Gallo A. Caselli F. Ragaini S. Fantauzzi C. Piangiolino Coord. Chem. Rev. 2006 250 1234
73. B. J. Stokes H. Dong B. E. Leslie A. L. Pumphrey T. G. Driver J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7500
74. M. Shen B. E. Leslie T. G. Driver Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5056
75. H. Dong M. Shen J. E. Redford B. J. Stokes A. L. Pumphrey T. G. Driver Org. Lett. 2007 9 5191
76. F. Ragaini A. Penoni E. Gallo S. Tollari C. Li Gotti M. Lapadula E. Mangioni S. Cenini Chem.-Eur. J. 2003 9 249
77. J. V. Ruppel R. M. Kamble X. P. Zhang Org. Lett. 2007 9 4889
78. S. V. Narina T. S. Kumar S. George A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2007 48 65
79. T. Yakura Y. Yoshimoto C. Ishida S. Mabuchi Tetrahedron 2007 63 4429
80. T. Yakura Y. Yoshimoto C. Ishida Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1385
81. T. Yakura S. Sato Y. Yoshimoto Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1284
82. S. Wang D. Romo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1284
83. J. V. Mulcahy J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12630
84. A. Padwa A. C. Flick C. A. Leverett T. Stengel J. Org. Chem. 2004 69 6377
85. Y. Liu W. Xiao M.-K. Wong C.-M. Che Org. Lett. 2007 9 4107
86. J. J. Fleming J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3926
87. J. J. Fleming M. D. McReynolds J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9964
88. R. M. Conrad J. Du Bois Org. Lett. 2007 9 5465
89. R. E. Meléndez W. D. Lubell Tetrahedron 2003 59 2581
90. F. J. Durán L. Leman A. A. Ghini G. Burton P. Dauban R. H. Dodd Org. Lett. 2002 4 2481
91. S. Toumieux P. Compain O. R. Martin J. Org. Chem. 2008 73 2155
92. M. S. T. Morin S. Toumieux P. Compain S. Peyrat J. Kalinowska-Tluscik Tetrahedron Lett. 2007 48 8531
93. S. Toumieux P. Compain O. R. Martin M. Selkti Org. Lett. 2006 8 4493
94. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941
95. X.-Q. Yu J.-S. Huang X.-G. Zhou C.-M. Che Org. Lett. 2000 2 2233
96. S.-M. Au J.-S. Huang C.-M. Che W.-Y. Yu J. Org. Chem. 2000 65 7858
97. J.-L. Liang J.-S. Huang X.-Q. Yu N. Zhu C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2002 8 1563
98. S.-M. Au J.-S. Huang W.-Y. Yu W.-H. Fung C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9120
99. R. M. Moriarty C. J. Chany II R. K. Vaid O. Prakash S. M. Tuladhar J. Org. Chem. 1993 58 2478
100. J. D. Harden J. V. Ruppel G.-Y. Gao X. P. Zhang Chem. Commun. 2007 4644
101. B. Kalita A. A. Lamar K. M. Nicholas Chem. Commun. 2008 4291
102. Z. Wang Y. Zhang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Org. Lett. 2008 10 1863
103. Y. Cui C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4210
104. Z. Li D. A. Capretto R. Rahaman C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5184
105. B. P. Gòmez-Emeterio J. Urbano M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Organometallics 2008 27 4126
106. M. R. Fructos S. Trofimenko M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11784
107. D. P. Albone S. Challenger A. M. Derrick S. M. Fillery J. L. Irwin C. M. Parsons H. Takada P. C. Taylor D. J. Wilson Org. Biomol. Chem. 2005 3 10
108. R. Bhuyan K. M. Nicholas Org. Lett. 2007 9 3957
109. L. He J. Yu J. Zhang X.-Q. Yu Org. Lett. 2007 9 227
110. Y. Kohmura K.-I. Kawasaki T. Katsuki Synlett 1997 1456
111. J. S. Clark C. Roche Chem. Commun. 2005 5175
112. G. Pelletier D. A. Powell Org. Lett. 2006 8 6031
113. Y. Zhang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Org. Lett. 2007 9 3813
114. X. Liu Y. Zhang L. Wang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao J. Org. Chem. 2008 73 6207
115. Y. M. Badiei A. Krishnaswamy M. M. Melzer T. H. Warren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15056
116. Y. M. Badiei A. Dinescu X. Dai R. M. Palomino F. W. Heinemann T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9961
117. T. R. Cundari A. Dinescu A. B. Kazi Inorg. Chem. 2008 47 10067
118. I. Nägeli C. Baud G. Bernardinelli Y. Jacquier M. Moran P. Müller Helv. Chim. Acta 1997 80 1087
119. M. Yamawaki H. Tsutsui S. Kitagaki M. Anada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2002 43 9561
120. C. Fruit P. Müller Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1019
121. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562
122. P. Di Chenna F. Robert-Peillard P. Dauban R. H. Dodd Org. Lett. 2004 6 4503
123. C. Fruit F. Robert-Peillard G. Bernardinelli P. Müller R. H. Dodd P. Dauban Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3484
124. C. Liang F. Robert-Peillard C. Fruit P. Müller R. H. Dodd P. Dauban Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4641
125. C. Liang F. Collet F. Robert-Peillard P. Müller R. H. Dodd P. Dauban J. Am. Chem. Soc. 2008 130 343
126. H. Lebel K. Huard Org. Lett. 2007 9 639
127. J. Yang R. Weinberg R. Breslow Chem. Commun. 2000 531
128. M. Anada M. Tanaka N. Shimada H. Nambu M. Yamawaki S. Hashimoto Tetrahedron 2009 65 3069
129. M. Anada M. Tanaka T. Washio M. Yamawaki T. Abe S. Hashimoto Org. Lett. 2007 9 4559
130. M. Tanaka Y. Kurosaki T. Washio M. Anada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2007 48 8799
131. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
132. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
133. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
134. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949
135. L. Ackermann Top. Organomet. Chem. 2007 24 35
136. D. Kalyani M. S. Sanford Top. Organomet. Chem. 2007 24 85
137. T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2007 36 200
138. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
139. C. I. Herrerias X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
140. K. R. Campos Chem. Soc. Rev. 2007 36 1069
141. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
142. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041
143. L. A. Goj T. B. Gunnoe Curr. Org. Chem. 2005 9 671
144. T. Yoneyama R. H. Crabtree J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 35
145. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
146. A. R. Dick M. S. Remy J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2007 26 1365
147. H.-Y. Thu W.-Y. Yu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
148. Z. Li D. A. Capretto R. O. Rahaman C. He J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12058
149. W. C. P. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
150. W. C. P. Tsang R. H. Munday G. Brasche N. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7603
151. B.-J. Li S.-L. Tian Z. Fang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
152. K. Inamoto T. Saito M. Katsuno T. Sakamoto K. Hiroya Org. Lett. 2007 9 2931
153. K. Inamoto T. Saito K. Hiroya T. Doi Synlett 2008 20 3157
154. T. Miura Y. Ito M. Murakami Chem. Lett. 2009 38 328
155. J. A. Jordan-Hore C. C. C. Johansson M. Gulias E. M. Beck M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16184
156. M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14058
157. G. Brasche S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1932
158. M. Rönn J.-E. Bäckvall P. G. Andersson Tetrahedron Lett. 1995 36 7749
159. R. C. Larock T. R. Hightower L. A. Hasvold K. P. Peterson J. Org. Chem. 1996 3584
160. C. H. Heathcock J. A. Stafford D. L. Clark J. Org. Chem. 1992 57 2575
161. P. A. Van der Schaaf J.-P. Sutter M. Grellier G. P. M. van Mier A. L. Spek G. van Koten M. Pfeffer J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5134
162. K. J. Fraunhoffer M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7274
163. M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346
164. K. J. Fraunhoffer N. Prabagaran L. E. Sirois M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9032
165. R. S. Srivastava K. M. Nicholas J. Org. Chem. 1994 59 5365
166. R. S. Srivastava K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3302
167. R. S. Srivastava N. R. Tarver K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15250
168. S. A. Reed M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3316
169. G. Liu G. Yin L. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4733
170. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
171. T. Uemura S. Imoto N. Chatani Chem. Lett. 2006 35 842
172. T. Hamada X. Ye S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 833
173. D. Monguchi T. Fujiwara H. Furukawa A. Mori Org. Lett. 2009 11 1607
174. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
175. J. Chan K. D. Baucom J. A. Murry J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14106
176. J. W. W. Chang P. W. H. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1138