Alkyne metathesis: Catalysts and synthetic applications

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 1-2, 2007, Pages 93-120

  Zhang, Wei ^a   Moore, Jeffrey S ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

Acyclic diyne synthesis; Cyclooligomerization; Metathesis; Poly(arylene ethynylene)s; Ring closing alkyne metathesis; Shape persistent macrocycles

Indexed keywords

EID: 33846703743     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600476     Document Type: Review

References (170)

1. For reviews see : a) Y. Chauvin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3741;
2. b) R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748;
3. c) R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760;
4. d) D. Astruc, New. J. Chem. 2005, 29, 42;
5. e) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117;
6. f) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199;
7. g) S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317;
8. h) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592;
9. i) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900;
10. j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
11. k) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012;
12. l) Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), vols. 1-3, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
13. m) Alkene Metathesis in Organic Synthesis, (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998.
14. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416.
15. A. Fürstner, P. W. Davies, Chem. Commun. 2005, 2307.
16. U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
17. a) A. Mortreux, O. Coutelier, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 254, 96;
18. b) R. R. Schrock, in: Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, vol. 1, pp 173;
19. c) R. R. Schrock, Chem. Rev. 2002, 102, 145.
20. F. Pennellar, R. L. Banks, G. C. Bailey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1548.
21. a) A. Mortreux, M. Blanchard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 786;
22. b) A. Mortreux, J. C. Delgrange, M. Blanchard, B. Lubochinsky, J. Mol. Catal. 1977, 2. 73;
23. c) A. Mortreux, F. Petit, M. Blanchard, J. Mol. Catal. 1980, 8, 97;
24. d) A. Bencheick, M. Petit, A. Mortreux, F. Petit, J. Mol. Catal. 1982, 15, 93.
25. T. J. Katz, J. McGinnis, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592.
26. J.-L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161.
27. J. H. Wengrovius, J. Sancho, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3932.
28. S. F. Pedersen, R. R. Schrock, M. R. Churchill, H. J. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6808.
29. M. H. Chisholm, K. Foiling, D. M. Hoffman, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6794.
30. M. H. Chisholm, B. K. Conroy, B. W. Eichhorn, K. Foiling, D. M. Hoffman, J. C. Hoffman, N. S. Marchant, Polyhedron 1987, 6, 783.
31. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 329.
32. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11863.
33. L. G. McCullough, R. R. Schrock, J. C. Dewan, J. C. Murdzek, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5987.
34. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796.
35. a) R. R. Schrock, S. M. Rocklage, J. H. Wengrovius, G. Rupprecht, J. Fellmann, J. Mol. Catal. 1980, 8, 73;
36. b) J. H. Wengrovius, R. R. Schrock, M. R. Churchill, J. R. Missert, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4515.
37. D. N. Clark, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6774.
38. a) R. R. Schrock, D. N. Clark, J. Sancho, J. H. Wengrovius, S. M. Rocklage, S. F. Pedersen, Organometallics 1982, 1, 1645;
39. b) J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. L. Rheingold, J. W. Ziller, Organometallics 1984, 3, 1563;
40. c) M. L. Listemann, R. R. Schrock, Organometallics 1985, 4, 74.
41. R. R. Schrock, Polyhedron 1995, 14, 3177.
42. [20c]; compound 10 was first reported by Chisholm,
43. see: b) M. Akiyama, M. H. Chisholm, F. A. Cotton, M. W. Extine, D. A. Haitko, D. Little, P. E. Fanwick, Inorg. Chem. 1979, 18, 2266.
44. A. Fürstner, G. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1734.
45. A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108.
46. A. Fürstner, A. Rumbo, J. Org. Chem. 2000, 65, 2608.
47. A. Fürstner, T. Dierkes, Org. Lett. 2000, 2, 2463.
48. A. Fürtstner, G. Seidel, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 75.
49. A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299.
50. Y.-C. Tsai, P. L. Diaconescu, C. C. Cummins, Organometallics 2000, 19, 5260.
51. Y.-C. Tsai, M. J. A. Johnson, D. J. Mindiola, C. C. Cummins, W. T. Klooster, T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10426.
52. S. R. Allen, R. G. Beevor, M. Green, A. G. Orpen, K. E. Paddick, I. D. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 591.
53. J. M. Blackwell, J. S. Figueroa, F. H. Stephens, C. C. Cummins, Organometallics 2003, 22, 3351.
54. J. S. Murdzek, R. R. Schrock, Organometallics 1987, 6, 1373.
55. C. E. Laplaza, A. L. Odom, W. M. Davis, C. C. Cummins, J. D. Protasiewicz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4999.
56. C. E. Laplaza, C. C. Cummins, Science 1995, 268, 861.
57. C. C. Cummins, Chem. Commun. 1998, 1777.
58. 5 via Poli's procedure, see: F. Stoffelbach, D. Saurenz, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 10, 2699.
59. A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9453.
60. J. C. Peters, A. L. Odom, C. C. Cummins, Chem. Commun. 1997, 1995.
61. a) L. G. McCullough, M. L. Listemann, R. R. Schrock, M. R. Churchill, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6729;
62. b) J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, Organometallics 1986, 5, 1411;
63. c) A. Bray, A. Mortreux, F. Petit, M. Petit, T. Szymanska-Buzar, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 197.
64. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 832.
65. The most recent synthesis of trisamidomolybdenum(VI) methylidyne complex 26 reported by Cummins involved using 7-chloronorbornadiene as a methane source in conjunction with chlorine atom abstraction and benzene elimination, see T. Agapie, P. L. Diaconescu, C. C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2412.
66. W. Zhang, Y. Lu, J. S. Moore. Org. Synth. in press.
67. Polymerization of alkynes by a tungsten alkylidyne catalyst was reported before, see: a) K. Weiss, R. Goller, G. Lössei, J. Mol. Catal. 1988, 46, 267;
68. b) S. A. Krouse, R. R. Schrock, Macromolecules 1989, 22, 2569;
69. c) T. J. Katz, T. H. Ho, N. Y. Shih, Y. C. Ying, V. I. W. Stuart, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2659.
70. W. Zhang, J. S. Moore, Macromolecules 2004, 37, 3973.
71. W. Zhang, S. M. Brombosz, J. L. Mendoza, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2005, 70, 10198.
72. R. L. Gdula, M. J. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9614.
73. J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, Organometallics 1986, 5, 398.
74. M. H. Chisholm, K. Folting-Streib, D. B. Tiedtke, F. Lemoigno, O. Eisenstein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 110.
75. M. H. Chisholm, K. Folting-Streib, M. L. Lynn, D. B. Tiedtke, F. Lemoigno, O. Eisenstein, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2318.
76. R. L. Gdula, M. J. A. Johnson, N. W. Ockwig, Inorg. Chem. 2005, 44, 9140.
77. A. Mortreux. N. Dy, M. Blanchard, J. Mol. Catal. 1975/76, 1, 101.
78. N. G. Pschirer, U. H. F. Bunz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481.
79. G. Brizius, U. H. F. Bunz, Org. Lett. 2002, 4, 2829.
80. a) N. Kaneta, T. Hirai, M. Mori, Chem. Lett. 1995, 627;
81. b) N. Kaneta, K. Hikichi, S. Asaka, M. Uemura, M. Mori, Chem. Lett. 1995, 1055.
82. K. Grela, J. Ignatowska, Org. Lett. 2002, 4, 3747.
83. V. Sashuk, J. Ignatowska, K. Grela, J. Org. Chem. 2004, 69, 7748.
84. The catalytic active species of this system are probably trisphenoxides in a low concentration. Under the reaction condition employed for the metathesis (130-150°C), the apparent higher stability of this system to air could be (partially)due to the slow reaction between trisphenoxides and oxygen/moisture, which are all present in a small amount.
85. L. Kloppenburg, D. Song, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973.
86. V. Huc, R. Weihofen, I. Martin-Jimenez, P. Oulié, C. Lepetit, G. lavigne, R. Chauvin, New. J. Chem. 2003, 27, 1412.
87. U. H. F. Bunz, Science 2005, 308, 216.
88. a) B. F. Straub, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5974;
89. b) C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496;
90. c) L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965;
91. d) S. E. Vyboishchikov, M. Buhl, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3692;
92. e) Y. D. Wu, Z. H. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043.
93. For pioneer work, see a) T. Woo, E. Folga, T. Ziegler, Organometallics 1993, 12, 1289;
94. b) S. Fantacci, N. Re, M. Rosi, A. Sgamellotti, M. F. Guest, P. Sherwood, C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3845.
95. J. Zhu, G. Jia, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 1812.
96. R. R. Schrock, S. F. Pedersen, M. R. Churchill, J. W. Ziller, Organometallics 1984, 3, 1574.
97. M. Chabanas, A. Baudouin, C. Copéret, J.-M. Basset, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2062.
98. H. Weissman, K. N. Plunkett, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 585.
99. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490.
100. C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 165, 1.
101. M. IJsselstijn, B. Aguilera, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, F. L. van Delft, H. E. Schoemaker, H. S. Overkleeft, F. P. J. T. Rutjes, M. Overhand, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4379.
102. B. Aguilera, L. B. Wolf, P. Nieczypor, F. P. J. T. Rutjes, H. S. Overkleeft, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, B. Wang, J. C. Mol, A. Fürstner, M. Overhand, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Org. Chem. 2001, 66, 3584.
103. E. B. Bauer, F. Hampel, J. A. Gladysz, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 812.
104. E. B. Bauer, S. Szafert, F. Hampel, J. A. Gladysz, Organometallics 2003, 22, 2184.
105. For synthesis of metallamacrocycles via alkene metathesis, see a) E. B. Bauer, J. A. Gladysz, in: Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, Vol. 2, pp. 403;
106. b) M. Weck, B. Mohr, J.-P. Sauvage, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 5463;
107. c) T. Shima, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5537;
108. d) J. Stahl, J. C. Bohling, E. B Bauer, T. B. Peters, W. Mohr, J. M. Martín-Alvarez, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1871;
109. e) V. Martinez, J.-C. Blais, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4366.
110. a) P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng, S. Danishefsky, J. Org. Chem. 1996, 67, 8000;
111. b) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Roschangar, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, J. I. Trujillo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960;
112. c) D. Schinzer, A. Lim-berg, A. Bauer, O. M. Böhm, M. Cordes, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
113. A. Fürstner, K. Grela, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 59, 1234.
114. A. Fürstner, K. Grela, C. Mathes, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11799.
115. A. Fürstner, C. Mathes, K. Grela, Chem. Commun. 2001, 1057.
116. a) T. K. Jones, S. E. Denmark, Org. Synth. 1986, 64, 182;
117. b) L. Brandsma, W. F. Nieuwenhuizen, J. W. Zwikker, U. Mäeorg, Eur. J. Org. Chem. 1999, 775;
118. c) C. E. Castro, R. D. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4358;
119. d) A. B. Smith, P. A. Levenberg, J. Z. Suits, Synthesis 1986, 184.
120. B. M. Trost, Z. T. Ball, T. Jöge, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922.
121. a) A. Fürstner, K. Radkowski, Chem. Commun. 2002, 2182;
122. b) F. Lacombe, K. Radkowski, G. Seidel, A. Fürstner, Tetrahedron 2004, 60, 7315.
123. B. M. Trost, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12726.
124. a) S. A. Krouse, R. R. Schrock, Macromolecules 1989, 22, 2569;
125. b) S. A. Krouse, R. R. Schrock, Macromolecules 1987, 20, 903.
126. X.-P. Zhang, G. C. Bazan, Macromolecules 1994, 27, 4627.
127. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
128. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
129. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackey, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
130. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537.
131. F. E. Goodson, T. I. Wallow, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441.
132. K. Weiss, A. Michel, E. M. Auth, U. H. F. Bunz, T. Mangel, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 506.
133. L. Kloppenburg, D. Song, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973.
134. L. Kloppenburg, D. Jones, U. H. F. Bunz, Macromolecules 1999, 52, 4194.
135. N. G. Pschirer, M. W. Vaughn, Y. B. Dong, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2000, 85.
136. G. Brizius, S. Kroth, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2002, 55, 5317.
137. K. B. Wagener, J. M. Bonella, J. G. Nell, R. P. Duttweiler, M. A. Hillmyer, Makromol. Chem. 1990, 191, 365.
138. M. I. Sluch, A. Godt, U. H. F. Bunz, M. A. Berg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 6447.
139. a) S. Höger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3806;
140. b) D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807;
141. c) C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075;
142. d) U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107;
143. e) S. Höger, J. Polym. Sci. Part A 1999, 37, 2685;
144. f) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
145. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
146. P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3607.
147. N. G. Pschirer, W. Fu, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2000, 87.
148. O. Š. Miljanić, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29.
149. The gram-scale synthesis of tetrameric macrocycle 117 was also accomplished in one step starting from diyne monomers: W. Zhang, H. M. Cho, J. S. Moore, Org. Synth. in press.
150. K. Balakrishnan, A. Datar, W. Zhang, X. Yang, T. Naddo, J. Huang, J. Zuo, M. Yen, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576.
151. a) R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875;
152. b) G. C. Bazan, J. H. Oskam, H.-N. Cho, L. Y. Park, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
153. a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953;
154. b) C. W. Bielawski, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2903.
155. a) J. H. Oskam, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7588;
156. b) J. H. Oskam, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831.
157. a) E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887;
158. b) M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749;
159. c) J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103.
160. A. K. Chatterjee, T.-L. Choi, D. P. Sanders, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
161. A. Fürstner, C. Mathes, Org. Lett. 2001, 3, 221.
162. a) K. J. Ivin, Olefin Metathesis, Academic Press, New York, 1983;
163. b) K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997.
164. R. R. Schrock, J. Feldman, L. Cannizzo, R. H. Grubbs, Macromolecules 1987, 20, 1169.
165. a) K. M. Totland, T. J. Boyd, G. G. Lavoie, W. M. Davis, R. R. Schrock, Macromolecules 1996, 29, 6114;
166. b) D. H. McConville, J. R. Wolf, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413.
167. A. F. Houri, Z. M. Xu, D. A. Cogan, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943.
168. a) J.-P. Sauvage, B. Mohr, R. H. Grubbs, M. Week, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308;
169. b) A. F. M. Kilbinger, S. J. Cantrill, A. W. Waltman, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3281.
170. K. B. Wagener, J. M. Bonella, J. G. Nell, R. P. Duttweiler, M. A. Hillmeier, Makromol. Chem. 1990, 191, 365.