Combined experimental and computational studies of heterobimetallic Bi-Rh paddlewheel carboxylates as catalysts for metal carbenoid transformations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 17, 2009, Pages 6564-6571

  Hansen, Jørn ^a   Li, Bo ^b   Dikarev, Evgeny ^b   Autschbach, Jochen ^c   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AXIAL COORDINATION; C-H INSERTION; CARBENOIDS; CARBOXYLATE COMPLEXES; CATALYTIC ACTIVITY; CHEMICAL EQUATIONS; COMPUTATIONAL MODEL; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPROPANATION REACTION; DIRHODIUM; DIRHODIUM COMPLEX; HETEROBIMETALLICS; HETEROMETALLIC COMPLEXES; PADDLE WHEELS;

CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; COORDINATION REACTIONS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

AZO COMPOUND; BISMUTH DERIVATIVE; CARBENOID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; METHYLPHENYLDIAZOACETATE; RHODIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLOPROPANATION;

EID: 69549096246     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900998s     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109-208.
2. (b) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459-2469.
3. (c) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
4. (d) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424.
5. (e) Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919-939.
6. (f) Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305-316.
7. (g) Doyle, M. P. Aldrichim. Acta 1996, 29, 3-11.
8. (h) Doyle, M. P. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; p 473.
9. (i) Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253-9260.
10. (j) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-935.
11. (k) Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-interscience: New York, 1998.
12. (l) Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73-166.
13. (m) Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545-555.
14. (n) Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Pierard, F. Y. T. M.; Labande, A. H.; Johnstone, C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4465-4476.
15. (o) Lebel, H.; Marcoux, J. F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050.
16. (p) Ren, T. Coord. Chem. Rev. 1998, 175, 43-58.
17. (q) Timmons, D. J.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 98-104.
18. (r) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
19. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1-326.
20. (a) Dauban, P.; Dodd, R. H. Amino Group Chem. 2008, 55-92.
21. (b) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063-3070.
22. (c) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379.
23. (d) Flanigan, D. L.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2004, 46, 143-146.
24. (e) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
25. (a) Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7653-7654.
26. (b) Doyle, M. P.; Hu, W. H. Synlett 2001, 1364-1370.
27. (a) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366-5367.
28. (b) Doyle, M. P.; Valenzuela, M.; Huang, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5391-5395.
29. (a) Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422-6425.
30. (b) Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4951-4953.
31. (c) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509-6510.
32. (d) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233-236.
33. (e) Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzuela, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954-2959.
34. (f) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654-6655
35. (g) Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510-11511.
36. (h) Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112-8113.
37. (i) Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 944-953.
38. (j) Wee, A. G. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8513-8517.
39. (k) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262.
40. (a) Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361-362.
41. (b) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.
42. (a) Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Mueller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343-350.
43. (b) Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875-883.
44. (c) Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173-5174.
45. (d) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355.
46. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220-9221.
47. (a) Barberis, M.; Perez-Prieto, J.; Herbst, K.; Lahuerta, P. Organometallics 2002, 21, 1667-1673.
48. (b) Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950-957.
49. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983-5986.
50. (a) Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 2787-2790.
51. (b) Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167-5170.
52. (a) Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Duarte, M. T.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4076-4086.
53. (b) Gois, P. M. P.; Trindade, A. F.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Duarte, M. T.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5750-5753.
54. (a) Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916-8918.
55. (b) Lou, Y.; Remarchuk, T. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14223-14230.
56. (a) Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192.
57. (b) Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014-1023.
58. (a) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479-482.
59. (b) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941-2944.
60. (c) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989-1992.
61. (a) Durivage, J. C.; Gruhn, N. E.; Li, B.; Dikarev, E. V.; Lichtenberger, D. L. J. Cluster Sci. 2008, 19, 275-294.
62. (b) Dikarev, E. V.; Gray, T. G.; Li, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1721-1724.
63. (c) Dikarev, E. V.; Li, B.; Zhang, H. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2814-2815.
64. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometallics 1984, 3, 53-61.
65. (a) Davies, H. M. L.; Hedley, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1109-1119.
66. (b) Hedley, S. J.; Ventura, D. L.; Dominiak, P. M.; Nygren, C. L.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5349-5356.
67. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871-4880.
68. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
69. Muller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725-1731.
70. (a) Yue, Y.; Wang, Y.; Hu, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3975-3977.
71. (b) Davies, H. M. L.; Hu, B.; Saikali, E.; Bruzinski, P. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4535-4541.
72. (c) Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299-6302.
73. (d) Davies, H. M. L.; Yokota, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4851-4854.
74. (e) Sevryugina, Y.; Weaver, B.; Hansen, J.; Thompson, J.; Davies, H. M. L.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2008, 27, 1750-1757.
75. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. Submitted for publication.
76. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376-5381.
77. (a) Howell, J. A. S. Dalton Trans. 2007, 3798-3803.
78. (b) Howell, J. A. S. Dalton Trans. 2007, 1104-1114.
79. Dikarev, E. V.; Li, B.; Rogachev, A. Y.; Zhang, H.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2008, 27, 3728-3735.
80. (a) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8162-8163.
81. (b) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991-9000.
82. (c) Cotton, F. A.; Hillard, E. A.; Liu, C. Y.; Murillo, C. A.; Wang, W. N.; Wang, X. P. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 233-246.
83. (d) Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196-2202.
84. Petrukhina, M. A.; Andreini, K. W.; Walji, A. M.; Davies, H. M. L. Dalton Trans. 2003, 4221-4223.
85. Gaussian 03, Revision C.02; Frisch, M. J.; et al. See the Supporting Information for the complete reference.
86. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
87. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
88. (a) Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360.
89. (b) Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97.
90. (c) Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
91. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245.
92. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
93. (a) Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
94. (b) Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586.
95. (a) Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta. Crystallogr. B 2002, 58, 389-397.
96. (b) Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta. Crystallogr. B 2001, 57, 815-827.
97. (c) Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
98. (d) Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.