Recent Developments in the Synthesis of Imidazo[1,2- a ]pyridines

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 7, 2015, Pages 887-912

  Pericherla, Kasiviswanadharaju ^a   Kaswan, Pinku ^a   Pandey, Khima ^a   Kumar, Anil ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

2 aminopyridine; C H activation; imidazo 1,2 a pyridine; multicomponent reaction; tandem reaction

Indexed keywords

ACRYLICS; ACTIVATION ANALYSIS; ALDEHYDES; CARBONYL COMPOUNDS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROCARBONS; PYRIDINE; REACTION KINETICS; SCAFFOLDS; TRANSITION METALS; UNSATURATED COMPOUNDS;

2-AMINOPYRIDINE; C-H ACTIVATION; IMIDAZO[1 ,2-A]PYRIDINE; MULTI-COMPONENT REACTIONS; TANDEM REACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,4 DIARYL 2 (2 PYRIDYLAMINO)BUT 2 ENE 1,4 DIONE; 2 (DIETHOXYPHOSPHORYL) 3 FLUOROIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 2 AMINOPYRIDINE; 2 ARYLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 2 CARBONYL 3 (2 PYRIDYLAMINO)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 (2 CHLOROPYRIMIDIN 4 YL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 (BENZYLIDENEAMINO)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 AMINOIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 AROYLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 FLUORO 2 (TRIFLUOROMETHYL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 FLUOROIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE 2 CARBOXYLIC ACID; 3 HYDROXYIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 ISOXAZOL 5 YLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 NITROIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 PYRAZINYLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 3 [(2 PYRIDYLAMINO)(PHENYL)METHYL]IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; ALDEHYDE; ALKYNE; ALKYNE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYANIDE; DIHYDROIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; HALOALKYNE; IMIDAZO[1,2 A]PYRIDIN 3(2H) ONE; IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE DERIVATIVE; ISOCYANIDE; N (IMIDAZO[1,2 A]PYRIDIN 3 YL)SULFONAMIDE; NITROOLEFIN; PYRAZINO[1,2 A]BENZIMIDAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; POLYMERIZATION; PROCESS OPTIMIZATION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84925291855     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380182     Document Type: Review

References (201)

1. (a) Wan, J.; Zheng, C.-J.; Fung, M.-K.; Liu, X.-K.; Lee, C.-S.; Zhang, X.-H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4502.
2. (b) Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936.
3. John, A.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 10581.
4. Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888.
5. (a) Couty, F.; Evano, G. Bicyclic 5-6 Systems with One Bridgehead Nitrogen Atom: One Extra Heteroatom, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008, 409.
6. (b) Fisher, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 982.
7. Gudmundsson, K. S.; Williams, J. D.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1449.
8. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Org. Lett. 2003, 5, 1369.
9. (e) Ismail, M. A.; Brun, R.; Wenzler, T.; Tanious, F. A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 3658.
10. (f) Kaminski, J. J.; Bristol, J. A.; Puchalski, C.; Lovey, R. G.; Elliott, A. J.; Guzik, H.; Solomon, D. M.; Conn, D. J.; Domalski, M. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 876.
11. (g) Ulloora, S.; Shabaraya, R.; Adhikari, A. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3368.
12. (h) Hieke, M.; Rödl, C. B.; Wisniewska, J. M.; la Buscató, E.; Stark, H.; Schubert-Zsilavecz, M.; Steinhilber, D.; Hofmann, B.; Proschak, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1969.
13. Cheng, Y.; Moraski, G. C.; Cramer, J.; Miller, M. J.; Schorey, J. S. PLoS ONE 2014, 9, e87483.
14. (a) Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Green, S.; Oakes, S. E.; Thomas, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245.
15. (b) Kishino, H.; Moriya, M.; Sakuraba, S.; Sakamoto, T.; Takahashi, H.; Suzuki, T.; Moriya, R.; Ito, M.; Iwaasa, H.; Takenaga, N.; Ishihara, A.; Kanatani, A.; Sato, N.; Fukami, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4589.
16. Warshakoon, N. C.; Wu, S.; Boyer, A.; Kawamoto, R.; Sheville, J.; Renock, S.; Xu, K.; Pokross, M.; Evdokimov, A. G.; Walter, R.; Mekel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5598.
17. Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Wilson, A.; Lee, C.-W.; Plössl, K.; Hou, C.; Holtzman, D. M.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 237.
18. (a) Suloeva, E.; Yure, M.; Gudriniece, E. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1121.
19. (b) Sulojeva, E.; Yure, M.; Gudriniece, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 885.
20. Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Bousmina, M.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5119.
21. Bagdi, A. K.; Santra, S.; Monir, K.; Hajra, A. Chem. Commun. 2015, 51, 1555.
22. Tschitschibabin, A. E. Chem. Ber. 1925, 58, 1704.
23. (a) Cai, L.; Brouwer, C.; Sinclair, K.; Cuevas, J.; Pike, V. W. Synthesis 2006, 133.
24. (b) Xie, Y.-Y.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. J. Chem. Res. 2003, 614.
25. Chunavala, K. C.; Joshi, G.; Suresh, E.; Adimurthy, S. Synthesis 2011, 635.
26. Adib, M.; Mohamadi, A.; Sheikhi, E.; Ansari, S.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2010, 1606.
27. (a) Xie, Y.-Y.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Synthesis 2002, 1505.
28. (b) Kumbhar, V. V.; Hangirgekar, S. P.; Wadwale, N. B. Der Pharma Chemica 2013, 5, 274.
29. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Gopal Rao, Y.; Srinivas, M.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7717.
30. Le, Z.-G.; Xie, Z.-B.; Xu, J.-P. Molecules 2012, 17, 13368; http://www.mdpi.com/journal/molecules.
31. Huang, H.-Y.; Hou, R.-S.; Wang, H.-M.; Chen, L.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1377.
32. (a) Guetzoyan, L.; Nikbin, N.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2013, 4, 764.
33. (b) Herath, A.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. Org. Lett. 2010, 12, 412.
34. Donohoe, T. J.; Kabeshov, M. A.; Rathi, A. H.; Smith, I. E. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1093.
35. Ueno, M.; Nabana, T.; Togo, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6424.
36. Chang, Y.-L.; Wang, H.-M.; Hou, R.-S.; Kang, I.-J.; Chen, L.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2010, 57, 153.
37. Wang, X.; Ma, L.; Yu, W. Synthesis 2011, 2445.
38. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333.
39. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyrański, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552.
40. Fei, Z.; Zhu, Y.-p.; Liu, M.-c.; Jia, F.-c.; Wu, A.-x. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1222.
41. Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7650.
42. Hiebel, M.-A.; Fall, Y.; Scherrmann, M.-C.; Berteina-Raboin, S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 4643.
43. DiMauro, E. F.; Vitullo, J. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3959.
44. Wang, Y.; Frett, B.; Li, H.-y. Org. Lett. 2014, 16, 3016.
45. (a) Marhadour, S.; Bazin, M.-A.; Marchand, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 297.
46. (b) Marhadour, S.; Marchand, P.; Pagniez, F.; Bazin, M.-A.; Picot, C.; Lozach, O.; Ruchaud, S.; Antoine, M.; Meijer, L.; Rachidi, N.; Le Pape, P. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 543.
47. Bangade, V. M.; Reddy, B. C.; Thakur, P. B.; Madhu Babu, B.; Meshram, H. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4767.
48. Kurteva, V. B.; Lubenov, L. A.; Nedeltcheva, D. V.; Nikolova, R. P.; Shivachev, B. L. ARKIVOC 2012, (viii), 282.
49. Kurteva, V. B.; Lubenov, L. A.; Antonova, D. V. RSC Adv. 2014, 4, 175.
50. Bagdi, A. K.; Rahman, M.; Santra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1741.
51. Chandra Mohan, D.; Reddy Donthiri, R.; Nageswara Rao, S.; Adimurthy, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2217.
52. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2686.
53. Pericherla, K.; Jha, A.; Khungar, B.; Kumar, A. Org. Lett. 2013, 15, 4304.
54. Zhang, Y.; Chen, Z.; Wu, W.; Zhang, Y.; Su, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 12494.
55. Albrecht, L.; Albrecht, A.; Ransborg, L. K.; Jorgensen, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1273.
56. Monir, K.; Kumar Bagdi, A.; Mishra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1105.
57. Kaswan, P.; Pericherla, K.; Rajnikant; Kumar, A. Tetrahedron 2014, 70, 8539.
58. Yan, H.; Yang, S.; Gao, X.; Zhou, K.; Ma, C.; Yan, R.; Huang, G. Synlett 2012, 23, 2961.
59. Santra, S.; Bagdi, A. K.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065.
60. Santra, S.; Mitra, S.; Bagdi, A. K.; Majee, A.; Hajra, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5151.
61. Yan, H.; Wang, Y.; Pan, C.; Zhang, H.; Yang, S.; Ren, X.; Li, J.; Huang, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2754.
62. Babu, B. M.; Kumar, G. S.; Thakur, P. B.; Bangade, V. M.; Meshram, H. M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3473.
63. Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024.
64. Yan, H.; Yan, R.; Yang, S.; Gao, X.; Wang, Y.; Huang, G.; Liang, Y. Chem. Asian J. 2012, 7, 2028.
65. Puthiaraj, P.; Ramu, A.; Pitchumani, K. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 784.
66. Rajanarendar, E.; Reddy, K. G.; Krishna, S. R.; Srinivas, M. J. Heterocycl. Chem. 2015, in press; DOI: 10.1002/jhet.2146 .
67. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580.
68. Nayak, M.; Kanojiya, S.; Batra, S. Synthesis 2009, 431.
69. He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y.; Liu, H.; Han, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 11073.
70. Gao, Y.; Yin, M.; Wu, W.; Huang, H.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2263.
71. Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2012, 14, 4386.
72. Wu, Z.; Pan, Y.; Zhou, X. Synthesis 2011, 2255.
73. Liu, Z.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Synth. Commun. 2004, 34, 361.
74. Dixon, L. I.; Carroll, M. A.; Gregson, T. J.; Ellames, G. J.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5877.
75. Liu, P.; Deng, C.-L.; Lei, X.; Lin, G.-q. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7308.
76. Mareev, A. V.; Tikhonov, A. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Medvedeva, A. S. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1397.
77. Mareev, A. V.; Medvedeva, A. S.; Mitroshina, I. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Romanenko, G. V.; Tret'yakov, E. V. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1718.
78. Adib, M.; Mahdavi, M.; Abbasi, A.; Jahromi, A. H.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3217.
79. (a) Bienaymé, H.; Bouzid, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2234.
80. (b) Groebke, K.; Weber, L.; Mehlin, F. Synlett 1998, 661.
81. Blackburn, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5469.
82. (a) Maleki, A.; Javanshir, S.; Naimabadi, M. RSC Adv. 2014, 4, 30229.
83. (b) Mert-Balci, F.; Conrad, J.; Beifuss, U. ARKIVOC 2012, (iii), 243.
84. Rostamnia, S.; Lamei, K.; Mohammadquli, M.; Sheykhan, M.; Heydari, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5257.
85. Khan, A. T.; Sidick Basha, R.; Lal, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2211.
86. (e) Maiti, B.; Chanda, K.; Selvaraju, M.; Tseng, C.-C.; Sun, C.-M. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 291.
87. (f) Shaabani, A.; Seyyedhamzeh, M.; Shaabani, S.; Ganji, N. Res. Chem. Intermed. 2013, 1.
88. (g) Daemi, H.; Rad, R. R.; Barikani, M.; Adib, M. Appl. Catal. A 2013, 468, 10.
89. (h) Sandulenko, Y.; Krasavin, M. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 606.
90. Sanaeishoar, T.; Tavakkoli, H.; Mohave, F. Appl. Catal. A 2014, 470, 56.
91. (j) Puttaraju, K. B.; Shivashankar, K. RSC Adv. 2013, 3, 20883.
92. (k) Sadjadi, S.; Eskandari, M. Monatsh. Chem. 2012, 143, 653.
93. Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1835.
94. Oskooie, H. A.; Amini, M.; Heravi, M. M.; Bamoharram, F. F. Chin. J. Chem. 2010, 28, 299.
95. (n) Shaabani, A.; Rezazadeh, F.; Soleimani, E. Monatsh. Chem. 2008, 139, 931.
96. (o) Rousseau, A. L.; Matlaba, P.; Parkinson, C. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4079.
97. (p) Schwerkoske, J.; Masquelin, T.; Perun, T.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8355.
98. (q) Akbarzadeh, R.; Shakibaei, G.; Bazgir, A. Monatsh. Chem. 2010, 141, 1077.
99. (r) Sandulenko, Y.; Komarov, A.; Rufanov, K.; Krasavin, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5990.
100. (a) Lyon, M. A.; Kercher, T. S. Org. Lett. 2004, 6, 4989.
101. (b) Sharma, A.; Li, H.-y. Synlett 2011, 1407.
102. Ramesha, A. B.; Raghavendra, G. M.; Nandeesh, K. N.; Rangappa, K. S.; Mantelingu, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 95.
103. Adib, M.; Sheikhi, E.; Rezaei, N. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3191.
104. Marandi, G.; Saghatforoush, L.; Mendoza-Meroño, R.; García-Granda, S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3052.
105. DiMauro, E. F.; Kennedy, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1013.
106. Masquelin, T.; Bui, H.; Brickley, B.; Stephenson, G.; Schwerkoske, J.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2989.
107. Polyakov, A. I.; Eryomina, V. A.; Medvedeva, L. A.; Tihonova, N. I.; Listratova, A. V.; Voskressensky, L. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4389.
108. Abdollahi-Alibeik, M.; Rezaeipoor-Anari, A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1151.
109. Venkatesham, R.; Manjula, A.; Rao, B. V. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 942.
110. Adib, M.; Sheibani, E.; Zhu, L.-G.; Mirzaei, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5108.
111. Arnould, M.; Hiebel, M.-A.; Massip, S.; Léger, J. M.; Jarry, C.; Berteina-Raboin, S.; Guillaumet, G. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12249.
112. Yang, A.; Jiang, R.; Khorev, O.; Yu, T.; Zhang, Y.; Ma, L.; Chen, G.; Shen, J.; Meng, T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1984.
113. Sun, H.; Zhou, H.; Khorev, O.; Jiang, R.; Yu, T.; Wang, X.; Du, Y.; Ma, Y.; Meng, T.; Shen, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 10745.
114. Tyagi, V.; Khan, S.; Bajpai, V.; Gauniyal, H. M.; Kumar, B.; Chauhan, P. M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1414.
115. El Akkaoui, A.; Hiebel, M.-A.; Mouaddib, A.; Berteina-Raboin, S.; Guillaumet, G. Tetrahedron 2012, 68, 9131.
116. Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3790.
117. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743.
118. Liu, P.; Fang, L.-s.; Lei, X.; Lin, G.-q. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4605.
119. (a) Siddiqui, I. R.; Rai, P.; Rahila; Srivastava, A.; Shamim, S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1159.
120. (b) Guntreddi, T.; Allam, B. K.; Singh, K. N. Synlett 2012, 23, 2635.
121. Guchhait, S. K.; Chandgude, A. L.; Priyadarshani, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4438.
122. Maleki, A. Helv. Chim. Acta 2014, 97, 587.
123. (e) Reddy, B. V. S.; Sivaramakrishna Reddy, P.; Jayasudhan Reddy, Y.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5789.
124. (f) Mishra, S.; Ghosh, R. Synthesis 2011, 3463.
125. Palani, T.; Park, K.; Kumar, M. R.; Jung, H. M.; Lee, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5038.
126. Ge, W.; Zhu, X.; Wei, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6015.
127. Mohan, D. C.; Rao, S. N.; Ravi, C.; Adimurthy, S. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 609.
128. Wang, Y.; Saha, B.; Li, F.; Frett, B.; Li, H.-y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1281.
129. Cao, H.; Liu, X.; Zhao, L.; Cen, J.; Lin, J.; Zhu, Q.; Fu, M. Org. Lett. 2014, 16, 146.
130. Barun, O.; Ila, H.; Junjappa, H.; Singh, O. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1583.
131. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5678.
132. Chioua, M.; Soriano, E.; Infantes, L.; Jimeno, M. L.; Marco-Contelles, J.; Samadi, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 35.
133. Husinec, S.; Markovic, R.; Petkovic, M.; Nasufovic, V.; Savic, V. Org. Lett. 2011, 13, 2286.
134. Chandra Mohan, D.; Sarang, N. B.; Adimurthy, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6077.
135. Chandra Mohan, D.; Nageswara Rao, S.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1266.
136. Aliev, Z. G.; Atovmyan, L. O.; Kataev, S. S.; Zalesov, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 377.
137. Sokolov, V. B.; Aksinenko, A. Y.; Martynov, I. V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 470.
138. Aksinenko, A. Y.; Goreva, T. V.; Epishina, T. A.; Sokolov, V. B. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 105.
139. Gomez, O.; Salgado-Zamor, H.; Reyes, A.; Campos Maria, E. Heterocycl. Commun. 2010, 16, 99.
140. Basilio-Lopes, A.; de Aquino, T. M.; Mongeot, A.; Bourguignon, J.-J.; Schmitt, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2583.
141. Barolo, S. M.; Wang, Y.; Rossi, R. A.; Cuny, G. D. Tetrahedron 2013, 69, 5487.
142. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
143. Masters, K.-S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6315.
144. Kolodych, S.; Rasolofonjatovo, E.; Chaumontet, M.; Nevers, M.-C.; Créminon, C.; Taran, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12056.
145. Liang, D.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3476.
146. Rao, D. N.; Rasheed, S. K.; Vishwakarma, R. A.; Das, P. RSC Adv. 2014, 4, 25600.
147. Sokolov, V. B.; Aksinenko, A. Y.; Epishina, T. A.; Goreva, T. V. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 631.
148. Katritzky, A. R.; Xu, Y.-J.; Tu, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4935.
149. Krasovskiy, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Synthesis 2002, 1379.
150. Hamdouchi, C.; Zhong, B.; Mendoza, J.; Collins, E.; Jaramillo, C.; De Diego, J. E.; Robertson, D.; Spencer, C. D.; Anderson, B. D.; Watkins, S. A.; Zhang, F.; Brooks, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1943.
151. Matsumoto, S.; Miyamoto, N.; Hirayama, T.; Oki, H.; Okada, K.; Tawada, M.; Iwata, H.; Nakamura, K.; Yamasaki, S.; Miki, H.; Hori, A.; Imamura, S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 7686.
152. Rozentsveig, I. B.; Serykh, V. Y.; Chernysheva, G. N.; Chernyshev, K. A.; Kondrashov, E. V.; Tretyakov, E. V.; Romanenko, G. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 368.
153. Tu, S.; Zhang, J.; Jia, R.; Jiang, B.; Zhang, Y.; Yao, C.; Jiang, H. Chem. Lett. 2007, 36, 222.
154. Ducray, R.; Boutron, P.; Didelot, M.; Germain, H.; Lach, F.; Lamorlette, M.; Legriffon, A.; Maudet, M.; Ménard, M.; Pasquet, G.; Renaud, F.; Simpson, I.; Young, G. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4755.
155. Collins, M. R.; Huang, Q.; Ornelas, M. A.; Scales, S. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3528.
156. Yu, J.; Jin, Y.; Zhang, H.; Yang, X.; Fu, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 16804.
157. Attanasi, O. A.; Bianchi, L.; Campisi, L. A.; Crescentini, L. D.; Favi, G.; Mantellini, F. Org. Lett. 2013, 15, 3646.
158. Huang, H.; Ji, X.; Tang, X.; Zhang, M.; Li, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 6254.
159. Sandeep, C.; Padmashali, B.; Kulkarni, R. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6411.
160. Deyanov, A. B.; Konshin, M. E. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 510.
161. Shao, N.; Pang, G.-X.; Yan, C.-X.; Shi, G.-F.; Cheng, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7458.
162. Motevalli, K.; Yaghoubi, Z.; Mirzazadeh, R. E-J. Chem. 2012, 9, 1047 http://www.hindawi.com/journals/jchem/.
163. Kianmehr, E.; Ghanbari, M.; Niri, M. N.; Faramarzi, R. J. Comb. Chem. 2009, 12, 41.
164. Prasanna, P.; Kumar, S. V.; Gunasekaran, P.; Perumal, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3740.
165. Yan, C. G.; Wang, Q. F.; Song, X. K.; Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710.
166. Zhu, H.; Shao, N.; Chen, T.; Zou, H. Chem. Commun. 2013, 49, 7738.
167. Bakherad, M.; Nasr-Isfahani, H.; Keivanloo, A.; Doostmohammadi, N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3819.
168. Bakherad, M.; Keivanloo, A.; Hashemi, M. Synth. Commun. 2009, 39, 1002.
169. Talbot, E. P. A.; Richardson, M.; McKenna, J. M.; Toste, F. D. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 687.
170. (a) Sawyer, J. S.; Macdonald, T. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4839.
171. (b) Kiselyov, A. S.; Strekowski, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4476.
172. Umemoto, T.; Tomizawa, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2705.
173. Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4487.
174. Proenc¸a, M. F.; Costa, M. Tetrahedron 2010, 66, 4542.
175. Begunov, R. S.; Ryzvanovich, G. A.; Firgang, S. I. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1694.
176. Sokolov, A. A.; Syroeshkin, M. A.; Begunov, R. S.; Rusakova, N. N.; Gultyai, V. P. Mendeleev Commun. 2012, 22, 312.
177. Dong, L.; Huang, J.-R.; Qu, C.-H.; Zhang, Q.-R.; Zhang, W.; Han, B.; Peng, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6142.
178. Nagaraj, M.; Boominathan, M.; Muthusubramanian, S.; Bhuvanesh, N. Synlett 2012, 23, 1353.
179. Nadipuram, A. K.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 3798.
180. Ram, V. J.; Agarwal, N.; Sharon, A.; Maulik, P. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 307.
181. Li, M.; Shao, P.; Wang, S.-W.; Kong, W.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8956.
182. Wen, L.-R.; Jiang, C.-Y.; Li, M.; Wang, L.-J. Tetrahedron 2011, 67, 293.
183. Wen, L.-R.; Li, Z.-R.; Li, M.; Cao, H. Green Chem. 2012, 14, 707.
184. Chen, X.; Zhu, D.; Wang, X.; Yan, S.; Lin, J. Tetrahedron 2013, 69, 9224.
185. Tung, Y.-S.; Coumar, M. S.; Wu, Y.-S.; Shiao, H.-Y.; Chang, J.-Y.; Liou, J.-P.; Shukla, P.; Chang, C.-W.; Chang, C.-Y.; Kuo, C.-C.; Yeh, T.-K.; Lin, C.-Y.; Wu, J.-S.; Wu, S.-Y.; Liao, C.-C.; Hsieh, H.-P. J. Med. Chem. 2011, 54, 3076.
186. Orlov, V. D.; Kharchenko, Y. V.; Gella, I. M.; Omel'chenko, I. V.; Shishkin, O. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1204.
187. Hammouda, M.; Abou Zeid, Z. M.; Metwally, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1525.
188. Kazemi Movahed, S.; Dabiri, M.; Bazgir, A. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 525.
189. Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Martínez, S.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomás, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3201.
190. Sivakumar, S.; Kumar, R. R. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 974.
191. Kato, J.-y.; Ito, Y.; Ijuin, R.; Aoyama, H.; Yokomatsu, T. Org. Lett. 2013, 15, 3794.
192. Kethe, A.; Naredla, R. R.; Klumpp, D. A. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 1457.
193. Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Fu, L.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Org. Lett. 2010, 12, 1500.
194. Dhiman, S.; Pericherla, K.; Nandwana, N. K.; Kumar, D.; Kumar, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 7339.
195. Dai, W.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6647.
196. Jeffery, D.; Prager, R. H.; Turner, D.; Dreimanis, M. Tetrahedron 2002, 58, 9965.
197. Khalafy, J.; Setamdideh, D.; Dilmaghani, K. Molecules 2002, 7, 907; http://www.mdpi.com/journal/molecules.
198. (a) Khalafy, J.; Ebrahimlo, A. R. M.; Eisavi, R.; Dilmaghani, K. A. ARKIVOC 2005, (xiv), 59.
199. (b) Azimi, C.; Sepehraddin, F.; Tahazade, H. Orient. J. Chem. 2013, 29, 1443.
200. Baradarani, M. M.; Khalafy, J.; Khadivi, S.; Poursattar Marjani, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 594.
201. Li, M.; Li, T.; Zhao, K.; Wang, M.; Wen, L. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1033.