Fully automated continuous flow synthesis of highly functionalized imidazo[1,2-a] heterocycles

Organic Letters

Volumn 12, Issue 3, 2010, Pages 412-415

  Herath, Ananda ^a   Dahl, Russell ^a   Cosford, Nicholas D P ^a  

^a BURNHAM INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES;

EID: 75749106169     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902433a     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Chighine, A.; Sechi, G.; Bradley, M. Drug Discovery Today 2007, 12, 459.
2. (b) Kang, L.; Chung, B. G.; Langer, R.; Khademhosseini, A. Drug Discovery Today 2008, 13, 1.
3. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
4. (b) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 622.
5. (c) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625.
6. (d) Sheehan, S. M.; Lalic, G.; Chen, J. S.; Shair, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2714.
7. (e) Huryn, D. M.; Cosford, N. D. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2007, 42, 401.
8. (f) Dobson, C. M. Nature 2004, 432, 824.
9. (g) Stockwell, B. R. Nature 2004, 432, 846.
10. (h) Lipinski, C.; Hopkins, A. Nature 2004, 432, 855.
11. (a) Deng, Z.; Chuaqui, C.; Singh, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 490.
12. (b) Kirschning, A.; Monenschein, H.; Wittenberg, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 650.
13. (c) Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nature Rev. Drug Discovery 2006, 5, 51.
14. (a) Griffiths-Jones, C. M.; Hopkin, M. D.; Jönsson, D.; Ley, S. V.; Tapolczay, D. J.; Vickerstaffe, E.; Ladlow, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 422.
15. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 4835.
16. (c) Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nikbin, N.; Smith, C. D.; Tierney, J. P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1577.
17. (d) Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nikbin, N.; Smith, C. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1587.
18. (e) Brandt, J. C.; Wirth, T. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 30.
19. (f) Hooper, J.; Watts, P.; Wiles, C. Microfluidics Nanofluidics 2008, 5, 595.
20. (g) Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. Org. Lett. 2006, 8, 5231.
21. (h) Jas, G.; Kirschning, A. Chem-Eur. J. 2003, 9, 5708.
22. (i) Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972.
23. (a) Mason, B. P.; Price, K. E.; Steinbacher, J. L.; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2300.
24. (b) Baxendale, I. R.; Hayward, J. J.; Lanners, S.; Ley, S. V.; Smith C. D. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis; Wirth, T., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
25. (c) Ehrfeld, W.; Hessel, V.; Lowe, H. Microreactors: New Technology for Modern Chemistry; Wiley: Weinheim, 2000.
26. (d) Jähnisch, K.; Hessel, V.; Löwe, H.; Baerns, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406.
27. (e) Csajági, C.; Borcsek, B.; Niesz, K.; Kovács, I.; Székelyhidi, Z.; Bajko, Z.; Urge, L.; Darvas, F. Org. Lett. 2008, 10, 1589.
28. (g) Yoshida, J.; Nagaki, A.; Yamada, T. Chem-Eur. J. 2008, 14, 7450.
29. (h) Fukuyama, T.; Kobayashi, M.; Rahman, M. T.; Kamata, N.; Ryu, I. Org. Lett. 2008, 10, 533.
30. (i) Kundig, P. Science 2006, 314, 430.
31. (j) Carrel, F. R.; Geyer, K.; Codee, J. D.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2007, 9, 2285.
32. (j) Watts, P.; Wiles, C. Chem. Commun. 2007, 443.
33. (k) Watts, P.; Wiles, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 727.
34. (a) Lee, C. C.; Sui, G.; Elizarov, A.; Shu, C. J.; Shin, Y.; Dooley, A. N.; Huang, J.; Daridon, A.; Wyatt, P.; Stout, D.; Kolb, H. C.; Witte, O. N.; Satyamurthy, N.; Heath, J. R.; Phelps, M. E.; Quake, S. R.; Tseng, H. Science 2005, 310, 1793.
35. (b) Gustafsson, T.; Gilmour, R.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2008, 3022.
36. (c) Gustafsson, T.; Ponten, F.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2008, 1100.
37. (d) Lu, S.; Clements, J. T.; Gilde, M. J.; Prak, A.; Watts, P.; Pike, V. W. J. Labelled Comp. Radiopharm. 2007, 50, 597.
38. (a) Grant, D.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7219.
39. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Mansfield, A. C.; Smith, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4017.
40. (c) Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3046.
41. (d) Sahoo, H. R.; Kralj, J. G.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5704.
42. (e) Schwalbe, T.; Autze, V.; Wille, G. Chimia 2002, 56, 636.
43. (f) Watts, P.; Wiles, C.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron 2002, 58, 5427.
44. (a) Hamdouchi, C.; Blas, J.; Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50.
45. (b) Hamdouchi, C.; Blas, J.; Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50.
46. (c) Gueiffier, A.; Mavel, S.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.; Witvrouw, M.; Baizarini, J.; Clercq, E.; Chápat, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 5108.
47. (d) Starr, J. T.; Sciotti, R. J.; Hanna, D. L.; Huband, M. D.; Mullins, L. M.; Cai, H.; Gage, J. W.; Lockard, M.; Rauckhorst, M. R.; Owen, R. M.; Lall, M. S.; Tomilo, M.; Chen, H.; McCurdy, S. P.; Barbachyn, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5302.
48. (a) Enguehard-Gueiffier, C.; Hübner, H.; Hakmaoui, A. E.; Allouchi, H.; Gmeiner, P.; Argiolas, A.; Melis, M. R.; Gueiffier, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3938.
49. (b) Mattner, F.; Mardon, K.; Loc'h, C.; Katsifis, A. Life Sci. 2006, 79, 287.
50. (c) Kercher, T.; Rao, C.; Bencsik, J. R.; Josey, J. A. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1177.
51. (d) Selleri, S.; Bruni, F.; Costagli, C.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Gratteri, P.; Besnard, F.; Costa, B.; Montali, M.; Martini, C.; Fohlin, J.; Siena, G.; Aiello, P. M. J. Med. Chem. 2005,48, 6756.
52. (e) Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.; Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 305.
53. (a) Katritzky, A. R.; Qiu, G.; Long, Q.; He, H.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 9201.
54. (b) Katritzky, A. R.; Xu, Y.-J.; Tu, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4935.
55. (a) Ager, I. R.; Barnes, A. C.; Danswan, G. W.; Hairsine, P. W.; Kay, D. P.; Kennewell, P. D.; Matharu, S. S.; Miller, P.; Robson, P.; Rowlands, D. A.; Tully, W. R.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1988, 31, 1098.
56. (b) Kaizerman, J. A.; Gross, M. I.; Ge, Y.; White, S.; Hu, W.; Duan, J.; Baird, E. E.; Johnson, K. W.; Tanaka, R. D.; Moser, H. E.; Bü rli, R. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 3944.
57. (c) Varvaresou, A.; Tsotinis, A.; Siatra-Papastaikoudi, T.; Papadaki-Valiraki, A.; Thurston, D. E.; Jenkins, T. C.; Kelland, L. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 865.
58. Patel, H. K.; Grotzfeld, R. M.; Lai, A. G.; Mehta, S. A.; Milanov, Z. V.; Chao, Q.; Sprankle, K. G.; Carter, T. A.; Velasco, A. M.; Fabian, M. A.; James, J.; Treiber, D. K.; Lockhart, D. J.; Zarrinkar, P. P.; Bhagwat, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5182-5185.
59. Warshakoon, N. C.; Wu, S.; Boyer, A.; Kawamoto, R.; Sheville, J.; Renock, S.; Xu, K.; Pokross, M.; Evdokimov, A. G.; Walter, R.; Mekel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5598.
60. Masurier, N.; Moreau, E.; Lartigue, C.; Gaumet, V.; Chezal, J.; Heitz, A.; Teulade, J.; Chavignon, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 5989.
61. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564.
62. Groselj, U.; Bezensek, J.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Oblak, M.; Anderluh, P. S.; Urleb, U. Heterocycles 2008, 75, 1355.