Skeletal diverse synthesis of N-fused polycyclic heterocycles via the sequence of Ugi-type MCR and CuI-catalyzed coupling/tandem Pictet-Spengler reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 3, 2012, Pages 1414-1421

  Tyagi, Vikas ^a   Khan, Shahnawaz ^a   Bajpai, Vikas ^a   Gauniyal, Harsh M ^a   Kumar, Brijesh ^a   Chauhan, Prem M S ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL GENETICS; COUPLING REACTION; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; HETEROCYCLES; LOW-YIELD; MEDICINAL CHEMISTRY; MULTI-STEP; NEW STRATEGY; PICTET-SPENGLER REACTIONS; POLYCYCLIC COMPOUNDS; RING SYSTEMS;

CHEMICAL BONDS;

CATALYSIS;

COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL GENETICS; CROSS COUPLING REACTION; DIVERSITY ORIENTED SYNTHESIS; PICTET SPENGLER REACTION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TANDEM PICTET SPENGLER REACTION;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IODIDES; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

EID: 84856660080     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202255v     Document Type: Article

References (53)

1. Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867
2. Strausberg, R. L.; Schreiber, S. L. Science 2003, 300, 294
3. Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46
4. Smith, A. B., III; Han, H.; Kim, W. S. Org. Lett. 2011, 13, 3328
5. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 5, 709
6. Sore, H. F.; Blackwell, D. T.; MacDonald, S. J. F.; Spring, D. R. Org. Lett. 2010, 12, 2806
7. Pizzirani, D.; Kaya, T.; Clemons, P. A.; Schreiber, S. L Org. Lett. 2010, 12, 2822
8. Schreiber, S. L. ChemBioChem 2009, 10, 26
9. Schreiber, S. L. Nature 2009, 153
10. Katritzky, A. R.; Tymoshenko, D. O.; Monteux, D.; Vvedensky, V.; Nikonov, G.; Cooper, C. B.; Deshpande, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 8059
11. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Ho, W.; Shank, R. P.; Dubinsky, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 333
12. Reitz, A. B.; Gauthier, D. A.; Ho, W.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron 2000, 56, 8809
13. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1725
14. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E.; El-Ghazzawi, E.; Kader, O.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1087
15. Badawey, E.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327
16. El-Hawash, S. A. M.; Badawey, E.; Kappe, T. Pharmazie 1999, 54, 341
17. Arzel, E.; Rocca, P.; Grellier, P.; Labaeïd, M.; Frappie, F.; Gueritte, F.; Gaspard, C.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G J. Med. Chem. 2001, 44, 949
18. Lauria, A.; Patella, C.; Dattolo, G.; Almerico, A. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 2037
19. Lisa., D. V.; Magno, S. M.; Ornella, G.; Marini, A. M.; Settimo, F. D.; Salerno, S.; Motta, C. L.; Simorini, F.; Taliani, S.; Lavecchia, A.; Giovanni, C. D.; Brancato, G.; Barone, V.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2009, 52, 5429
20. Pastor, P.; Siro, G. J.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J,; Gago, F.; Pascual-Teresa, B. D.; Pastor, M.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476
21. Venkatesh, C.; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1281
22. Mamane, V.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2337
23. Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 10, 1551
24. Murarka, S; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 1, 129
25. Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Fu, L.; Ha, C.; Pei, D.; Ding., K Org. Lett. 2010, 7, 1500
26. Du, D.; Li, L.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 4379
27. Martins, A.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8705
28. Palacios, F.; Alonso, C.; Amezua, P.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1941
29. Stanslas, J.; Hagan, D. J.; Ellis, M. J.; Turner, C.; Carmichael, J.; Ward, W.; Hammonds, T. R.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2000, 43, 1563
30. Li, A.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3654
31. Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y. V.; Gomez, C. M. M. Curr. Org. Chem 2005, 9, 141
32. Benincori, T.; Sannicoló, F. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1029
33. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedić, M.; Ŝuman, L.; Pavelić, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696
34. Ma, Z.; Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Xu, Z.; Chen, J.; Yang, Z J. Comb. Chem. 2006, 8, 69
35. Ilyin, A.; Kysil, V.; Krasavin, M.; Kurashvili, I.; Ivachtchenko, A. V. J. Org. Chem. 2006, 71, 9544
36. Riva, R; Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Guanti, G.; Pani, M. J. Org. Chem. 2010, 15, 5134
37. Guchhait, S. K.; Madaan, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3631
38. Erb, W.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3109
39. Kaïm, L. EI; Gizzi, M.; Grimaud, L. Org. Lett. 2008, 10, 3417
40. Sunderhaus, J. D.; Dockendorff, C.; Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4223
41. Kaïm, L. EI.; Grimaud, L.; Wagschal, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 5343
42. Bonnaterre, F.; Bois-Choussy, M.; Zhu J. Org. Lett. 2006, 19, 4351
43. Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M.-P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889
44. Gracias, V.; Moore, J. D.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 417
45. Porwal, S.; Chauhan, S.S.; Chauhan, P. M. S.; Shakya, N.; Verma, A.; Gupta, S. J. Med. Chem. 2009, 19, 5793
46. Srivastava, S. K.; Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S.; Agarwal, S. K.; Bhaduri, A. P.; Singh, S. N.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1667
47. Groebke, K.; Weber, L.; Mehlin, F. Synlett 1998, 661
48. Blackburn, C.; Guan, B.; Fleming, P.; Shiosaki, K.; Tsai, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3635
49. Bienayme, H.; Bouzid, K. Angew.Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2234
50. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Khavasi, H. R. J. Comb. Chem. 2008, 10, 442
51. Wang, W.; Ollio, S.; Herdtweck, E.; Dömling, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 637
52. Wang, W.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Chem. Commun. 2010, 46, 770
53. Che, C; Xiang, J.; Wang, G. X.; Fathi, R.; Quan, J. M.; Yang, Z. J. Comb. Chem. 2007, 9, 982