Rhodium(iii)-catalyzed vinylic sp2 C-H bond functionalization: Efficient synthesis of pyrido[1,2-α]benzimidazoles and imidazo[1,2-α]pyridines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 36, 2013, Pages 6142-6149

  Dong, Lin ^a   Huang, Ji Rong ^a   Qu, Chuan Hua ^a   Zhang, Qian Ru ^a   Zhang, Wei ^a   Han, Bo ^b   Peng, Cheng ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CHENGDU UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROCARBONS; PYRIDINE; SCAFFOLDS;

BENZIMIDAZOLES; BIOLOGICAL PROPERTIES; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; DIRECTING GROUPS; EFFICIENT SYNTHESIS; OXIDATIVE COUPLINGS; RHODIUM (III); SIMPLE APPROACH;

RHODIUM COMPOUNDS;

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZO(1,2 A)PYRIDINE; IMIDAZO(1,2-A)PYRIDINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZIMIDAZOLES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; RHODIUM;

EID: 84882959751     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41177j     Document Type: Article

References (70)

1. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777
2. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Wiley, New York, 5th edn, 2010; For selected recent examples of biological activity of imidazo[1,2-α]pyridines
3. M. Lhassani O. Chavignon J. M. Chezal J. C. Teulade J. P. Chapat R. Snoeck G. Andrei J. Balzarini E. De Clercq A. Gueiffier Eur. J. Med. Chem. 1999 34 271
4. K. C. Rupert J. R. Henry J. H. Dodd S. A. Wadsworth D. E. Cavender G. C. Olini B. Fahmy J. Siekierka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 347
5. Y. Rival G. Grassy G. Michel Chem. Pharm. Bull. 1992 40 1170
6. Y. Abe H. Kayakiri S. Satoh T. Inoue Y. Sawada K. Imai N. Inamura M. Asano C. Hatori A. Katayama T. Oku H. Tanaka J. Med. Chem. 1998 41 564
7. M. Hammad A. Mequid M. E. Ananni N. Shafik Egypt. J. Chem. 1987 29 5401
8. M. Hranjec I. Piantanida M. Kralj L. Šuman K. Pavelí G. Karminski-Zamola J. Med. Chem. 2008 51 4899
9. S. K. Kotovskaya Z. M. Baskakova V. N. Charushin O. N. Chupakhin E. F. Belanov N. I. Bormotov S. M. Balakhnin O. A. Serova Pharm. Chem. J. 2005 39 574
10. H. L. Koo H. L. Dupont Curr. Opin. Gastroenterol. 2010 26 17
11. A. Berson V. Descatoire A. Sutton D. Fau B. Maulny N. Vadrot G. Feldmann B. Berthon T. Tordjmann D. Pessayre J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 299 793
12. J. Saletu B. unberger L. Linzmayer Int. Clin. Psychopharmacol 1986 1 145
13. A. Berson V. Descatoire A. Sutton D. Fau B. Maulny N. Vadrot G. Feldmann B. Berthon T. Tordjmann D. J. Pessayre Pharmacol. Exp. Ther. 2001 299 793
14. J. Saletu B. Grunberger L. Linzmayer Int. Clin. Psychopharmacol 1986 1 145
15. M. Anzini A. Cappelli S. Vomero G. Giorgi T. Langer G. Bruni R. Romeo A. S. Basile J. Med. Chem. 1996 39 4275
16. K. Gudmundsson and S. D. Boggs, PCT Int. Appl WO 2006026703, 2006; CAN 2006, 144, 274
17. S. Boggs V. I. Elitzin K. Gudmundsson M. T. Martin M. J. Sharp Org. Process Res. Dev. 2009 13 781
18. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743
19. A. L. Rousseau P. Matlaba C. J. Parkinson Tetrahedron Lett. 2007 48 4079
20. E. F. DiMauro J. M. Kennedy J. Org. Chem. 2007 72 1013
21. M. Aginagalde Y. Vara A. Arrieta R. Zangi V. L. Cebolla A. Delgado-Camon F. P. Cossio J. Org. Chem. 2010 75 2776
22. M. Adib A. Mohamadi E. Sheikhi S. Ansari H. Bijanzadeh Synlett 2010 1606
23. S. Husinec R. Markovic M. Petkovic V. Nasufovic V. Savic Org. Lett. 2011 13 2286
24. D. K. Nair S. M. Mobin I. N. N. Namboothiri Org. Lett. 2012 14 4580
25. S. K. Guchhait A. L. Chandgude G. Priyadarshani J. Org. Chem. 2012 77 4438
26. S. K. Guchhait C. Madaan Org. Biomol. Chem. 2010 8 3631
27. J. Zeng Y.-J. Tan M. L. Leow X.-W. Liu Org. Lett. 2012 14 4386
28. N. C. Fletcher D. Abeln A. V. Zelewsky J. Org. Chem. 2007 62 8577
29. C.-G. Yan Q.-F. Wang X.-K. Song J. Sun J. Org. Chem. 2009 74 710
30. H.-G. Wang Y. Wang C.-L. Peng J.-C. Zhang Q. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13217
31. K.-S. Masters T. R. M. Rauws A. K. Yadav W. A. Herrebout B. Van der Veken B. U. W. Maes Chem.-Eur. J. 2011 17 6315
32. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
33. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
34. M. C. Willis Chem. Rev. 2010 110 725
35. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677
36. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
37. A. Lei W. Liu C. Liu M. Chen Dalton Trans. 2010 39 10352
38. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
39. T. Satoh M. Miura Synthesis 2010 3395
40. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
41. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
42. G.-Y. Song F. Wang X.-W. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
43. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
44. K. Morimoto K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2068
45. S. Mochida K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 6295
46. S. Mochida N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2010 744
47. S. Mochida M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem.-Asian J. 2010 5 847
48. N. Umeda H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4019
49. T. Fukutani N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2009 5141
50. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407
51. N. Guimond C. Gouliaras K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6908
52. D. R. Stuart M. Bertrand-Laperle K. M. N. Burgess K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474
53. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
54. G. Song D. Chen C.-L. Pan R. H. Crabtree X. Li J. Org. Chem. 2010 75 7487
55. P. A. Evans P. A. Inglesby J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12838
56. T. K. Hyster T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10565
57. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414
58. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones Organometallics 2009 28 3492
59. S. Rakshit F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9585
60. Y. Su M. Zhao K. Han G. Song X.-W. Li Org. Lett. 2010 12 5462
61. T. K. Hyster T. Rovis Chem. Sci. 2011 2 1606
62. T. K. Hyster T. Rovis Chem. Commun. 2011 47 11846
63. P. C. Too T. Noji Y. J. Lim X. Li S. Chiba Synlett 2011 2789
64. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
65. M. P. Huestis L. Chan D. R. Stuart K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1338
66. H. G. Wang C. Grohmann C. Nimphius F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19592
67. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5604
68. Y. J. Lian T. Huber K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman Angew. Chem., Int. Ed. 2012 52 629
69. J.-R. Huang L. Dong B. Han C. Peng Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2012 18 8896
70. J.-R. Huang Q.-R. Zhang C.-H. Qu X.-H. Sun L. Dong Y.-C. Chen Org. Lett. 2013 15 1878