Copper-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of haloalkynes: Synthesis of 2-halo-substituted imidazo [1,2-α]pyridines, imidazo [1,2-α]pyrazines and imidazo [1,2-α]pyrimidines

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2263-2273

  Gao, Yang ^a   Yin, Meizhou ^a   Wu, Wanqing ^a   Huang, Huawen ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Aerobic oxidative cyclization; Cu catalyzed reaction; Diamination; Haloalkynes; Imidazopyridines

Indexed keywords

EID: 84884501979     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300157     Document Type: Article

References (90)

1. a) K. C. Rupert, J. R. Henry, J. H. Dodd, S. A. Wadsworth, D. E. Cavender, G. C. Olini, B. Fahmy, J. Siekierka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347
2. b) S. M. Hanson, E. V. Morlock, K. A. Satyshur, C. Czajkowski, J. Med. Chem. 2008, 51, 7243
3. c) M. H. Wiegand, Drugs 2008, 68, 2411
4. d) Y. Katsura, S. Nishino, Y. Inoue, M. Tomoi, H. Takasugi, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 371
5. e) R. R. Singhaus, R. C. Bernotas, R. Steffan, E. Matelan, A. Wilhelmsson, A. Goos-Nilsson, J. Wrobel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 521.
6. F. Couty, G. Evano, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 11, (Eds.: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, pp 409-499, and references cited therein.
7. a) J. Saletu, B. Grunberger, L. Linzmayer, Int. Clin. Psychopharmacol. 1986, 1, 145
8. b) A. Berson, V. Descatoire, A. Sutton, D. Fau, B. Maulny, N. Vadrot, G. Feldmann, B. Berthon, T. Tordjmann, D. Pessayre, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 299, 793.
9. A. Linton, P. Kang, M. Ornelas, S. Kephart, Q. Y. Hu, M. Pairish, Y. Jiang, C. X. Guo, J. Med. Chem. 2011, 54, 7705.
10. V. Pogacic, A. N. Bullock, O. Fedorov, P. Filippakopoulos, C. Gasser, A. Biondi, S. Meyer-Monard, S. Knapp, J. Schwaller, Cancer Res. 2007, 67, 6916.
11. a) N. Chernyak, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2010, 122, 2803
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743
13. b) N. Denora, V. Laquintana, M. G. Pisu, R. Dore, L. Murru, A. Latrofa, G. Trapani, E. Sanna, J. Med. Chem. 2008, 51, 6876
14. c) V. Laquintana, N. Denora, A. Lopedota, H. Suzuki, M. Sawada, M. Serra, G. Biggio, A. Latrofa, G. Trapani, G. Liso, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1397.
15. a) W. L. Mosby, Heterocyclic Systems with Bridgehead Nitrogen Atoms, (Ed.: A. Weissberger), Interacience Publishers, Inc., New York, N.Y., 1961, p 460 ff
16. b) B. Kickhoffen, Arch. Pharm. 1955, 288, 473
17. c) J. G. Lombardino, J. Org. Chem. 1965, 30, 2403.
18. a) A. Gueiffier, M. Lhassani, A. Elhakmaoui, R. Snoeck, G. Andrei, O. Chavignon, J.-C. Teulade, A. Kerbal, E. M. Essassi, J.-C. Debouzy, M. Witvrouw, Y. Blache, J. Balzarini, E. De Clercq, J.-P. Chapat, J. Med. Chem. 1996, 39, 2856
19. b) L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333
20. c) C. He, J. Hao, H. Xu, Y. P. Mo, H. Y. Liu, J. J. Han, A.W. Lei, Chem. Commun. 2012, 48, 11073
21. d) J. Zeng, Y. J. Tan, M. L. Leow, X.-W. Liu, Org. Lett. 2012, 14, 4386
22. e) N. Chernyak, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2010, 122, 2803
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743
24. f) R. L. Yan, H. Yan, C. Ma, Z. Y. Ren, X. A. Gao, G. S. Huang, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2012, 77, 2024
25. g) G. Tresadern, J. M. Cid, G. J. Macdonald, J. A. Vega, A. I. Lucas, A. Garcia, E. Matesanz, M. L. Linares, D. Oehlrich, H. Lavreysen, I. Biesmans, A. A. Trabanco, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 175
26. h) A. J. Stasyuk, M. Banasiewicz, M. K. Cyranski, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2012, 77, 5552
27. i) T. Donohoe, M. Kabeshov, A. Rathi, I. Smith, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1093
28. j) T. Donohoe, M. Kabeshov, A. Rathi, I. Smith, Synlett 2010, 19, 2956
29. k) P. Starkov, F. Rota, J. D'Oyley, T. Sheppard, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3217.
30. a) H. G. Wang, Y. Wang, C. L. Peng, J. C. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
31. b) H. G. Wang, Y. Wang, D. D. Liang, L. Y. Liu, J. C. Zhang, Q. Zhu, Angew. Chem. 2011, 123, 5796
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5678.
33. a) I. V. Seregin, V. Ryabova, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742
34. b) A. Trofimov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13538
35. c) F. Besselivre, S. Piguel, Angew. Chem. 2009, 121, 9717
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9553
37. d) A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2010, 122, 2140
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2096
39. e) D. L. Usanov, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1286
40. f) Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
41. g) J. Hein, J. Tripp, L. Krasnova, K. Sharpless, V. Fokin, Angew. Chem. 2009, 121, 8162
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8018.
43. a) K. A. DeKorver, M. C. Walton, T. D. North, R. P. Hsung, Org. lett. 2011, 13, 18
44. b) A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. M. Parisi, J. Org. Chem. 2005, 70, 6213
45. c) Z. W. Chen, W. Zeng, H. F. Jiang, L. X. Liu, Org. Lett. 2012, 14, 5385.
46. a) S. H. Wang, P. H. Li, L. Yu, L. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 5968
47. b) P. Huang, Q. Yang, Z. Y. Chen, Q. P. Ding, J. S. Xu, Y. Y. Peng, J. Org. Chem. 2012, 77, 8092
48. c) H. Xu, Y. Zhang, J. Huang, W. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 3704.
49. a) Y. Li, X. Liu, D. Ma, B. Liu, H. Jiang, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2683
50. b) Z. W. Chen, J. H. Li, H. F. Jiang, S. F. Zhu, Y. B. Li, C. R. Qi, Org. Lett. 2010, 12, 3262
51. c) Y. Wang, B. Lu, L. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 9179
52. d) A. Leyva-Pérez, P. Rubio-Marquís, S. Al-Deyab, S. Al-Resayes, A. Corma, ACS Catal. 2011, 1, 601.
53. a) H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834
55. b) T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 1729
56. c) Z. Novk, P. Nemes, A. Kotschy, Org. Lett. 2004, 6, 4917
57. d) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
58. e) A. F. Littke, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1999, 64, 10
59. f) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127
60. g) Y. Aratono, T. Matsumoto, T. Takayanagi, T. Kumada, K. Komaguchi, T. Miyazaki, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1968
61. h) T. C. Zebovitz, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1977, 42, 3907.
62. CCDC 921214 and CCDC 921213 contain the supplementary crystallographic data for this paper (compounds 3e and 3f). These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data-request/cif.
63. C. Enguehard, J.-L. Renou, V. Collot, M. Hervet, S. Rault, A. Gueiffier, J. Org. Chem. 2000, 65, 6572.
64. a) R. L. Christensen, K. C. Hultzsch, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8229
65. b) S. A. Locknar, L. A. Peteanu, Z. G. Shuai, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2197
66. c) R. L. Christensen, H. A. Frank, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12629
67. d) A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
68. a) H. J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, Org. Lett. 2012, 14, 1424
69. b) B. G. Zhao, H. F. Du, S. L. Cui, Y. A. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523
70. c) B. G. Zhao, X. G. Peng, S. L. Cui, Y. A. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009
71. d) Y.-F. Wang, X. Zhu, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
72. e) W. Wang, Y. Shen, X. Meng, M. Zhao, Y. Chen, B. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 4514.
73. a) E. S. Sherman, P. H. Fuller, D. Kasi, S. R. Chemler, J. Org. Chem. 2007, 72, 3896
74. b) A. Iglesias, E. G. Perez, K. Muniz, Angew. Chem. 2010, 122, 8286
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8109
76. c) B. Yao, Q. Wang, J. Zhu, Angew. Chem. 2012, 124, 5260
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5170
78. d) F. C. Sequeira, B. W. Turnpenny, S. R. Chemler, Angew. Chem. 2010, 122, 6509
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6365.
80. a) P. H. Fuller, J.-W. Kim, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
81. b) Y. Fukudome, H. Naito, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1820
82. c) R. G. Cornwall, B. G. Zhao, Y. A. Shi, Org. Lett. 2011, 13, 434.
83. a) S. Ley, A. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400
85. b) A. King, L. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
86. c) S. Zhang, L. Liu, Y. Fu, Q. Guo, Organometallics 2007, 26, 4546
87. d) A. Casitas, A. King, T. Parella, M. Costas, S. Stahl, X. Ribas, Chem. Sci. 2010, 1, 326
88. e) R. Giri, J. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860.
89. a) T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11250
90. b) P. A. Sibbald, C. F. Rosewall, R. D. Swartz, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945.