Copper-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through tandem imine formation-oxidative cyclization under ambient air: One-step synthesis of zolimidine on a gram-scale

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 9, 2013, Pages 1741-1747

  Bagdi, Avik Kumar ^a   Rahman, Matiur ^a   Santra, Sougata ^a   Majee, Adinath ^a   Hajra, Alakananda ^a  

^a VISVA BHARATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

ambient air; copper; cyclization; imidazo 1,2 a pyridines; oxidative amination; zolimidine

Indexed keywords

EID: 84879198349     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300298     Document Type: Article

References (76)

1. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 1958
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932
3. Q. Xiao, W. H. Wang, G. Liu, F. K. Meng, J. H. Chen, Z. Yang, Z. J. Shi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7292
4. J. J. Neumann, S. Rakshit, T. Droge, F. Glorius, Angew. Chem. 2009, 121, 7024
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6892
6. X. Wang, Y. Jin, Y. Zhao, L. Zhu, H. Fu, Org. Lett. 2012, 14, 452
7. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
8. Y. F. Wang, X. Zhu, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
9. N. Yoshikai, Y. Wei, Asian J. Org. Chem. 2013, DOI: 10.1002/ajoc. 201300016.
10. P. Muller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905
11. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417
12. H. M. L. Davies, M. S. Long, Angew. Chem. 2005, 117, 3584
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3518
14. A. Armstrong, J. C. Collins, Angew. Chem. 2010, 122, 2336
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2286
16. R. T. Gephart, T. H. Warren, Organometallics 2012, 31, 7728
17. J. D. Bois, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758
18. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439
19. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun. 2009, 5061
20. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2012, 124, 2
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2.
22. G. W. Wang, T. T. Yuan, D. D. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 1416
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380
24. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312
25. R. K. Kumar, M. A. Ali, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2011, 13, 2012
26. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
27. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
28. K. Muniz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
29. K. Inamoto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya, Org. Lett. 2007, 9, 2931
30. J. Streuff, C. H. Hovelmann, M. Nieger, K. Muniz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
31. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783
32. A. Hajra, Y. Wei, N. Yoshikai, Org. Lett. 2012, 14, 5488.
33. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
34. H. Chen, S. Sanjaya, Y. F. Wang, S. Chiba, Org. Lett. 2013, 15, 212
35. D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org. Lett. 2009, 11, 1607
36. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, R. Kowalczyk, C. Bolm, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 359
37. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
38. Q. Wang, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2009, 11, 5178
39. N. Matsuda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 2860
40. W. Zhou, Y. Liu, Y. Yanga, G. J. Deng, Chem. Commun. 2012, 48, 10678.
41. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2011, 123, 11256
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062
43. A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
44. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
45. Z. Shi, C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
46. K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Chem. Commun. 2009, 45, 3854.
47. M. Lhassani, O. Chavignon, J. M. Chezal, J. C. Teulade, J. P. Chapat, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. D. Clercq, A. Gueiffier, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271, and the references cited therein.
48. S. Z. Langer, S. Arbilla, J. Benavides, B. Scatton, Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990, 46, 61
49. K. Mizushige, T. Ueda, K. Yukiiri, H. Suzuki, Cardiovasc. Drugs Rev. 2002, 20, 163
50. L. Almirante, L. Polo, A. Mugnaini, E. Provinciali, P. Rugarli, A. Biancotti, A. Gamba, W. Murmann, J. Med. Chem. 1965, 8, 305
51. R. J. Boerner, H. J. Moller, Psychopharmakotherapie 1997, 4, 145
52. A. J. Stasyuk, M. Banasiewicz, M. K. Cyran'ski, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2012, 77, 5552.
53. N. Chernyak, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2010, 122, 2803
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743
55. K. Groebke, L. Weber, F. Mehlin, Synlett 1998, 661
56. M. Adib, E. Sheikhi, N. Rezaei, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3191
57. E. F. DiMauro, J. M. Kennedy, J. Org. Chem. 2007, 72, 1013
58. H. Wang, Y. Wang, D. Liang, L. Liu, J. Zhang, Q. Zhu, Angew. Chem. 2011, 123, 5796
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5678
60. S. K. Guchhait, A. L. Chandgude, G. Priyadarshani, J. Org. Chem. 2012, 77, 4438
61. L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333
62. X. Wang, L. Ma, W. Yu, Synthesis 2011, 2445
63. S. Santra, A. K. Bagdi, A. Majee, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065-1070.
64. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
65. K. S. Masters, T. R. M. Rauws, A. K. Yasav, W. A. Herrebout, B. V. Veken, B. U. W. Mases, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6315
66. C. He, J. Hao, H. Xu, Y. Mo, H. Liu, J. Han, A. Lei, Chem. Commun. 2012, 48, 11073
67. J. Zeng, Y. J. Tan, M. L. Leow, X. W. Liu, Org. Lett. 2012, 14, 4386.
68. H. Y. Fu, L. Chen, H. Doucet, J. Org. Chem. 2012, 77, 4473
69. H. Cao, H. Zhan, Y. Lin, X. Lin, Z. Du, H. Jiang, Org. Lett. 2012, 14, 1688.
70. S. Ueda, H. Nagasawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080.
71. G. Zhang, J. Miao, Y. Zhao, H. Ge, Angew. Chem. 2012, 124, 8443
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8318
73. Y. Wei, I. Deb, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
74. Z. Shi, M. Suri, F. Glorius, Angew. Chem. 2013, 124, 2992
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4892.
76. A. E. King, L. M. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068.