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1
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0000134377
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(Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York
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Recent reviews: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12, (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, p. 469;
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(1995)
Comprehensive Organometallic Chemistry II
, vol.12
, pp. 469
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Wulff, W.D.1
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0034301372
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e) M. A. Sierra, Chem. Rev. 2000, 100, 3591-3637;
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(2000)
Chem. Rev.
, vol.100
, pp. 3591-3637
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Sierra, M.A.1
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6
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0001223326
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(2000)
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, pp. 4124-4162
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De Meijere, A.1
Schirmer, H.2
Duetsch, M.3
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7
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0000036185
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Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
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(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 3964-4002
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9
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13644270175
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h) J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fañanás, J. Flórez, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 59-121;
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(2004)
Top. Organomet. Chem.
, vol.13
, pp. 59-121
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Barluenga, J.1
Rodriguez, F.2
Fañanás, F.J.3
Flórez, J.4
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10
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13644249943
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i) J. Barluenga, M. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539-587;
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(2005)
J. Organomet. Chem.
, vol.690
, pp. 539-587
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Barluenga, J.1
Fernández-Rodríguez, M.2
Aguilar, E.3
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14
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0025219892
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c) F. Camps, A. Llebaría, J. M. Moretó, S. Ricart, S. Vinas, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2479-2482;
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(1990)
Tetrahedron Lett.
, vol.31
, pp. 2479-2482
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Camps, F.1
Llebaría, A.2
Moretó, J.M.3
Ricart, S.4
Vinas, S.5
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17
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0001436601
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f) F. Camps, L. Jordi, J. M. Moretó, S. Ricart, A. M. Castaño, A. M. Echavarren, J. Organomet. Chem. 1992, 436, 189-198;
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(1992)
J. Organomet. Chem.
, vol.436
, pp. 189-198
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Camps, F.1
Jordi, L.2
Moretó, J.M.3
Ricart, S.4
Castaño, A.M.5
Echavarren, A.M.6
-
18
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0001356692
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g) R. Aumann, Z. Yu, R. Fröhlich, Organometallics 1998, 17, 2897-2905;
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(1998)
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, vol.17
, pp. 2897-2905
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Aumann, R.1
Yu, Z.2
Fröhlich, R.3
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19
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0001514380
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h) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, S. Barluenga, Org. Lett. 1999, 1, 541-543;
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, pp. 541-543
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Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
Barluenga, S.4
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20
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0037120163
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J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4149-4163.
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(2002)
Chem. Eur. J.
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, pp. 4149-4163
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Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
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22
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0001341910
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b) W. D. Wulff, P.-C. Tang, K. S. Chan, J. S. McCallum, D. C. Yang, S. R. Gilbertson, Tetrahedron 1985, 41, 5813-5832;
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, pp. 5813-5832
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Wulff, W.D.1
Tang, P.-C.2
Chan, K.S.3
McCallum, J.S.4
Yang, D.C.5
Gilbertson, S.R.6
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23
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0028037746
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c) J. Bao, W. D. Wulff, V. Dragisich, S. Wenglowsky, R. G. Ball, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7616-7630;
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(1994)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.116
, pp. 7616-7630
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-
Bao, J.1
Wulff, W.D.2
Dragisich, V.3
Wenglowsky, S.4
Ball, R.G.5
-
24
-
-
0030926492
-
-
d) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. Barluenga, Tetrahedron 1997, 53, 9323-9340;
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(1997)
Tetrahedron
, vol.53
, pp. 9323-9340
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Martin, A.3
Barluenga, S.4
-
25
-
-
0032565134
-
-
e) J. Barluenga, R.-M. Canteli, J. Flórez, S. García- Granda, A. Gutiérrez-Rodríguez, E. Martín, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2514-2522;
-
(1998)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.120
, pp. 2514-2522
-
-
Barluenga, J.1
Canteli, R.-M.2
Flórez, J.3
García-Granda, S.4
Gutiérrez-Rodríguez, A.5
Martín, E.6
-
26
-
-
0031774005
-
-
f) J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, M. Fernández, A. Martín, S. García-Granda, A. Piñera-Nicolás, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2280-2298;
-
(1998)
Chem. Eur. J.
, vol.4
, pp. 2280-2298
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Barluenga, S.3
Fernández, M.4
Martín, A.5
García-Granda, S.6
Piñera-Nicolás, A.7
-
27
-
-
2342429394
-
-
g) M. A. Vázquez, L. Cessa, J. L. Vega, R. Miranda, R. Herrera, H. A. Jiménez-Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2004, 23, 1918-1927;
-
(2004)
Organometallics
, vol.23
, pp. 1918-1927
-
-
Vázquez, M.A.1
Cessa, L.2
Vega, J.L.3
Miranda, R.4
Herrera, R.5
Jiménez-Vázquez, H.A.6
Tamariz, J.7
Delgado, F.8
-
28
-
-
22444439263
-
-
h) M. A. Vázquez, L. Reyes, R. Miranda, J. J. García, H. A. Jiménez-Vázquez, J. Tamariz, F. Delgado, Organometallics 2005, 24, 3413-3421.
-
(2005)
Organometallics
, vol.24
, pp. 3413-3421
-
-
Vázquez, M.A.1
Reyes, L.2
Miranda, R.3
García, J.J.4
Jiménez-Vázquez, H.A.5
Tamariz, J.6
Delgado, F.7
-
31
-
-
37049086108
-
-
c) J. Barluenga, M. Tomás, J. A. López-Pelegrín, E. Rubio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 665-666;
-
(1995)
J. Chem. Soc. Chem. Commun.
, pp. 665-666
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
López-Pelegrín, J.A.3
Rubio, E.4
-
32
-
-
0039925723
-
-
d) J. Barluenga, S. López, A. A. Trabanco, A. Fernández- Acebes, J. Flórez, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8145-8154;
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 8145-8154
-
-
Barluenga, J.1
López, S.2
Trabanco, A.A.3
Fernández-Acebes, A.4
Flórez, J.5
-
33
-
-
0035980357
-
-
e) J. Barluenga, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, S. García-Granda, R. Santiago-Garcia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 494-10 501;
-
(2001)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.123
, pp. 10494-10501
-
-
Barluenga, J.1
Suárez-Sobrino, A.L.2
Tomás, M.3
García-Granda, S.4
Santiago-Garcia, R.5
-
34
-
-
0035817349
-
-
f) M. A. Sierra, J. C. del Amo, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5435-5438.
-
(2001)
Tetrahedron Lett.
, vol.42
, pp. 5435-5438
-
-
Sierra, M.A.1
Del Amo, J.C.2
Mancheño, M.J.3
Gómez-Gallego, M.4
-
37
-
-
0000726445
-
-
b) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281-283;
-
(1997)
Angew. Chem.
, vol.109
, pp. 281-283
-
-
Hoffmann, M.1
Buchert, M.2
Reissig, H.-U.3
-
39
-
-
0032989511
-
-
c) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876-882;
-
(1999)
Chem. Eur. J.
, vol.5
, pp. 876-882
-
-
Hoffmann, M.1
Buchert, M.2
Reissig, H.-U.3
-
41
-
-
0033549084
-
-
e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, C. Brillet, S. García-Granda, A. Pinera-Nicolás, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4516-4517;
-
(1999)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.121
, pp. 4516-4517
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Ballesteros, A.3
Santamaría, J.4
Brillet, C.5
García-Granda, S.6
Pinera-Nicolás, A.7
Vázquez, J.T.8
-
42
-
-
0344802330
-
-
f) J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243;
-
(2003)
Angew. Chem.
, vol.115
, pp. 241-243
-
-
Barluenga, J.1
López, S.2
Flórez, J.3
-
44
-
-
0037420313
-
-
g) J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2610-2616;
-
(2003)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.125
, pp. 2610-2616
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Fañanás, F.J.3
-
45
-
-
18144391215
-
-
h) Y.-T. Wu, D. Vidovic, J. Magull, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1625-1636;
-
(2005)
Eur. J. Org. Chem.
, pp. 1625-1636
-
-
Wu, Y.-T.1
Vidovic, D.2
Magull, J.3
De Meijere, A.4
-
46
-
-
0347717614
-
-
J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, E. Rubio, M. Tomás, C. Alvarez-Rúa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 470-471;
-
(2004)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.126
, pp. 470-471
-
-
Barluenga, J.1
Vicente, R.2
López, L.A.3
Rubio, E.4
Tomás, M.5
Alvarez-Rúa, C.6
-
47
-
-
2442531980
-
-
j) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. C. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974-5975.
-
(2004)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.126
, pp. 5974-5975
-
-
Barluenga, J.1
Vicente, R.2
Barrio, P.3
López, L.A.4
Tomás, M.C.5
-
48
-
-
0034723029
-
-
a) J. Barluenga, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. B. de la Rúa, E. Rubio, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 874-12 875;
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 12874-12875
-
-
Barluenga, J.1
Ballesteros, A.2
Santamaría, J.3
De La Rúa, R.B.4
Rubio, E.5
Tomás, M.6
-
49
-
-
0037442901
-
-
b) J. Barluenga, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. B. de la Rúa, E. Rubio, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1834-1842.
-
(2003)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.125
, pp. 1834-1842
-
-
Barluenga, J.1
Ballesteros, A.2
Santamaría, J.3
De La Rúa, R.B.4
Rubio, E.5
Tomás, M.6
-
51
-
-
33751385265
-
-
b) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769-3771;
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(1993)
Organometallics
, vol.12
, pp. 3769-3771
-
-
Sierra, M.A.1
Soderberg, B.2
Lander, P.A.3
Hegedus, L.S.4
-
52
-
-
0030845722
-
-
c) J. Barluenga, F. Aznar, M. Fernández, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1629-1637;
-
(1997)
Chem. Eur. J.
, vol.3
, pp. 1629-1637
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Fernández, M.3
-
53
-
-
15944373931
-
-
d) T. Kurahashi, Y.-T. Wu, K. Meindl, S. Rühl, A. de Meijere, Synlett 2005, 805-808.
-
(2005)
Synlett
, pp. 805-808
-
-
Kurahashi, T.1
Wu, Y.-T.2
Meindl, K.3
Rühl, S.4
De Meijere, A.5
-
54
-
-
0024995762
-
-
a) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642-3659;
-
(1990)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.112
, pp. 3642-3659
-
-
Wulff, W.D.1
Bauta, W.E.2
Kaesler, R.W.3
Lankford, P.J.4
Miller, R.A.5
Murray, C.K.6
Yang, D.C.7
-
55
-
-
0000515287
-
-
b) D. F. Harvey, E. M. Grenzer, P. K. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719-6732;
-
(1994)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.116
, pp. 6719-6732
-
-
Harvey, D.F.1
Grenzer, E.M.2
Gantzel, P.K.3
-
56
-
-
0000356365
-
-
c) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419-9426;
-
(1995)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.117
, pp. 9419-9426
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Martin, A.3
Vázquez, J.T.4
-
57
-
-
85047694985
-
-
d) H.-P. Wu, R. Aumann, R. Fröhlich, B. Wibbeling, O. Kataeva, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5084-5093;
-
(2001)
Chem. Eur. J.
, vol.7
, pp. 5084-5093
-
-
Wu, H.-P.1
Aumann, R.2
Fröhlich, R.3
Wibbeling, B.4
Kataeva, O.5
-
58
-
-
0348241030
-
-
e) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555-2558;
-
(2000)
Angew. Chem.
, vol.112
, pp. 2555-2558
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Rodríguez, F.3
Fañanás, F.J.4
-
59
-
-
40949151741
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2459-2462.
-
(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 2459-2462
-
-
-
61
-
-
0001080334
-
-
b) C. A. Merlic, E. E. Burns, D. Xu, S. Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8722-8724;
-
(1992)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.114
, pp. 8722-8724
-
-
Merlic, C.A.1
Burns, E.E.2
Xu, D.3
Chen, S.Y.4
-
62
-
-
0001514380
-
-
c) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, S. Barluenga, Org. Lett. 1999, 1, 541-544;
-
(1999)
Org. Lett.
, vol.1
, pp. 541-544
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
Barluenga, S.4
-
63
-
-
0034607461
-
-
d) C. A. Merlic, C. C. Aldrich, J. Albaneze-Walker, A. Saghatelian, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3224-3225.
-
(2000)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.122
, pp. 3224-3225
-
-
Merlic, C.A.1
Aldrich, C.C.2
Albaneze-Walker, J.3
Saghatelian, A.4
-
64
-
-
24944555179
-
-
J. Barluenga, J. Alonso, F. J. Fañanás, J. Borge, S. García-Granda, Angew. Chem. 2004, 116, 5626-5629;
-
(2004)
Angew. Chem.
, vol.116
, pp. 5626-5629
-
-
Barluenga, J.1
Alonso, J.2
Fañanás, F.J.3
Borge, J.4
García-Granda, S.5
-
65
-
-
8444246793
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5510-5513.
-
(2004)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.43
, pp. 5510-5513
-
-
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66
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-
85022802126
-
-
a) S. U. Turner, J. W. Herndon, L. McMullen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8394-8404;
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(1992)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.114
, pp. 8394-8404
-
-
Turner, S.U.1
Herndon, J.W.2
McMullen, L.3
-
69
-
-
33646050126
-
-
d) J. Barluenga, I. Pérez-Sánchez, E. Rubio, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 6040-6043;
-
(2003)
Angew. Chem.
, vol.115
, pp. 6040-6043
-
-
Barluenga, J.1
Pérez-Sánchez, I.2
Rubio, E.3
Flórez, J.4
-
70
-
-
0346789525
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5860-5863.
-
(2003)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.42
, pp. 5860-5863
-
-
-
71
-
-
0001032829
-
-
For leading references on the annulation of aryl- and alkenylcarbene complexes with alkynes, see: a) W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvoid, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, J. Mitchell, J. Clardy, Organometallics 1994, 13, 102-126;
-
(1994)
Organometallics
, vol.13
, pp. 102-126
-
-
Wulff, W.D.1
Bax, B.M.2
Brandvoid, T.A.3
Chan, K.S.4
Gilbert, A.M.5
Hsung, R.P.6
Mitchell, J.7
Clardy, J.8
-
72
-
-
0000387063
-
-
b) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, E. Pérez-Carreño, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 191-11 192;
-
(1994)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.116
, pp. 11191-11192
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Martin, A.3
García-Granda, S.4
Pérez-Carreño, E.5
-
74
-
-
0003617097
-
-
d) R. P. Hsung, J. F. Quinn, B. A. Weisenber, W. D. Wulff, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, Chem. Commun. 1997, 615-616;
-
(1997)
Chem. Commun.
, pp. 615-616
-
-
Hsung, R.P.1
Quinn, J.F.2
Weisenber, B.A.3
Wulff, W.D.4
Yap, G.P.A.5
Rheingold, A.L.6
-
77
-
-
11244273192
-
-
a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116-3119;
-
(2003)
Angew. Chem.
, vol.115
, pp. 3116-3119
-
-
Barluenga, J.1
Barrio, P.2
López, L.A.3
Tomás, M.4
García-Granda, S.5
Alvarez-Rúa, C.6
-
78
-
-
0041305921
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008-3011;
-
(2003)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.42
, pp. 3008-3011
-
-
-
79
-
-
7744232980
-
-
b) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio L. A. López, M. Tomás, J. Borge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 14 354-14 355.
-
(2004)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.726
, pp. 14354-14355
-
-
Barluenga, J.1
Vicente, R.2
Barrio, P.3
López, L.A.4
Tomás, M.5
Borge, J.6
-
80
-
-
0013265679
-
-
a) J. W. Herndon, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matasi, S. U. Turner, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808-7809;
-
(1991)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.113
, pp. 7808-7809
-
-
Herndon, J.W.1
Chatterjee, G.2
Patel, P.P.3
Matasi, J.J.4
Turner, S.U.5
Harp, J.J.6
Reid, M.D.7
-
82
-
-
0027175378
-
-
c) J. W. Herndon, M. Zora, P. P. Patel, G. Chatterjee, J. J. Matasi, S. U. Turner, Tetrahedron 1993, 49, 5507-5530.
-
(1993)
Tetrahedron
, vol.49
, pp. 5507-5530
-
-
Herndon, J.W.1
Zora, M.2
Patel, P.P.3
Chatterjee, G.4
Matasi, J.J.5
Turner, S.U.6
-
83
-
-
0001112654
-
-
J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514-4516;
-
(2000)
Angew. Chem.
, vol.112
, pp. 4514-4516
-
-
Barluenga, J.1
Aznar, F.2
Palomero, M.A.3
-
84
-
-
0034605941
-
-
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346-4348.
-
(2000)
Angew. Chem. Int. Ed.
, vol.39
, pp. 4346-4348
-
-
-
85
-
-
0000506698
-
-
W. D. Wulff, R. W. Kaesler, G. A. Peterson, P.-C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1060-1062.
-
(1985)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.107
, pp. 1060-1062
-
-
Wulff, W.D.1
Kaesler, R.W.2
Peterson, G.A.3
Tang, P.-C.4
-
86
-
-
0000638898
-
-
Selected references: a) :[4+2] J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, A. Suárez-Sobrino, J. Org. Chem. 1997, 62, 9229-9235;
-
(1997)
J. Org. Chem.
, vol.62
, pp. 9229-9235
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Ballesteros, A.3
Santamaría, J.4
Suárez-Sobrino, A.5
-
87
-
-
0002036084
-
-
b) :[2+2] W. D. Wulff, K. L. Faron, J. Su, J. P. Springer, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 197-219;
-
(1999)
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1
, pp. 197-219
-
-
Wulff, W.D.1
Faron, K.L.2
Su, J.3
Springer, J.P.4
Rheingold, A.L.5
-
88
-
-
0035902854
-
-
c) 1,3-dipolar: J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, F. Fernández-Marí, A. Salinas, B. Olano, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544.
-
(2001)
Chem. Eur. J.
, vol.7
, pp. 3533-3544
-
-
Barluenga, J.1
Fernández-Rodríguez, M.A.2
Aguilar, E.3
Fernández-Marí, F.4
Salinas, A.5
Olano, B.6
-
89
-
-
13644249706
-
-
Selected references: a) Review on photochemical [2+1+1] heterocyclization: L. S. Hegedus, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 157-201;
-
(2004)
Top. Organomet. Chem.
, vol.13
, pp. 157-201
-
-
Hegedus, L.S.1
-
90
-
-
0034823185
-
-
b) Lewis acid catalyzed [3+2] heterocyclization: H. Kagoshima, T. Okamura, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7182-7183;
-
(2001)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.123
, pp. 7182-7183
-
-
Kagoshima, H.1
Okamura, T.2
Akiyama, T.3
-
91
-
-
37049077670
-
-
c) thermal [4+3] heterocyclization: J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 321-322.
-
(1994)
J. Chem. Soc. Chem. Commun.
, pp. 321-322
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Ballesteros, A.3
Santamaría, J.4
López-Ortiz, F.5
-
92
-
-
2942609170
-
-
J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2284.
-
(2004)
Chem. Rev.
, vol.104
, pp. 2259-2284
-
-
Barluenga, J.1
Santamaría, J.2
Tomás, M.3
-
93
-
-
0035823882
-
-
a) J. Barluenga, S. Martínez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 113-11 114;
-
(2001)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.123
, pp. 11113-11114
-
-
Barluenga, J.1
Martínez, S.2
Suárez-Sobrino, A.L.3
Tomás, M.4
-
94
-
-
0037140737
-
-
b) J. Barluenga, S. Martinez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5948-5949.
-
(2002)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.124
, pp. 5948-5949
-
-
Barluenga, J.1
Martinez, S.2
Suárez-Sobrino, A.L.3
Tomas, M.4
-
96
-
-
30344441282
-
-
b) E. Galeazzi, A. Guzmán, A. G. Rodríguez, J. M. Muchowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 974.
-
(1993)
J. Org. Chem.
, vol.58
, pp. 974
-
-
Galeazzi, E.1
Guzmán, A.2
Rodríguez, A.G.3
Muchowski, J.M.4
-
97
-
-
0010704461
-
-
J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. J. Carbajo, F. López-Ortiz, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 88-97.
-
(1996)
Chem. Eur. J.
, vol.2
, pp. 88-97
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Ballesteros, A.3
Santamaría, J.4
Carbajo, R.J.5
López-Ortiz, F.6
García-Granda, S.7
Pertierra, P.8
-
98
-
-
84986479965
-
-
For isolated, low-efficient approaches to prepare imidazo[1,2-a]pyridines from substituted imidazoles, see: a) H. Galons, I. Bergerat, C. Combet Farnoux, M. Miocque, Synthesis 1982, 1103-1105;
-
(1982)
Synthesis
, pp. 1103-1105
-
-
Galons, H.1
Bergerat, I.2
Farnoux, C.C.3
Miocque, M.4
-
99
-
-
84984396969
-
-
b) H.-J. Knölker, R. Boese, R. Hitzemann, Chem. Ber. 1990, 123, 327-339.
-
(1990)
Chem. Ber.
, vol.123
, pp. 327-339
-
-
Knölker, H.-J.1
Boese, R.2
Hitzemann, R.3
-
100
-
-
0037602221
-
-
and references therein
-
a) A. L. Katritzky, Y.-J. Xu, H. Tu, J. Org. Chem. 2003, 68, 4935-4937, and references therein;
-
(2003)
J. Org. Chem.
, vol.68
, pp. 4935-4937
-
-
Katritzky, A.L.1
Xu, Y.-J.2
Tu, H.3
-
101
-
-
23044473706
-
-
b) For a recent report dealing with the formation of the imidazo[1,5-a]pyridine ring by ring-closure metathesis from 1,5- diallylimidazoles, see: V. Gracias, A. F. Gasiecki, S. W. Djuric, Org. Lett. 2005, 7, 3183.
-
(2005)
Org. Lett.
, vol.7
, pp. 3183
-
-
Gracias, V.1
Gasiecki, A.F.2
Djuric, S.W.3
-
102
-
-
33646040785
-
-
note
-
For a general perspective of the varied and important activity of the imidazo[1,2-a]pyridines, see reference [25a].
-
-
-
-
103
-
-
0022931048
-
-
Pharmacological activity: a) S. Arbilla, J. Allen, A. Wick, S. Z. Langer, Eur. J. Pharmacol. 1986, 130, 257-263;
-
(1986)
Eur. J. Pharmacol.
, vol.130
, pp. 257-263
-
-
Arbilla, S.1
Allen, J.2
Wick, A.3
Langer, S.Z.4
-
104
-
-
0025579881
-
-
b) S. Langer, S. Arbilla, J. Benavides, B. Scatton, Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990, 46, 61-72;
-
(1990)
Adv. Biochem. Psychopharmacol.
, vol.46
, pp. 61-72
-
-
Langer, S.1
Arbilla, S.2
Benavides, J.3
Scatton, B.4
-
105
-
-
0032480898
-
-
c) A. Gueiffier, S. Mavel, M. Lhassani, A. Elhakmaoui, R. Snoeck, G. Andrei, O. Chavignon, J.-C. Teulade, M. Witvrouw, J. Balzarini, E. De Clercq, J.-P. Chapat, J. Med. Chem. 1998, 41, 5108-5112;
-
(1998)
J. Med. Chem.
, vol.41
, pp. 5108-5112
-
-
Gueiffier, A.1
Mavel, S.2
Lhassani, M.3
Elhakmaoui, A.4
Snoeck, R.5
Andrei, G.6
Chavignon, O.7
Teulade, J.-C.8
Witvrouw, M.9
Balzarini, J.10
De Clercq, E.11
Chapat, J.-P.12
-
106
-
-
0033552891
-
-
d) C. Hamdouchi, J. de Blas, M. del Prado, J. Gruber, B. A. Heinz, L. Vance, J. Med. Chem. 1999, 42, 50-59;
-
(1999)
J. Med. Chem.
, vol.42
, pp. 50-59
-
-
Hamdouchi, C.1
De Blas, J.2
Del Prado, M.3
Gruber, J.4
Heinz, B.A.5
Vance, L.6
-
107
-
-
3042552194
-
-
Biological activity
-
e) M. Ismail, R. Brun, T. Wenzler, F. A. Tanious, W. D. Wilson, D. W. Boykin, J. Med. Chem. 2004, 47, 3658-3664;
-
(2004)
J. Med. Chem.
, vol.47
, pp. 3658-3664
-
-
Ismail, M.1
Brun, R.2
Wenzler, T.3
Tanious, F.A.4
Wilson, W.D.5
Boykin, D.W.6
-
108
-
-
0023215971
-
-
Biological activity: f) B. Wallmark, C. Briving, J. Fryklund, K. Munson, R. Jackson, J. Mendlein, E. Rabon, G. Sachs, J. Biol. Chem. 1987, 262, 2077-2084;
-
(1987)
J. Biol. Chem.
, vol.262
, pp. 2077-2084
-
-
Wallmark, B.1
Briving, C.2
Fryklund, J.3
Munson, K.4
Jackson, R.5
Mendlein, J.6
Rabon, E.7
Sachs, G.8
-
109
-
-
0034759924
-
-
g) F. Gessier, T. Tschamber, C. Tarnus, M. Neuburger, W. Huber, J. Streith, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4111-4125;
-
(2001)
Eur. J. Org. Chem.
, pp. 4111-4125
-
-
Gessier, F.1
Tschamber, T.2
Tarnus, C.3
Neuburger, M.4
Huber, W.5
Streith, J.6
-
110
-
-
1842639592
-
-
h) K. F. Byth, J. D. Culshaw, S. Green, S. E. Oakes, A. P. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245-2248.
-
(2004)
Bioorg. Med. Chem. Lett.
, vol.14
, pp. 2245-2248
-
-
Byth, K.F.1
Culshaw, J.D.2
Green, S.3
Oakes, S.E.4
Thomas, A.P.5
-
111
-
-
0031006590
-
-
a) Intermediates of this type have been characterized in the [4+2] heterocyclization of alkynylcarbene complexes and 1-azadienes: J. Barluenga, M. Tomás, J. A. López-Pelegrín, E. Rubio, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981-3984;
-
(1997)
Tetrahedron Lett.
, vol.38
, pp. 3981-3984
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
López-Pelegrín, J.A.3
Rubio, E.4
-
112
-
-
0000717018
-
-
b) The competition between 1,2- versus 1,4-addition of unsaturated Fischer carbene complexes towards nitrogen substrates is well-known. Simple 1-aza-1,3-dienes undergo cycloaddition to alkenyl carbene complexes in a [4+3] fashion through nitrogen 1,2-addition (See: J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López-Pelegrín, S. García-Granda, P. Pertierra, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 695-696). On the other hand, the use of alkynyl carbene complexes results in the formation of [4+3] or [4+2] cycloadducts, depending on the metal and the reaction conditions, through 1,2-and 1,4-addition reactions, respectively (ref. [28a]).
-
(1996)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.118
, pp. 695-696
-
-
Barluenga, J.1
Tomás, M.2
Rubio, E.3
López-Pelegrín, J.A.4
García-Granda, S.5
Pertierra, P.6
-
113
-
-
1542530183
-
-
E. B. Skibo, I. Islam, W. G. Schulz, R. Zhou, L. Bess, R. Boruah, Synlett 1996, 297-309.
-
(1996)
Synlett
, pp. 297-309
-
-
Skibo, E.B.1
Islam, I.2
Schulz, W.G.3
Zhou, R.4
Bess, L.5
Boruah, R.6
-
115
-
-
0000348611
-
-
For the formation of ketenimine complexes from Fischer carbene complexes and isocyanides, see: R. Aumann, Angew. Chem. 1988, 100, 1512-1523;
-
(1988)
Angew. Chem.
, vol.100
, pp. 1512-1523
-
-
Aumann, R.1
|