Novel one-pot three component reaction for the synthesis of [2-(alkylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl](aryl)methanone

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 41-44

  Kianmehr, Ebrahim ^a   Ghanbari, Mohammad ^a   Niri, Mehri Nadiri ^a   Faramarzi, Reza ^a  

^a UNIVERSITY OF TEHRAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOPHENONE DERIVATIVE; BROMIDE; IMIDAZO(1,2 A)PYRIDINE; IMIDAZO(1,2-A)PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETOPHENONES; BROMIDES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES;

EID: 74049159507     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900103r     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
2. (b) Domling, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 306-313.
3. Hoesl, C. E.; Nefzi. A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem, 2003, 5, 155-160.
4. (a) Teague, S. J.; Davis, A. M.; Leeson, P. D.; Oprea, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3743-3748.
5. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123-131.
6. (a) Orru, R. V. A.; De Greef, M. Synthesis 2003, 1471-1499.
7. (b) Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
8. (c) Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321-3329.
9. (a) Bora, U.; Saikia. A.; Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435-438.
10. (b) Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wanj, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2866-2869.
11. (c) Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386-16387.
12. (d) Ye, P.; Sarjent, K.; Stewart, E.; Lau, J. F.; Yohannes, D.; Yu, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 3137-3140.
13. (e) Domling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
14. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170-1176.
15. (a) Fisher, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 982-985.
16. (b) Rival, Y.; Grassy, G.; Taudou, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med Chem. 1991, 26, 13-18.
17. (a) Hamdouchi, C.; de Bias, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50-59.
18. (b) Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J. C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini. J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271-274.
19. Kaminsky, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427-436.
20. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. JBioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347-350.
21. Hamdouchi, C.; Zhong, B.; Mendoza, J.; Collins, E.; Jaramillo, C; De Diego, J. E.; Robertson, D.; Spencer, C. D.; Anderson, B. D.; Watkins, S. A.; Zhanga, F.; Brooks, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1943-1947.
22. Sanfilippo, P. J.; Urbanski, M.; Press, J. B.; Dubinsky, B.; Moore, J. B., Jr. J. Med. Chem. 1991, 34, 2060-2067.
23. Goodacre, S. C.; Street, L. J.; Hallett, D. J.; Crawforth, J. M.; Kelly, S.; Owens, A. P.; Blackaby, W. P.; Lewis, R. T.; Stanley, J.; Smith, A. J.; Ferris, P.; Sohal, B.; Cook, S. M.; Pike, A.; Brown, N.; Wafford, K. A.; Marshall, G.; Castro, J. L.; Atack, J. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 35-38.
24. (a) Trapani, G.; Franco, M.; Ricciardi, L.; Latrofa, A.; Genchi, G.; Sanna, E.; Tuveri, F.; Cagetti, E.; Biggio, G.; Liso, G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3109-3118.
25. (b) Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Ricciardi, L.; Carotti, A.; Serra, M.; Sanna, E.; Biggio, G.; Liso, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3934-3941.
26. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564-578.
27. (a) Bonnet, P. A.; Michel, A.; Laurent, F.; Sablayrolles, C.; Rechencq, E.; Mani, J. C.; Boucard, M.; Chapat, J. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 3353-3358.
28. (b) Yamanaka, M.; Miyake, K.; Suda, S.; Ohhara, H.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556-1567.
29. (c) Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6275-6278.
30. (d) Bochis, R. J.; Olen, L. E.; Fisher, M. H.; Reamer, R. A.; Wilks, G.; Taylor, J. E.; Olson, G. J. Med. Chem. 1981, 24, 1483-1487.
31. (e) Bochis, R. J.; Dybas, R. A.; Eskola, P.; Kulsa, P.; Linn, B. O.; Lusi, A.; Meitzner, E. P.; Milkowski, J.; Morzik, H.; Olen, L. E.; Peterson, A. H.; Tolman, R. L.; Wagner, A. F.; Waksmunski, F. S.; Egerton, J. R.; Ostlind, D. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 235-237.
32. Groziak, M. P.; Wilsom, S. R.; Clason, G. L.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8002-8006.
33. (a) Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2900-2906.
34. (b) Rydzkowski, R.; Blondeau, D.; Sliwa, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2571-2574.
35. (c) Gueiffier, A.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Kerbal, A.; Essassi, E. M.; Debouzy, J.-C.; Witvrouw, M.; Blache, Y.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chapat, J.-P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2856-2859.
36. (d) Tomoda, H.; Hirano, T.; Saito, S.; Mutai, T.; Araki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1327-1334.
37. (e) Schilling, K.; Kröhnke, F.; Kickhöfen, B. Chem. Ber. 1955, 1093-1102.
38. (a) Barun, O.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1583-1587.
39. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, Y. G.; Srinivas, M.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7717-7720.
40. (c) Polyakov, A. I.; Eryomina, V. A.; Medvedeva, L. A.; Tihonova, N. I.; Listratova, A. V.; Voskressensky, L. G. Tetrahedron 2009, 50, 4389-4393.
41. Groebke, K.; Weber, L.; Mehlin, F. Synlett 1998, 661-663.
42. Hubert, A. J.; Reimlinger, H. Chem. Ber. 1970, 103, 3811-3816.
43. Tominaga, Y.; Hosomi, A. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1449-1454.
44. Vega, J. A.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.; Ezquerra, J.; Hamdouchi, C. Tetrahedron 1999, 2317-2326.
45. Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 658.
46. (a) Galons, H.; Bergerat, I.; Combet-Farnoux C.; Miocque, M. Synthesis 1982, 1103-1105.
47. (b) Knölker, H.-J.; Boese, R.; Hitzemann, R. Chem. Ber. 1990, 123, 327-339.
48. (a) Kianmehr, E.; Faramarzi, R.; Estiri, H. Heterocycles 2009, 78, 415-423.
49. (b) Kianmehr, E.; Estiri, H.; Bahreman, A. J. Heterocycl. Chem. 2009, accepted for publication.
50. Yan, C. G.; Wang, Q. F.; Song, X. K.; Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710-718.