A metal-free tandem demethylenation/C(sp2)-H cycloamination process of N -Benzyl-2-aminopyridines via C-C and C-N bond cleavage

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3476-3479

  Liang, Dongdong ^a   He, Yimiao ^a   Liu, Lanying ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; CARBON; METAL; OXIDIZING AGENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINOPYRIDINES; BENZYL COMPOUNDS; CARBON; CATALYSIS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS;

EID: 84880029247     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4015656     Document Type: Article

References (68)

1. Vlaar, T.; RuiJter, E.; Orru, R. V. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 809
2. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1502
3. Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527
4. Foster, R. A. A.; Willis, M. C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 63
5. Eilbracht, P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos-Rzychon, B. E.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329
6. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486
7. Balme, G.; Bossharth, E.; Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101
8. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
9. Weaver, J. D.; Ka, B. J.; Morris, D. K.; Thompson, W.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12179
10. Zhang, F.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768
11. Trost, B. M.; Schäffner, B.; Osipov, M.; Wilton, D. A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3548
12. Hu, P.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 227
13. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
14. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429
15. Fristrup, P.; Kreis, M.; Palmelund, A.; Norrby, P.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206
16. Murakami, M.; Amii, H.; Shigeto, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8285
17. Roa, A. E.; Salazar, V.; López-Serrano, J.; Oñate, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L. Organometallics 2012, 31, 716
18. Roa, A. E.; Salazar, V.; López-Serrano, J.; Oñate, E.; Alvarado-Rodríguez, J. G.; Paneque, M.; Poveda, M. L. Organometallics 2012, 31, 3185
19. For a recent example of demethylenation via C-C and C-O bond cleavage, see: Liu, H.; Dong, C.; Zhang, Z.; Wu, P.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12570
20. Samanta, R.; Lategahn, J.; Antonchick, A. P. Chem. Commun. 2012, 48, 3194
21. Wang, J.; Yuan, Y.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210
22. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668
23. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
24. Dohi, T.; Morimoto, K.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2007
25. Dohi, T.; Morimoto, K.; Kiyono, Y.; Maruyama, A.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 41, 2930
26. Node, M.; Kodama, S.; Hamashima, Y.; Baba, T.; Hamamichi, N.; Nishide, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3060
27. Souto, J. A.; Martínez, C.; Velilla, I.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1324
28. Farid, U.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3462
29. Souto, J. A.; Zian, D.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242
30. Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, A.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505
31. Samanta, R.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2012, 14, 5518
32. Ban, X.; Pan, Y.; Lin, Y.; Wang, S.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3606
33. Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2212
34. Souto, J. A.; González, Y.; Iglesias, A.; Zian, D.; Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1103
35. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
36. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
37. Angyal, S. J.; Young, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5467
38. Pausacker, K. H. J. Chem. Soc. 1953, 107
39. Spyroudis, S.; Varvoglis, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 5231
40. Miyamoto, K.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382
41. Miyamoto, K.; Tada, N.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2772
42. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Yokota, Y.; Suefuji, T.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 75
43. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Shiro, M.; Tomoyuki, O.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13006
44. Koser, G. F.; Wettach, R. H.; Troup, J. M.; Frenz, B. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3609
45. Hammad, M.; Mequid, A.; Ananni, M. E.; Shafik, N. Egypt. J. Chem. 1987, 29, 5401
46. Badaway, E.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327
47. Hranjec, M.; Piantanida, I.; Kralj, M.; Šuman, L.; Pavelí, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 4899
48. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedí, M.; Šuman, L.; Pavelí, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696
49. Kotovskaya, S. K.; Baskakova, Z. M.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Belanov, E. F.; Bormotov, N. I.; Balakhnin, S. M.; Serova, O. A. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 574
50. Liubchak, K.; Nazarenko, K.; Tolmachev, A. Tetrahedron 2012, 68, 2993
51. Wu, Z.; Huang, Q.; Zhou, X.; Yu, L.; Li, Z.; Wu, D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 27, 5242
52. Zhao, D.; Hu, J.; Wu, N.; Huang, X.; Qin, X.; Lan, J.; You, J. Org. Lett. 2011, 13, 6516
53. Venkatesh, C.; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1280
54. Kutsumura, N.; Kunimatsu, S.; Kagawa, K.; Otani, T.; Saito, T. Synthesis 2011, 3235
55. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1505
56. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
57. Masters, K.-S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315
58. Huang, J.; He, Y.; Wang, Y.; Zhu, Q. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13964
59. Alla, S. K.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2013, 15, 1334
60. Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494
61. Maiti, D.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57
62. Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Reeves, D. C.; Tang, W.; Lee, H.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 533
63. Huang, M.; Lin, X.; Zhu, X.; Peng, W.; Xie, J.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4523
64. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1983
65. Liu, Z.-J.; Vors, J.-P.; Gesing, E. R. F.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3158
66. Rathore, R.; Hecht, J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13278
67. Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8279
68. Hadaic, M.; Braïda, B.; Volatron, F. Org. Lett. 2011, 13, 1960