Copper-based metal-organic frameworks as reusable heterogeneous catalysts for the one-pot syntheses of imidazo[1,2-a]pyridines

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 7, 2014, Pages 784-791

  Puthiaraj, Pillaiyar ^a   Ramu, Andy ^a   Pitchumani, Kasi ^a  

^a MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Copper; Heterogeneous catalysts; Imidazopyridines; Metal organic frameworks; One pot synthesis

Indexed keywords

EID: 84903821517     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201402019     Document Type: Article

References (69)

1. D. Hong, Y. Zhu, Y. Li, X. Lin, P. Lu, Y. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 4668;
2. B. B. Touré, D. G. Hall, Chem. Rev. 2009, 109, 4439;
3. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134; Angew. Chem. 2006, 118, 7292;
4. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993.
5. A. R. Katritzky, Y.-J. Xu, H. J. Tu, J. Org. Chem. 2003, 68, 4935, and references therein;
6. N. Chernyak, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743; Angew. Chem. 2010, 122, 2803, and references therein.
7. For alpidem, see:
8. A. Berson, V. Descatoire, A. Sutton, D. Fau, B. Maulny, N. Vadrot, G. Feldmann, B. Berthon, T. Tordjmann, D. Pessayre, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 299, 793;
9. P. G. George, G. Rossey, M. Sevrin, S. Arbilla, H. Depoortere, A. E. L. E. R. S. Wick, Monograph Ser. 1993, 8, 49; for necopidem, see:
10. R. J. Boerner, H. Moller, J. Psychopharmakother. 1997, 4, 145;
11. D. J. Sanger, Behav. Pharmacol. 1995, 6, 116; for zolpidem, see:
12. T. SwainstonHarrison, G. M. Keating, CNS Drugs 2005, 19, 65;
13. S. M. Hanson, E. V. Morlock, K. A. Satyshur, C. J. Czajkowski, J. Med. Chem. 2008, 51, 7243;
14. J. M. Monti, S. D. Warren, S. R. P. Perumal, S. Z. Langer, R. Hardeland, Clin. Med.: Ther. 2009, 1, 123; for GSK812397, see:
15. K. Gudmundsson, S. D. Boggs, PCT Int. Appl. WO 2006026703, 2006; [ Chem. Abstr. 2006, 144, 274]; for zolimidine, see:
16. C. Enguehard-Gueiffier, A. Gueiffier, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888.
17. For details about anticancer activity, see:
18. O. Kim, Y. Jeong, H. Lee, S.-S. Hong, S. Hong, J. Med. Chem. 2011, 54, 2455;
19. A. Kamal, J. S. Reddy, M. J. Ramaiah, D. Dastagiri, E. V. Bharathi, M. V. P. Sagar, S. N. C. V. L. Pushpavalli, P. Ray, M. P. Bhadra, Med. Chem. Commun. 2010, 1, 355; for details about antiviral activity, see:
20. J. B. Véron, H. Allouchi, C. E. Gueiffier, R. Snoeck, G. A. E. D. Clercq, A. Gueiffier, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9536; for details about antipyretic activity, see:
21. L. Almirante, L. Polo, A. Mugnaini, E. Provinciali, P. Rugarli, A. Biancotti, A. Gamba, W. Murmann, J. Med. Chem. 1965, 8, 305; for details about analgestic activity, see:
22. M. J. Frohn, F. T. Hong, L. Liu, P. Lopez, A. C. Siegmund, S. Tadesse, N. Tamayo, Patent WO 2005070932, 2005;
23. D. Cheng, L. Croft, M. Abdi, A. Lightfoot, T. Gallagher, Org. Lett. 2007, 9, 5175; for details about anti-HIV activity, see:
24. M. L. Bode, D. Gravestock, S. S. Moleele, C. W. V. Westhuyzen, S. C. Pelly, P. A. Steenkamp, H. C. Hoppe, T. Khan, L. A. Nkabinde, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4227.
25. S. Husinec, R. Markovic, M. Petkovic, V. Nasufovic, L. Savic, Org. Lett. 2011, 13, 2286;
26. I. V. Seregin, A. W. Schammel, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2007, 9, 3433;
27. K. T. J. Loones, B. U. W. Maes, C. Meyers, J. Deruytter, J. Org. Chem. 2006, 71, 260;
28. D. K. Nair, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Org. Lett. 2012, 14, 4580;
29. A. Herath, R. Dahl, N. D. P. Cosford, Org. Lett. 2010, 12, 412;
30. J. Zeng, Y. J. Tan, M. L. Leow, X.-W. Liu, Org. Lett. 2012, 14, 4386.
31. R.-L. Yan, H. Yan, C. Ma, Z.-Y. Ren, X.-A. Gao, G.-S. Huang, Y.-M. Liang, J. Org. Chem. 2012, 77, 2024;
32. H. Yan, R. Yan, S. Yang, X. Gao, Y. Wang, G. Huang, Y. Liang, Chem. Asian J. 2012, 7, 2028.
33. D. Sucunza, A. Samadi, M. Chioua, D. B. Silva, C. Yunta, L. Infantes, M. C. Carreiras, E. Soriano, J. M. Contelles, Chem. Commun. 2011, 47, 5043.
34. A. B. Ramesha, G. M. Raghavendra, K. N. Nandeesh, K. S. Rangappa, K. Mantelingu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 95;
35. A. K. Bagdi, M. Rahman, S. Santra, A. Majee, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1741;
36. S. Santra, A. K. Bagdi, A. Majee, A. Hajra, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065.
37. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998;
38. J. J. Neumann, M. Suri, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7790; Angew. Chem. 2010, 122, 7957.
39. I. Luz, F. X. L. I. Xamena, A. Corma, J. Catal. 2012, 285, 285.
40. N. T. S. Phan, T. T. Nguyen, K. D. Nguyen, A. X. T. Vo, Appl. Catal., A 2013, 464-465, 128.
41. J. Meeuwissen, J. N. H. Reek, Nature Chem. 2010, 2, 615;
42. B. Cornils, W. A. Herrmann, R. Schlögl, C. H. Wong, Catalysis from A to Z, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 2000.
43. O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705;
44. S. Horike, S. Shimomura, S. Kitagawa, Nature Chem. 2009, 1, 695;
45. J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213;
46. H.-C. Zhou, J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Rev. 2012, 112, 673.
47. J.-R. Li, J. Sculley, H.-C. Zhou, Chem. Rev. 2012, 112, 869;
48. R. B. Getman, Y.-S. Bae, C. E. Wilmer, R. Q. Snurr, Chem. Rev. 2012, 112, 703;
49. J.-R. Li, R. J. Kuppler, H.-C. Zhou, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477.
50. M. Yoon, R. Srirambalaji, K. Kim, Chem. Rev. 2012, 112, 1196;
51. A. Corma, H. Garcia, F. X. L. I. Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606;
52. J. Y. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450;
53. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, Chem. Commun. 2012, 48, 11275.
54. P. Horcajada, R. Gref, T. Baati, P. K. Allan, G. Maurin, P. Couvreur, G. Ferey, R. E. Morris, C. Serre, Chem. Rev. 2012, 112, 1232;
55. J. An, S. J. Geib, N. L. Rosi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8376.
56. L. E. Kreno, K. Leong, O. K. Farha, M. Allendorf, R. P. V. Duyne, J. T. Hupp, Chem. Rev. 2012, 112, 1105;
57. P. Thanasekaran, C.-C. Lee, K.-L. Lu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1403.
58. J. DellaRocca, D. Liu, W. Lin, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 957;
59. K. M. L. Taylor-Pashow, J. D. Rocca, Z. Xie, S. Tran, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14261.
60. L. Alaerts, E. Seguin, H. Poelman, F.-T. Starzyk, P. A. Jacobs, D. E. DeVos, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7353;
61. P. Horcajada, S. Surble, C. Serre, D. Y. Hong, Y. K. Seo, J. S. Chang, J. M. Greneche, I. Margiolaki, G. Ferey, Chem. Commun. 2007, 2820.
62. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, A. Corma, H. Garcia, Dalton Trans. 2011, 40, 6344;
63. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248;
64. P. Puthiaraj, P. Suresh, K. Pitchumani, Green Chem., 2014, 16, 2865.
65. H. E. B. Lempers, R. A. Sheldon, J. Catal. 1998, 175, 62.
66. C. G. Carson, K. Hardcastle, J. Schwartz, X. Liu, C. Hoffmann, R. A. Gerhardt, R. Tannenbaum, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2338.
67. D. Zhao, Q. Huo, J. Feng, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024.
68. T. Devic, P. Horcajada, C. Serre, F. Salles, G. Maurin, B. Moulin, D. Heurtaux, G. Clet, A. Vimont, J.-M. Greneche, B. L. Ouay, F. Moreau, E. Magnier, Y. Filinchuk, J. Marrot, J.-C. Lavalley, M. Daturi, G. Ferey, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1127;
69. E. C. Spencer, J. A. K. Howard, G. J. Mcintyre, J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Chem. Commun. 2006, 278.