One-pot regiospecific synthesis of imidazo[1,2-A ]pyridines: A novel, metal-free, three-component reaction for the formation of C-N, C-O, and C-S Bonds

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 146-149

  Cao, Hua ^a   Liu, Xiaohang ^b   Zhao, Limin ^a   Cen, Jinghe ^a   Lin, Jingxin ^a   Zhu, Qiuxia ^a   Fu, Minling ^a  

^a GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b BASF Catalyst   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKYNE; AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; IMIDAZO(1,2 A)PYRIDINE; IMIDAZO(1,2-A)PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKYNES; AMINOPYRIDINES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84891768075     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4031414     Document Type: Article

References (56)

1. Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2900-2906
2. Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 658-663
3. Dai, W. X.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6647-6652
4. Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 3453-3459
5. Marson, C. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5514-5533
6. Puerstinger, G.; Paeshuyse, J.; Declercq, E.; Neyts, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 390-393
7. Ismail, M. A.; Arafa, R. K.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tanious, F. A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 681-685
8. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2735-2739
9. Enguehard-Gueiffier, C.; Fauvelle, F.; Debouzy, J. C.; Peinnequin, A.; Thery, I.; Dabouis, V.; Gueiffier, A. Eur. J. Pharm. Sci. 2005, 24, 219-227
10. Harrison, T. S.; Keating, G. M. CNS Drugs 2005, 19, 65-89
11. Wen, L. R.; Li, Z. R.; Li, M.; Cao, H. Green Chem 2012, 14, 707-716
12. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333-11335
13. Pericherla, K.; Khedar, P.; Khungara, B.; Kumar, A. Chem. Commun. 2013, 49, 2924-2926
14. Maiti, B.; Chanda, K.; Selvaraju, M.; Tseng, C. C.; Sun, C. M. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 291-297
15. Albrecht, L.; Albrecht, A.; Ransborg, L. K.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1273-1277
16. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2743
17. He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y. P.; Liu, H. Y.; Han, J. J.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11073-11075
18. Marhadour, S.; Bazin, M. A.; Marchand, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 297-300
19. Fu, H. Y.; Chen, L.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4473-4478
20. Yang, H.; Yang, L.; Li, Y.; Zhang, F.; Liu, H.; Yi, B. Catal. Commun. 2012, 11-14
21. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyrański, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552-5558
22. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217-13219
23. Masters, K. S.; Rauws, T. R. M.; Yasav, A. K.; Herrebout, W. A.; Veken, B. V.; Mases, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315-6320
24. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678-5681
25. Bagdi, A. K.; Rahman, M.; Santra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1741-1747
26. Santra, S.; Bagdi, A. K.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065-1070
27. Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 4386-4389
28. Lovick, H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249-1251
29. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668-1669
30. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11402-11405
31. Souto, J. A.; Zian, D.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242-7245
32. Rahimi, A.; Azarpira, A.; Kim, H.; Ralph, J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6415-6418
33. Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, á.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505-15511
34. Giglio, B. C.; Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13320-13322
35. Dohi, T.; Ito, M.; Itani, I.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6208-6211
36. Escudié, J.; Ranaivonjatovo, H.; Rigon, L. Chem. Rev. 2000, 100, 3639-3696
37. Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073-4087
38. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
39. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89
40. González-López, M.; Shaw, J. T. Chem. Rev. 2009, 109, 164-189
41. Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171-198
42. Church, T. L.; Byrne, C. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8156-8162
43. Chen, Y. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3702-3703
44. Kriis, K.; Ausmees, K.; Pehk, T. n.; Lopp, M.; Kanger, T. N. Org. Lett. 2010, 12, 2230-2233
45. Carballares, S.; Espinosa, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 2329-2331
46. Fayol, A.; Zhu, J. Org. Lett. 2004, 6, 115-118
47. Rajarathinam, B.; Vasuki, G. Org. Lett. 2012, 14, 5204-5206
48. Cao, H.; Zhan, H. Y.; Cen, J. H.; Lin, J. X.; Lin, Y. G.; Zhu, Q. X.; Fu, M. L.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2013, 15, 1080-1083
49. Cao, H.; Jiang, H. F.; Yao, W. J.; Liu, X. H. Org. Lett. 2009, 11, 1931-1933
50. Zhan, H. Y.; Lin, X. L.; Qiu, Y. Y.; Du, Z. D.; Li, P. X.; Li, Y. J.; Cao, H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2284-2287
51. Cao, H.; Jiang, H. F.; Mai, R. H.; Zhu, S. F.; Qi, C. R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 143-152
52. Cao, H.; Jiang, H. F.; Yuan, G. Q.; Chen, Z. W.; Qi, C. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10553-10559
53. Cao, H.; Zhan, H. Y.; Lin, Y. G.; Lin, X. L.; Du, Z. D.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 1688-1691
54. Al-Tel, T. H; Al-Qawasmeh, R. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5848-5855
55. Odell, L. R.; Nilsson, M. T.; Gising, J.; Lagerlund, O.; Muthas, D.; Nordqvist, A.; Karlén, A.; Larhed, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4790-4793
56. Mareev, A. V.; Medvedeva, A. S.; Mitroshina, I. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Romanenko, G. V.; Tret'yakov, E. V. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1718-1720 Canada Canada