Efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a ]pyridines via a one-pot, ligand-free, palladium-catalyzed three-component reaction under microwave irradiation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3016-3019

  Wang, Yuanxiang ^c   Frett, Brendan ^c   Li, Hong Yu ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICROWAVE RADIATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; LIGANDS; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRIDINES;

EID: 84902112937     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501136e     Document Type: Article

References (48)

1. Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888
2. Byth, K. F.; Geh, C.; Forder, C. L.; Oakes, S. E.; Thomas, A. P. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 655
3. El-Sayed, W. M.; Hussin, W. A.; Al-Faiyz, Y. S.; Ismail, M. A. Eur. J. Pharmacol. 2013, 715, 212
4. Kim, O.; Jeong, Y.; Lee, H.; Hong, S.-S.; Hong, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 2455
5. Kamal, A.; Reddy, J.S.; Ramaiah, M. J.; Dastagiri, D.; Bharathi, E. V.; Sagar, M. V. P.; Pushpavalli, S. N. C. V. L; Ray, P.; Pal-Bhadra, M. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 355
6. Lacerda, R. B.; de Lima, C. K.; da Silva, L. L.; Romeiro, N. C.; Miranda, A. L.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 74
7. Shukla, N. M.; Salunke, D. B.; Yoo, E.; Mutz, C. A.; Balakrishna, R.; David, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5850
8. Al-Tel, T. H.; Al-Qawasmeh, R. A.; Zaarour, R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1874
9. Ismail, M. A.; Arafa, R. K.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tanious, F. A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 683
10. Véron, J. B.; Allouchi, H.; Enguehard-Gueiffier, C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9536
11. Gudmundsson, K. S.; Williams, J. D.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1449
12. Kaminski, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427
13. Rival, Y.; Grassy, G.; Taudon, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 13
14. George, P. G.; Rossey, G.; Sevrin, M.; Arbilla, S.; Depoortere, H.; Wick, A. E.L. E. R. S. Monograph Ser. 1993, 8, 49
15. Depoortere, H.; George, P. US 5064836, 1991.
16. Sanger, D. J. Behav. Pharmacol. 1995, 6, 116
17. Du, B.; Shan, A.; Zhang, Y.; Zhong, X.; Chen, D.; Cai, K. Am. J. Med. Sci. 2014, 347, 178
18. Uemura, Y.; Tanaka, S.; Ida, S.; Yuzuriha, T. J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 1077
19. Sorbera, L. A.; Castaner, J.; Leeson, P. A. Drugs Future 2002, 27, 935
20. Pellón, R.; Ruíz, A.; Lamas, E.; Rodríguez, C. Behav. Pharmacol. 2007, 18, 81
21. Belohlavek, D.; Malfertheiner, P. Scand. J. Gastroenterol Suppl. 1979, 54, 44
22. Scribner, A.; Dennis, R.; Lee, S.; Ouvry, G.; Perrey, D.; Fisher, M.; Wyvratt, M.; Leavitt, P.; Liberator, P.; Gurnett, A.; Brown, C.; Mathew, J.; Thompson, D.; Schmatz, D.; Biftu, T. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1123
23. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Org. Lett. 2003, 5, 1369
24. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2735
25. Enguehard-Gueiffier, C.; Fauvelle, F.; Debouzy, J.-C.; Peinnequin, A.; Thery, I.; Dabouis, V.; Gueiffier, A. Eur. J. Pharm. Sci. 2005, 24, 219
26. Singhaus, R. R.; Bernotas, R. C.; Steffan, R.; Matelan, E.; Quinet, E.; Nambi, P.; Feingold, I.; Huselton, C.; Wilhelmsson, A.; Goos-Nilsson, A.; Wrobel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 521
27. Colletti, S. L.; Frie, J. L.; Dixon, E. C.; Singh, S. B.; Choi, B. K.; Scapin, G.; Fitzgerald, C. E.; Kumar, S.; Nichols, E. A.; O'Keefe, S. J.; O'Neill, E. A.; Porter, G.; Samuel, K.; Schmatz, D. M.; Schwartz, C. D.; Shoop, W. L.; Thompson, C. M.; Thompson, J. E.; Wang, R.; Woods, A.; Zaller, D. M.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 349
28. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347
29. Follot, S.; Debouzy, J.-C.; Crouzier, D.; Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A.; Nachon, F.; Lefebvre, B.; Fauvelle, F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3509
30. Enguehard, C.; Renou, J. L.; Allouchi, H.; Leger, J. M.; Gueiffier, A. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 935
31. Kim, O.; Jeong, Y.; Lee, H.; Hong, S. S.; Hong, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 2455
32. Enguehard-Gueiffier, C.; Musiu, S.; Henry, N.; Véron, J. B.; Mavel, S.; Neyts, J.; Leyssen, P.; Paeshuyse, J.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 448
33. Kettle, J. G.; Brown, S.; Crafter, C.; Davies, B. R.; Dudley, P.; Fairley, G.; Faulder, P.; Fillery, S.; Greenwood, H.; Hawkins, J.; James, M.; Johnson, K.; Lane, C. D.; Pass, M.; Pink, J. H.; Plant, H.; Cosulich, S. C. J. Med. Chem. 2012, 55, 1261
34. Yin, L.; Erdmann, F.; Liebscher, J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1369
35. Patel, H. S.; Linn, J. A.; Drewry, D. H.; Hillesheim, D. A.; Zuercher, W. J.; Hoekstra, W. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4077
36. Enguehard, C.; Renou, J. L.; Collot, V.; Hervet, M.; Rault, S.; Gueiffier, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6572
37. Bazin, M. A.; Marchand, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 297
38. Akkaoui, A. E.; Bassoude, I.; Koubachi, J.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron 2011, 67, 7128
39. Huang, H.; Ji, X.; Tang, X.; Zhang, M.; Li, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 6254
40. Yu, J.; Jin, Y.; Zhang, H.; Yang, X.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16804
41. Marhadour, S.; Marchand, P.; Pagniez, F.; Bazin, M. A.; Picot, C.; Lozach, O.; Ruchaud, S.; Antoine, M.; Meijer, L.; Rachidi, N.; Le Pape, P. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 543
42. Fu, H. Y.; Chen, L.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4473
43. Liu, Y.; He, L.; Yin, G.; Wu, G.; Cui, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 2340
44. Cao, H.; Zhan, H.; Lin, Y.; Lin, X.; Du, Z.; Jiang, H. Org. Lett. 2012, 14, 1688
45. Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455
46. Bonafoux, D.; Chuaqui, C.; Boriack-Sjodin, P. A.; Fitch, C.; Hankins, G.; Josiah, S.; Black, C.; Hetu, G.; Ling, L.; Lee, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 912
47. Li, H. Y.; Wang, Y.; McMillen, W. T.; Chatterjee, A.; Toth, J. E.; Mundla, S. R.; Voss, M.; Boyer, R. D.; Sawyer, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 11763
48. Sawyer, J. S.; Beight, D. W.; Ciapetti, P.; Decollo, T. V.; Godfrey, A. G.; Goodson, T., Jr; Herron, D. K.; Li, H. Y.; Liao, J.; McMillen, W. T.; Miller, S. C.; Mort, N. A.; Yingling, J. M.; Smith, E. C. R. PCT Int. Appl. WO 2002094833.