Application of functionalized N,S-ketene acetals-microwave-assisted three-component domino reaction for rapid direct access to imidazo[1,2-a] pyridines

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2013, Pages 1033-1038

  Li, Ming ^a   Li, Tengfei ^a   Zhao, Kelong ^a   Wang, Mingda ^a   Wen, Lirong ^a  

^a QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

domino reaction; imidazo 1,2 a pyridines; microwave irradiation; multicomponent reaction; N,S ketene acetals

Indexed keywords

EID: 84882254613     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300252     Document Type: Article

References (84)

1. Langer, S. Z.; Arbilla, S.; Benavides, J.; Scatton, B.,. Adv. Biochem. Psychopharmacol., 1990, 46, 61.
2. Harrison, T. S.; Keating, G. M.,. CNS Drugs, 2005, 19, 65.
3. Ueda, T.; Mizusgige, K.; Yukiiri, K.; Takahashi, T.; Kohno, M.,. Cerebrovasc. Dis., 2003, 16, 396.
4. Rether, J.; Erkel, G.; Anke, T.; Bajtnerb, J.; Sterner, O.,. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1236.
5. Trabanco, A. A.; Tresadern, G.; Macdonald, G. J.; Vega, J. A.; de Lucas, A. I.; Matesanz, E.; García, A.; Linares, M. L.; de Diego, S. A. A.; Alonso, J. M.; Oehlrich, D.; Ahnaou, A.; Drinkenburg, W.; Mackie, C.; Andrés, J. I.; Lavreysen, H.; Cid, J. M.,. J. Med. Chem., 2012, 55, 2688.
6. Zhang, W.-W.; Chen, Y.-B.; Chen, W.-D.; Liu, Z.-W.; Li, Z.,. J. Agric. Food Chem., 2010, 58, 6296.
7. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G.,. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1170.
8. Kazuo, K.; Noriki, I.; Isao, S.; Yasuo, I.; Hiroshige, H.; Masuo, M., US 4186200, 1978.
9. Frohn, M. J.; Hong, F. T.; Liu, L.; Lopez, P.; Siegmund, A. C.; Tadesse, S.; Tamayo, N., WO 2005070932, 2005.
10. Alonso, A. C.; Michels, M.; Schirok, H.; Schlemmer, K. H.; Dodd, S.; Fitzgerald, M.; Bell, J.; Gill, A., WO 2003053967, 2003.
11. Cheng, D.; Croft, L.; Abdi, M.; Lightfoot, A.; Gallagher, T.,. Org. Lett., 2007, 9, 5175.
12. Abignente, E.,. Actual. Chim. Ther., 1991, 18, 193. Chem. Abstr., 1991, 115, 256028n.
13. Abignente, E.; Arena, F.; Luraschi, E.; Saturnino, C.; Rossi, F.; Lampa, E.; Cazzola, M.; Brandinelli, E.; Marrazzo, R.; Marmo, E.,. Rend. Atti Accad. Sci. Med. Chir., 1985, 139, 313. Chem. Abstr., 1986, 105, 126822z.
14. Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.; Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W.,. J. Med. Chem., 1965, 8, 305.
15. Bartholini, G. L. E. R. S.,. Monogr. Ser., 1993, 8, 1. Chem. Abstr., 1996, 124, 164079n.
16. Bienayme, H.; Bouzid, K.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 16, 2234.
17. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N.,. Org. Lett., 2012, 17, 4580.
18. Chen, Y.; Lam, Y.; Lai, Y.-H.,. Org. Lett., 2002, 22, 3935.
19. Husinec, S.; Markovic, R.; Petkovic, M.; Nasufovic, V.; Savic, V.,. Org. Lett., 2011, 9, 2286.
20. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyranński, M. K.; Gryko, D. T.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 5552.
21. Liang, F.; Zhang, J.; Tan, J.; Liu, Q.,. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 1986.
22. Dong, D.; Bi, X.; Liu, Q.; Cong, F.,. Chem. Commun., 2005, 3580.
23. Zhu, J.-P.; Bienaymé, H., Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 1499.
24. Isambert, N.; Lavilla, R.,. Chem. Eur. J., 2008, 14, 8444.
25. Yoshida, H.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11040.
26. Perreault, S.; Rovis, T.,. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3149.
27. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6234.
28. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A.,. Chem. Commun., 2008, 5474.
29. Gonzalez-Lõpez, M.; Shaw, J. T.,. Chem. Rev., 2009, 109, 164.
30. Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J.,. Eur. J. Org. Chem., 2004, 4957.
31. Wei, H.-L.; Yan, Z.-Y.; Niu, Y.-L.; Li, G.-Q.; Liang, Y.-M.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 8600.
32. Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 2024.
33. Liu, W.-B.; Jiang, H.-F.; Huang, L.-B.,. Org. Lett., 2010, 12, 312.
34. Yan, C.-G.; Wang, Q.-F.; Song, X.-K.; Sun, J.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 710.
35. Xiong, W.-T.; Xin, Y.; Zhao, J.-W.; Zhu, S.-Z.,. Synthesis, 2011, 7, 1142.
36. Sun, J.; Xia, E.-Y.; Wu, Q.; Yan, C.-G.,. Org. Lett., 2010, 12, 3678.
37. Jia, X.-D.; Chen, X.-N.; Huo, C.-D.; Peng, F.-F.; Qing, C.; Wang, X.-C.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 1504.
38. Dou, G.-L.; Zhong, X.-X.; Wang, D.-M.; Shi, D.-Q.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 2368.
39. Zhang, X.-Y.; Li, X.-Y.; Fan, X.-S.; Wang, X.; Wang, J.-J.; Qu, G.-R.,. Chin. Chem. Lett., 2008, 19, 153.
40. Touré, B. B.; Hall, D. G.,. Chem. Rev., 2009, 109, 4439.
41. Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z.,. Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1156.
42. DÖmling, A.; Wang, W.; Wang, K.,. Chem. Rev., 2012, 112, 3083.
43. Blackwell, H. E.,. Curr. Opin. Chem. Biol., 2006, 10, 203.
44. DÖmling, A.; Ugi, I.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3168.
45. DÖmling, A.,. Chem. Rev., 2006, 106, 17.
46. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.-J.; Li, G.-G.,. Chem. Asian J., 2010, 5, 2318.
47. Lin, X.-F.; Mao, Z.-J.; Dai, X.-X.; Lu, P.; Wang, Y.-G.,. Chem. Commun., 2011, 47, 6620.
48. Bonne, D.; Dekhane, M.; Zhu, J.-P.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2485.
49. Kappe, C. O.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6250.
50. Kappe, C. O.; Stadler, A., Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
51. Kappe, C. O.,. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1127.
52. Sharma, A.; Appukkuttan, P.; Eycken, E. V.,. Chem. Commun., 2012, 48, 1623.
53. Dallinger, D.; Kappe, C. O.,. Chem. Rev., 2007, 107, 2563.
54. Bariwal, J. B.; Trivedi, J. C.; Eycken, E. V. V.,. Top Heterocycl. Chem., 2010, 25, 169.
55. Caddick, S.; Fitzmaurice, R.,. Tetrahedron, 2009, 65, 3325.
56. Polshettiwar, V.; Varma, R. S.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 629.
57. Polshettiwar, V.; Varma, R. S.,. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1546.
58. Jiang, B.; Shi, F.; Tu, S.-J.,. Curr. Org. Chem., 2010, 14, 357.
59. Roberts, B. A.; Strauss, C. R.,. Acc. Chem. Res., 2005, 38, 653.
60. Dandia, A.; Singh, R.; Sarawgi, P.; Khaturia, S.,. Chin. J. Chem., 2006, 24, 950.
61. Lin, L.; Wu, Q.-Y.; Huang, S.-W.; Yang, G.-F.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 1075.
62. Shi, F.; Zhang, Y.; Tu, S.-J.; Zhou, D.-X.; Li, C.-M.; Shao, Q.-Q.; Cao, L.-J.,. Chin. J. Chem., 2008, 26, 1262.
63. Mavandadi, F.; LidstrÖm, P., Current Topics in Medicinal Chemistry, 2004, 4, 773.
64. Gising, J.; Odell, L. R.; Larhed, M.,. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2713.
65. Wen, L.-R.; Li, Z.-R.; Li, M.; Cao, H.,. Green Chem., 2012, 14, 707.
66. Li, M.; Zhou, Z.-M.; Wen, L.-R.; Qiu, Z.-X.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 3054.
67. Li, M.; Shao, P.; Wang, S.-W.; Kong, W.; Wen, L.-R.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 8956.
68. Jagodziński, T. S.,. Chem. Rev., 2003, 103, 197.
69. Venkatesh, C.; Singh, B.; Mahata, P. K.; Ila, H.; Junjappa, H.,. Org. Lett., 2005, 7, 2169.
70. Kumar, U. K. S.; Ila, H.; Junjappa, H.,. Org. Lett., 2001, 3, 4193.
71. Jagodziński, T. S.; Jacek, G. S.; Aneta, W.,. Tetrahedron, 2003, 59, 4183.
72. Peruncheralathan, S.; Yadav, A. K.; Ila, H.; Junjappa, H.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 9644.
73. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 7046.
74. Sundaram, G. S. M.; Venkatesh, C.; Syam Kumar, U. K.; Ila, H.; Junjappa, H.,. J. Org. Chem., 2004, 69, 5760.
75. Li, M.; Hou, Y.-L.; Wen, L.-R.; Gong, F.-M.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 8522.
76. Wen, L.-R.; Sun, J.-H.; Li, M.; Sun, E.-T.; Zhang, S.-S.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 1852.
77. Wen, L.-R.; Ji, C.; Li, Y.-F.; Li, M.,. J. Comb. Chem., 2009, 11, 799.
78. Wen, L.-R.; Liu, C.; Li, M.; Wang, L.-J.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 7605.
79. Wen, L.-R.; Shi, Y.-J.; Liu, G.-Y.; Li, M.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 4252.
80. Li, M.; Cao, H.; Wang, Y.; Lv, X.-L.; Wen, L.-R.,. Org. Lett., 2012, 14, 3470.
81. Freeman, F.,. Chem. Rev., 1969, 69, 591.
82. Freeman, F.,. Chem. Rev., 1980, 80, 329.
83. Liang, F.; Cheng, X.; Liu, J.; Liu, Q.,. Chem. Commun., 2009, 3636.
84. Yan, C.-G.; Song, X.-K.; Wang, Q.-F.; Sun, J.; Siemeling, U.; Bruhn, C.,. Chem. Commun., 2008, 1440.