Recent progress in the pharmacology of imidazol[1,2-a]pyridines

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2007, Pages 888-899

  Enguehard Gueiffier, Cécile ^a   Gueiffier, Alain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOURS   (France)

Author keywords

Anti infectious agents; Enzyme inhibitors; Imidazo 1,2 a pyridine; Pharmacological properties; Receptor ligands

Indexed keywords

2 MORPHOLINO 8 PHENYLCHROMONE; 3 (PYRIMIDIN 4 YL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 6 CHLORO N [(HEXAHYDRO 1H PYRROLIZIN 1 YL)METHYL]IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE 8 CARBOXAMIDE; 8 BENZYLOXY 2 METHYLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE 3 ACETONITRILE; ALPIDEM; ANILINE; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIULCER AGENT; AZ 703; BICYCLO COMPOUND; CYCLIN DEPENDENT KINASE 2 INHIBITOR; CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITOR; IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; LIGAND; LOPRINONE; METOCLOPRAMIDE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITOR; MOLECULAR SCAFFOLD; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; RECEPTOR; RWJ 20085; SEROTONIN 3 ANTAGONIST; SEROTONIN 4 ANTAGONIST; STAUROSPORINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZOLMIDIN; ZOLPIDEM;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; CELL CYCLE ARREST; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; EXTRAPYRAMIDAL SYMPTOM; HERPES SIMPLEX VIRUS 1; HUMAN; HYPERPROLACTINEMIA; IC 50; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; RECEPTOR BLOCKING; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; IMIDAZOLES; PYRIDINES;

EID: 35048886984     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707781662645     Document Type: Review

References (98)

1. Chichibabin, A.E. Ber., 1925, 58B, 1704.
2. Swainston, H.T.; Keating, G.M. CNS Drugs, 2005, 19(1), 65.
3. Berson, A.; Descatoire, V.; Sutton, A.; Fau, D.; Maulny, B.; Vadrot, N.; Feldmann, G.; Berthon, B.; Tordjmann, T.; Pessayre, D. J. Pharm. Exp. Ther., 2001, 299(2), 793.
4. Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.; Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W. J. Med. Chem., 1965, 8(3), 305.
5. Ueda, T.; Mizushige, K. Curr. Vasc. Pharmacol., 2006, 4(1), 1.
6. Kaminski, J.J.; Perkins, D.G.; Frantz, J.D.; Solomon, D.M.; Elliott, A.J.; Chiu, P.J.S.; Long, J.F. J. Med. Chem., 1987, 30(11), 2047.
7. Golias, C.H.; Charalabopoulos, A.; Charalabopoulos, K. Int. J. Clin. Pract., 2004, 58(12), 1134.
8. Anderson, M.; Beattie, J.F.; Breault, G.A.; Breed, J.; Byth, K.F.; Culshaw, J.D.; Ellston, R.P.A.; Green, S.; Minshull, C.A; Norman, R.A.; Pauptit, R.A.; Stanway, J.; Thomas, A.P.; Jewsbury, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13(18), 3021.
9. Byth, K.F.; Culshaw, J.D.; Green, S.; Oakes, S.E.; Thomas, A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(9), 2245.
10. Cai, D.; Byth, K.F.; Shapiro, G.I. Cancer Res., 2006, 66(1), 435.
11. Byth, K.F.; Geh, C.; Forder, C.L.; Oakes, S.E.; Thomas, A.P. Mol. Cancer Ther., 2006, 5(3), 655.
12. Nguyen, D.X.; McCance, D.J. J. Cellular Biochem., 2005, 94(5), 870.
13. Blain, S.W.; Scher, H.I.; Cordon-Cardo, C.; Koff, A. Cancer Cell, 2003, 3(2), 111.
14. Hamdouchi, C.; Keyser, H.; Collins, E.; Jaramillo, C.; de Diego, J.E.; Spencer, C.D.; Dempsey, J.A.; Anderson, B.D.; Leggett, T.; Stamm, N.B.; Schultz, R.M.; Watkins, S.A.; Cocke, K.; Lemke, S.; Burke, T.F.; Beckmann, R.P.; Dixon, J.T.; Gurganus, T.M.; Rankl, N.B.; Houck, K.A.; Zhang, F.; Vieth, M.; Espinosa, J.; Timm, D.E.; Campbell, R.M.; Patel, B.K.R.; Brooks, H.B. Mol. Cancer Ther., 2004, 3(1), 1.
15. Jaramillo, C.; de Diego, J.E.; Hamdouchi, C.; Collins, E.; Keyser, H.; Sánchez-Martinez, C.; del Prado, M.; Norman, B.; Brooks, H.B.; Watkins, S.A.; Spencer, C.D.; Dempsey, J.A.; Anderson, B.D.; Campbell, R.M.; Leggett, T.; Patel, B.; Schultz, R.M.; Espinosa, J.; Vieth, M.; Zhang, F.; Timm, D.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(24), 6095.
16. Hamdouchi, C.; Zhong, B.; Mendoza, J.; Collins, E.; Jaramillo, C.; de Diego, J.E.; Robertson, D.; Spencer, C.D.; Anderson, B.D.; Watkins, S.A.; Zhang, F.; Brooks, H.B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15(7), 1943.
17. Dwyer, M.P.; Guzi, T.J.; Paruch, K.; Doll, R.J.; Keertikar, K.M.; Girijavallabhan, V.M. WO 2004/026867.
18. Dwyer, M.P.; Guzi, T.J.; Paruch, K.; Doll, R.J.; Keertikar, V.M.; Girijavallabhan, V.M. US 2006/0030555.
19. Chang, F.; Steelman, L.S.; Shelton, J.G.; Lee, J.T.; Navolanic, P.M.; Blalock, W.L.; Franklin, R.; McCubrey, J.A. Int. J. Oncol., 2003, 22(3), 469.
20. Wallace, E.M.; Lyssikatos, J.P.; Yeh, T.; Winkler, J.D.; Koch, K. Curr. Top. Med. Chem., 2005, 5(2), 215.
21. Kaufman, M.D.; Plummer, M.S.; Rewcastle, G.W. US 2005/049276.
22. Wetzker, R., Rommel, C. Curr. Pharm. Des., 2004, 10(16), 1915.
23. Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Kawaguchi, K.-I.; Matsuda, K.; Ishikawa, N.; Koizumi, T.; Yamano, M.; Okada, M.; Ohta, M. US 2002/0151549.
24. Ingham, P.W.; McMahon, A.P. Genes Dev., 2001, 15(23), 3059.
25. Mullor, J.L.; Sánchez, P.; Ruiz i Altaba, A. Trends Cell Biol., 2002, 12(12), 562.
26. Wicking, C.; McGlinn, E. Cancer Lett., 2001, 173(1), 1.
27. Watkins, D.N.; Berman, D.M.; Burkholder, S.G.; Wang, B.; Beachy, P.A.; Baylin, S.B. Nature, 2003, 422(6929), 313.
28. Ma, X.; Sheng, T.; Zhang, Y.; Zhang, X.; He, J.; Huang, S.; Chen, K.; Sultz, J.; Adegboyega, P.A.; Zhang, H.; Xie, J. Int. J. Cancer, 2006, 118(1), 139.
29. Ma, X.; Chen, K.; Huang, S.; Zhang, X.; Adegboyega, P.A.; Evers, B.M.; Zhang, H.; Xie, J. Carcinogenesis, 2005, 26(10), 1698.
30. Datta, S.; Datta, M.W. Cell. Mol. Life Sci., 2006, 63(4), 435.
31. Sicklick, J.K.; Li, Y.X.; Jayaraman, A.; Kannangai, R.; Qi, Y.; Vivekanandan, P.; Ludlow, J.W.; Owzar, K.; Chen, W.; Torbenson, M.S.; Diehl, A.M. Carcinogenesis, 2006, 27(4), 748.
32. Katano, M. Cancer Lett., 2005, 227(2), 99.
33. Wu, X.; Ding, S.; Schultz, P.G. WO 2006/050351.
34. Frame, S.; Cohen, P.; Biondi, R.M. Mol. Cell, 2001, 7, 1321.
35. Bhat, R.V.; Budd Haeberlein, S.L.; Avila, J. J. Neurochem., 2004, 89(6), 1313.
36. Berg, S.; Hellberg, S. WO 02/065979.
37. Engler, T.A.; Henry, J.R.; Malhotra, S.; Cunningham, B.; Furness, K.; Brozinick, J.; Burkholder, T.P.; Clay, M.P.; Clayton, J.; Diefenbacher, C.; Hawkins, E.; Iversen, P.W.; Li, Y.; Lindstrom, T.D.; Marquart, A.L.; McLean, J.; Mendel, D.; Misener, E.; Briere, D.; O'Toole, J.C.; Porter, W.J.; Queener, S.; Reel, J.K; Owens, R.A.; Brier, R.A.; Eessalu, T.E.; Wagner, J.R.; Campbell, R.M.; Vaughn, R. J. Med. Chem., 2004, 47(16), 3934.
38. Engler, T.A.; Malhotra, S.; Burkholder, T.P.; Henry, J.R.; Mendel, D.; Porter, W.J.; Furness, K.; Diefenbacher, C.; Marquart, A.; Reel, J.K.; Li, Y.; Clayton, J.; Cunningham, B.; McLean, J.; O'Toole, J.C.; Brozinick, J.; Hawkins, E.; Misener, E.; Briere, D.; Brier, R.A.; Wagner, J.R.; Campbell, R.M.; Anderson, B.D.; Vaughn, R.; Bennett; D.B.; Meier, T.I.; Cook, J.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15(4), 899.
39. Kawamura, M.; Hashihayata, T.; Sunami, T.; Sugimoto, T.; Yamamoto, F.; Sato, Y.; Kamijo, K.; Mitsuya, M.; Iwasawa, Y.; Kometani, H. WO 2006/ 025567.
40. Biloteau, M.T.; Fraley, M.E.; Wu, Z. US 2005/0176753.
41. Maul, C.; Hennies, H.-H.; Sundermann, B. WO 02/080914.
42. Yingling, J.M.; Blanchard, K.L.; Sawyer, J.S. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3(12), 1011.
43. Singh, J.; Ling, L.E.; Sawyer, J.S.; Lee, W.C.; Zhang, F.; Yingling, J.M. Curr. Opin. Drug Discov. Devel., 2004, 7(4), 437.
44. Laping, N.J. Curr. Opin. Pharmacol., 2003, 3(2), 204.
45. De Gouville, A.-C.; Boullay, V.; Krysa, G.; Pilot, J.; Brusq, J.-M.; Loriolle, F.; Gauthier, J.-M.; Papworth, S.A.; Laroze, A.; Gellibert, F.; Huet, S. Br. J. Pharmacol., 2005, 145(2), 166.
46. Bonniaud, P.; Margetts, P.J.; Kolb, M.; Schroeder, J.A.; Kapoun, A.M.; Damm, D.; Murphy, A.; Chakravarty, S.; Dugar, S.; Higgins, L.; Protter, AA.; Gauldie, J. Am. Respir. Crit. Care Med., 2005, 171(8), 889.
47. Dodic, N.; Gellibert, F.J. WO 2004/013138.
48. Sato, M.; Matsunaga, Y.; Asunama, H. Jpn Kokai Tokkyo Koho, JP 2005/ 343889.
49. Lee, W.-C.; Carter, M.B.; Sun, L.; Chuaqui, C.; Singh, J.; Boriack-Sjodin, P.; Choi, M.S. WO 2004/021989.
50. Boyer, S.J. Curr. Top. Med. Chem., 2002, 2(9), 973.
51. Wu, Z.; Fraley, M.E.; Bilodeau, M.T.; Kaufman, M.L.; Tasber, E.S.; Balitza, A.E.; Hartman, G.D.; Coll, K.E.; Rickert, K.; Shipman, J.; Shi, B.; Sepp-Lorenzino, L.; Thomas, K.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(4), 909.
52. Bilodeau, M.T.; Fraley, M.E.; Wu, Z. WO 2003/092595.
53. Slassi, A.; Isaac, M.; Edwards, L.; Minidis, A.; Wensbo, D.; Mattsson, J.; Nilsson, K.; Raboisson, P.; McLeod, D.; Stormann, T.M.; Hammerland, L.G.; Johnson, E. Curr. Top. Med. Chem., 2005, 5(9), 897.
54. Mutel, V.; Peters, J.-U.; Wichmann, J. WO 2002/092086.
55. Campbell, B.T.; Munoz, B.; Stearns, B.A.; Vernier, J.M.A.; Wang, B.; Gunzner, J.L. WO 2004/024074.
56. Becker, D.P.; Flynn, D.L.; Moormann, A.E.; Nosal, R.; Villamil, C.I. WO 92/15593.
57. King, F.D.; Gaster, L.M.; WO 94/08998.
58. Suzuki, T.; Imanishi, N.; Itahana, H.; Watanuki, S.; Kamato, T.; Miyata, K.; Ohta, M. WO 96/05166.
59. Noguchi, H.; Uchida, C.; WO 2004/094418.
60. Yang, D.C.; Goldstin, B.; Moormann, A.E.; Flynn, D.L.; Gullikson, G.W. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 266(3), 1339.
61. Becker, D.P.; Flynn, D.L.; Moormann, A.E.; Nosal, R.; Villamil, C.I.; Loeffler, R.; Gullikson, G.W.; Moummi, C.; Yang, D.-C. J. Med. Chem., 2006, 49(3), 1125.
62. Hervieu, G. Exp. Opin. Ther. Target, 2003, 7(4), 495.
63. Kishino, H.; Moriya, M.; Sakamoto, T.; Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Suzuki, T.; Kanatani, A. EP 1 657 242 (2006).
64. Cowart, M.; Altenbach, R.; Black, L.; Faghib, R.; Zhao, C.; Hancock, A.A. Mini Rev. Med. Chem., 2004, 4(9), 979.
65. Shah, C.; McAtee, L.; Breitenbucher, J.G.; Rudolph, D.; Li, X.; Lovenberg, T.W.; Mazur, C.; Wilson, S.J.; Carruthers, N.I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12(22), 3309.
66. Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Curr. Med. Chem., 2006, 13(25), 2981.
67. Zhang, K.; Baldessarini, R.J.; Tarazi, F.I.; Neumeyer, J.L. Curr. Med. Chem. CNS Agents, 2002, 2(4), 259.
68. Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9(1), 97.
69. Abadi A.H. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2004, 337(7), 383.
70. Enguehard-Gueiffier, C.; Hübner, H.; El Hakmaoui, A.; Allouchi, H.; Gmeiner, P.; Argiolas, A.; Melis, M.R.; Gueiffier, A. J. Med. Chem., 2006, 49(13), 3938.
71. Melis, M.R.; Succu, S.; Sanna, F.; Melis, T.; Mascia, M.S.; Enguehard-Gueiffier, C.; Hübner, H.; Gmeiner, P.; Gueiffler, A.; Argiolas, A. Eur. J. Neurosci., 2006, 24(7), 2021.
72. Carling, W.R.; Moore, K.W.; Street, L.J. WO 2004/076452.
73. Goodacre, S.C.; Street, L.J.; Hallett, D.J.; Crawforth, J.M.; Kelly, S.; Owens, A.P.; Blackaby, W.P.; Lewis, R.T.; Stanley, J.; Smith, A.J.; Ferris, P.; Sohal, B.; Cook, S.M.; Pike, A.; Brown, N.; Wafford, K.A.; Marshall, G.; Castro, J.L.; Atack, J.R. J. Med. Chem., 2006, 49(1), 35.
74. Humphries, A.C.; Gancia, E.; Gilligan, M.T.; Goodacre, S.; Hallet, D.; Merchant, K.J.; Thomas, S.R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16(6), 1518.
75. Bastian, J.A.; Ruehter, G.; Sall, D.J.; Schotten, T. WO 03/044016.
76. Bastian, JA.; Ruehter, G.; Sall, D.J.; Schotten, T. WO 03/044017.
77. Dosselter, A.G.; Kenny, P.; McKerrecher, D.; Wardleworth, M. WO/02066478.
78. Elhakmaoui, A.; Gueiffier, A.; Milhavet, J.C.; Blache, Y.; Chapat, J.P.; Chavignon, O.; Teulade, J.C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; de Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 16(4), 1937.
79. Gueiffier, A.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.C.; Kerbal, A.; Essassi, E.M.; Debouzy, J.C.; Witvrouw, M.; Blache, Y.; Balzarini, J.; de Clercq, E.; Chapat, J.P. J. Med. Chem., 1996, 39(14), 2856.
80. Gueiffier, A.; Mavel, S.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.C.; Witvrouw, M.; Balzarini, J.; de Clercq, E.; Chapat, J.P. J. Med. Chem., 1998, 41(25), 5108.
81. Mavel, S.; Renou, J.L; Galtier, C.; Allouchi, H.; Snoeck, R.; Andrei, G.; de Clercq, E.; Balzarini, J.; Gueiffier, A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10(4), 941.
82. Williams, J.D.; Mourad, A.E.; Drach, J.C.; Townsend, L.B. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2003, 22(10), 1907.
83. Gudmundsson, K.S.; Williams, J.D.; Drach, J.C.; Townsend, L.B. J. Med. Chem., 2003, 46(8), 1449.
84. Gudmundsson, K.; Johns, BA. WO 2003/000689.
85. Gudmundsson, K.; Johns, B.A. WO 2003/031446.
86. Hamdouchi, C.; de Blas, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B.A.; Vance, L. J. Med. Chem., 1999, 42(1), 50.
87. Ezquerra-Carrera, J.; Gruber, J.M.; Hamdouchi,,C.; Holmes, R.E.; Spitzer W.A. WO 99/59587.
88. Hamdouchi, C.; Ezquerra, J.; Vega, J.A.; Vaquero, J.J.; Alvarez-Builla, J.; Heinz, B.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9(10), 1391-1394.
89. Gudmundsson, K.; Boggs, S.D. WO 2006/026703.
90. Sciotti, R.J.; Starr, J.T.; Richardson, C.; Rewcastle, G.W.; Palmer, B.D.; Sutherland, H.S.; Spicer, J.A.; Chen, H. WO 2005/089763.
91. Boykin, D.W.; Tidwell, R.-R.; Wilson, W.D.; Ismail, M.A. WO 2005/086808.
92. Ismail, M.A.; Brun, R.; Wenzler, T.; Tanious, F.A.; Wilson, W.D.; Boykin, D.W. J. Med. Chem., 2004, 47(14), 3658.
93. Wyvratt, M.J.; Biftu, T.; Fisher, M.H.; Schmatz,, D.-M. WO 2004/080390.
94. Biftu, T.; Fisher, M.H.; Wyvratt, M.J. WO 2005/060571.
95. Biftu, T.; Feng, D.; Fischer, M.; Liang, G.-B.; Qian, X.; Scribner, A.; Dennis, R.; Lee, S.; Liberator, P.A.; Brown, C.; Gurnett, A.; Leavitt, P.S.; Thompson, D.; Mathew, J.; Misura, A.; Samaras, S.; Tamas, T.; Sina, J.F.; McNulty, K.A.; McKnight, C.G.; Schmatz, D.M.; Wyvratt, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16(9), 2479.
96. Donald, R.G.K.; Zhong, T.; Wiersma, H.; Nare, B.; Yao, D.; Lee, A.; Allorco, J.; Liberator, P.A. Mol. Biochem. Parasitol., 2006, 149(1), 86.
97. Feng, D.; Fischer, M.; Liang, G.-B.; Qian, X.; Brown, C.; Gurnett, A.; Leavitt, P.S.; Liberator, P.A.; Mathew, J.; Misura, A.; Samaras, S.; Tamas, T.; Schmatz, D.M.; Wyvratt, M.; Biftu, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16(23), 5978.
98. Allocco, J.J.; Donald, R.; Zhong, T.; Lee, A.; Tang, Y.S.; Hendrickson, R.C.; Liberator, P.; Nare, B. Int. J. Parasitol., 2006, 36(12), 1249.