Aerobic multicomponent tandem synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a] pyridines from ketones, 2-aminopyridines, and disulfides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2013, Pages 6015-6020

  Ge, Wenlei ^a   Zhu, Xun ^a,b   Wei, Yunyang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b YANCHENG INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

C H functionalization; Cerium; Ketones; Multicomponent reactions; Sulfur; Tandem reactions

Indexed keywords

EID: 84884208194     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300905     Document Type: Article

References (101)

1. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824.
2. J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761.
3. O. Saidi, J. Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K. Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298-19301.
4. X. Zhao, E. Dimitrijevic̈, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466-3467.
5. X. Chen, K. M. Engle, D. Wang, J. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094 -5115.
6. O. Daugulis, H. Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086.
7. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770.
8. G. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808-1822; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698 -1712.
9. H. Huang, X. Ji, W. Wu, L. Huang, H. Jiang, J. Org. Chem. 2013, 78, 3774-3782.
10. A. Hajra, Y. Wei, N. Yoshikai, Org. Lett. 2012, 14, 5488-5491.
11. M. T. Barros, S. S. Dey, C. D. Maycock, P. Rodrigues, Chem. Commun. 2012, 48, 10901-10903.
12. Y. Izawa, D. Pun, S. S. Stahl, Science 2011, 333, 209-213.
13. M.-O. Simon, S. A. Girard, C.-J. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 7655-7658; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7537 -7540.
14. J. Liu, P. Li, W. Chen, L. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 10052-10054.
15. L. Shi, X. Liu, H. Zhang, Y. Jiang, D. Ma, J. Org. Chem. 2011, 76, 4200-4204.
16. H.-A. Du, R.-Y. Tang, C.-L. Deng, Y. Liu, J.-H. Li, X.-G. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2739-2748.
17. Y.-J. Guo, R.-Y. Tang, J.-H. Li, P. Zhong, X.-G. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615-2618.
18. X. Li, Y. Zhao, H. Qu, Z. Mao, X. Lin, Chem. Commun. 2013, 49, 1401-1403.
19. M. Rueping, C. Vila, Org. Lett. 2013, 15, 2092-2095.
20. M. Shiri, Chem. Rev. 2012, 112, 3508-3549.
21. S. Duttwyler, C. Lu, A. L. Rheingold, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4064-4067.
22. H. Deng, Z. Li, F. Ke, X. Zhou, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4840-4843.
23. S. U. Dighe, S. Hutait, S. Batra, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 665-672.
24. T. Zeng, W.-W. Chen, C. M. Cirtiu, A. Moores, G. Song, C.-J. Li, Green Chem. 2010, 12, 570-573.
25. L. Shi, X. Liu, H. Zhang, Y. Jiang, D. Ma, J. Org. Chem. 2011, 76, 4200-4204.
26. Y. Shang, K. Ju, X. He, J. Hu, S. Yu, M. Zhang, K. Liao, L. Wang, P. Zhang, J. Org. Chem. 2010, 75, 5743-5745.
27. B. B. Touré, D. G. Hall, Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486.
28. D. M. D'Souza, T. J. J. Müller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108.
29. R. Y. Nimje, M. V. Leskinen, P. M. Pihko, Angew. Chem. 2013, 125, 4918-4922;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4818 -4822.
31. F. Drouet, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett. 2013, 15, 2854-2857.
32. S. Chen, L. Li, H. Zhao, B. Li, Tetrahedron 2013, 69, 6223-6229.
33. D. Dhara, K. S. Gayen, S. Khamarui, P. Pandit, S. Ghosh, D. K. Maiti, J. Org. Chem. 2012, 77, 10441-10449.
34. L. D. S. Yadav, R. Kapoor, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4840-4844.
35. D. S. Bose, L. Fatima, H. B. Mereyala, J. Org. Chem. 2003, 68, 587-590.
36. B. V. S. Reddy, R. Jain, K. Bhargavi, M. Swain, J. S. Yadav, Synthesis 2011, 2, 0337-0341.
37. G. Bartoli, E. Marcantoni, M. Marcolini, L. Sambri, Chem. Rev. 2010, 110, 6104-6143.
38. C. C. Silveira, S. R. Mendes, L. Wolf, G. M. Martins, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2014.
39. C. C. Silveira, S. R. Mendes, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7469-7471.
40. D. C. Johnson II, T. S. Widlanski, J. Org. Chem. 2003, 68, 5300-5309.
41. G. Sabitha, R. S. Babu, M. Rajkumar, J. S. Yadav, Org. Lett. 2002, 4, 343-345.
42. E. Marcantoni, R. Cipolletti, L. Marsili, S. Menichetti, R. Properzi, C. Viglianisi, Eur. J. Org. Chem. 2013, 132-140.
43. G. Bartoli, M. Bosco, A. Giuliani, E. Marcantoni, A. Palmieri, M. Petrini, L. Sambri, J. Org. Chem. 2004, 69, 1290-1297.
44. G. Bartoli, M. Bartolacci, M. Bosco, G. Foglia, A. Giuliani, E. Marcantoni, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2003, 68, 4594-4597.
45. E. Marotta, E. Foresti, T. Marcelli, F. Peri, P. Righi, N. Scardovi, G. Rosini, Org. Lett. 2002, 4, 4451-4453.
46. G. Bartoli, M. C. Bellucci, M. Petrini, E. Marcantoni, L. Sambri, E. Torregiani, Org. Lett. 2000, 2, 1791-1793.
47. Y. Katsura, S. Nishino, Y. Inoue, M. Tomoi, H. Takasugi, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 371-380.
48. B. Dubinsky, D. A. Shriver, P. J. Sanfilippo, J. B. Press, A. J. Tobia, M. E. Rosenthale, Drug Dev. Res. 1990, 21, 277-289.
49. J. E. Starrett, T. A. Montzka, A. R. Crosswell, R. L. Cavanagh, J. Med. Chem. 1989, 32, 2204-2210.
50. H. Tomoda, T. Hirano, S. Saito, T. Mutai, K. Araki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1327-1334.
51. J. C. Teulade, G. Grassy, R. Escale, J. P. Chapat, J. Org. Chem. 1981, 46, 1026-1030.
52. E. S. Hand, W. W. Paudler, J. Org. Chem. 1980, 45, 3738-3745.
53. A. J. Guildford, M. A. Tometzki, R. W. Turner, Synthesis 1983, 987-989.
54. M. H. Fisher, A. Lusi, J. Med. Chem. 1972, 15, 982-985.
55. S. M. Hanson, E. V. Morlock, K. A. Satyshur, C. Czajkowski, J. Med. Chem. 2008, 51, 7243-7252.
56. M. H. Wiegand, Drugs 2008, 68, 2411-2417.
57. T. S. Harrison, G. M. Keating, CNS Drugs 2005, 19, 65-89.
58. K. S. Gudmundsson, J. D. Williams, J. C. Drach, L. B. Townsend, J. Med. Chem. 2003, 46, 1449-1455.
59. J. J. Kaminsky, A. M. Doweyko, J. Med. Chem. 1997, 40, 427-436.
60. T. Palani, K. Park, M. R. Kumar, H. M. Jung, S. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5038-5047.
61. M. A. Andriyankov, G. G. Skvortsova, V. K. Voronov, Zh. Org. Khim. 1983, 19, 2459.
62. M. Bakherad, H. Nasr-Isfahani, A. Keivanloo, N. Doostmohammad, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3819-3822.
63. G. B. Barklin, L. P. Davies, P. W. Harrison, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1031-1038.
64. Ya. G. Bal'on, M. D. Shul'man, V. A. Smirnov, M. M. Yukhomenko, M. A. Yukhomenko, Zh. Org. Khim. 1990, 26, 1566-1571.
65. D. Huang, J. Chen, W. Dan, J. Ding, M. Liu, H. Wu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2123-2128.
66. O. Saidi, J. Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K. Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298-19301.
67. K. M. Schlosser, A. P. Krasutsky, H. W. Hamilton, J. E. Reed, K. Sexton, Org. Lett. 2004, 6, 819.
68. M. Tudge, M. Tamiya, C. Savarin, G. R. Humphrey, Org. Lett. 2006, 8, 565-568.
69. C. Hamdouchi, J. D. Blas, J. Ezquerra, Tetrahedron 1999, 55, 541-548.
70. C. Hamdouchi, C. Sanchez, J. Ezquerra, Synthesis 1998, 867-872.
71. R. J. Bochis, L. E. Olen, M. H. Fisher, R. A. Reamer, G. Wilks, J. E. Taylor, G. Olson, J. Med. Chem. 1981, 24, 1483-1487.
72. Z. Li, L. Hong, R. Liu, J. Shen, X. Zhou, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1343-1347.
73. W. Ge, Y. Wei, Synthesis 2012, 44, 934-940.
74. W. Ge, Y. Wei, Green Chem. 2012, 14, 2066-2070.
75. W. Ge, X. Zhu, Y. Wei, RSC Adv. 2013, 3, 10817-10822.
76. S. K. Guchhait, A. L. Chandgude, G. Priyadarshani, J. Org. Chem. 2012, 77, 4438-4444.
77. R. L. Yan, H. Han, C. Ma, Z. Y. Ren, X. A. Gao, G. S. Huang, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2012, 77, 2024-2028.
78. H. Cao, H. Y. Zhan, Y. G. Lin, X. L. Lin, Z. D. Du, H. F. Jiang, Org. Lett. 2012, 14, 1688-1691.
79. O. N. Burchak, L. Mugherli, M. Ostuni, J. J. Lacapère, M. Balakirev, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10058-10061.
80. P. Liu, C. L. Deng, X. S. Lei, G. Q. Lin, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7308-7316.
81. S. Mishra, R. Ghosh, Synthesis 2011, 3463.
82. N. Chernyak, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2010, 122, 2803-2806; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2743 -2746.
83. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217-13219.
84. E. Kianmehr, M. Ghanbari, M. N. Niri, R. Faramarzi, J. Comb. Chem. 2010, 12, 41-44.
85. A. Herath, R. Dahl, N. D. P. Cosford, Org. Lett. 2010, 12, 412-415.
86. M. Aginagalde, Y. Vara, A. Arrieta, R. Zangi, V. L. Cebolla, A. Delgado-Camõn, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2010, 75, 2776-2784.
87. S. Kumar, D. P. Sahu, ARKIVOC 2008, 15, 88-98.
88. I. V. Seregin, A. W. Schammel, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2007, 9, 3433-3436.
89. A. R. Katritzky, Y. J. Xu, H. Tu, J. Org. Chem. 2003, 68, 4935-4937.
90. C. Enguehard, J.-L. Renou, V. Collot, M. Hervet, S. Rault, A. Gueiffier, J. Org. Chem. 2000, 65, 6572-6575.
91. N. Katagiri, T. Kato, R. Niwa, J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 407-412.
92. C. He, J. Hao, H. Xu, Y. Mo, H. Liu, J. Han, A. Lei, Chem. Commun. 2012, 48, 11073-11075.
93. T. J. Donohoe, M. A. Kabeshov, A. H. Rathi, I. E. D. Smith, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1093-1101.
94. X. Wang, L. Ma, W. Yu, Synthesis 2011, 2445-2453.
95. M. Ueno, H. Togo, Synthesis 2004, 16, 2673-2677.
96. M. Ueno, T. Nabana, H. Togo, J. Org. Chem. 2003, 68, 6424-6426.
97. Z. Fei, Y.-P. Zhu, M.-C. Liu, F.-C. Jia, A.-X. Wu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1222-1226.
98. A. J. Stasyuk, M. Banasiewicz, M. K. Cyrański, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2012, 77, 5552-5558.
99. L. J. Ma, X. P. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333-11335.
100. Z. Li, J. Q. Hong, X. J. Zhou, Tetrahedron 2011, 67, 3690-3697.
101. X.-L. Fang, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H. Li, Synthesis 2009, 24, 4183-4189.