Reaction of β-lactam carbenes with 2-pyridyl isonitriles: A one-pot synthesis of 2-carbonyl-3-(pyridylamino)imidazo[1,2-a]pyridines useful as fluorescent probes for mercury ion

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 18, 2011, Pages 7458-7465

  Shao, Na ^a   Pang, Guang Xian ^a   Yan, Cai Xia ^a   Shi, Gao Feng ^a   Cheng, Ying ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC HYDROLYSIS; CARBENES; FLUORESCENT PROBES; GOOD YIELD; ISONITRILES; MERCURY ION; ONE-POT REACTION; ONE-POT SYNTHESIS; PYRIDINE DERIVATIVES;

ACETONITRILE; CARBONYLATION; FLUORESCENCE; MERCURY (METAL); PROBES; PYRIDINE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 CARBONYL 3 (PYRIDYLAMINO)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; ACETONITRILE; BETA LACTAM DERIVATIVE; BUTANE; CARBENE; CARBONYL DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ISONITRILE DERIVATIVE; MERCURY; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROLYSIS; ONE POT SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

BETA-LACTAMS; FLUORESCENT DYES; MERCURY; METHANE; NITRILES; PYRIDINES;

EID: 80052715094     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201273p     Document Type: Article

References (52)

1. Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888-899
2. Bode, C.; Boezio, A.; Cheng, A. C.; Choquette, D.; Coats, J. R.; Copeland, K. W.; Huang, H.; La, D.; Lewis, R.; Liao, H.; Potashman, M.; Stellwagen, J.; Yi, S.; Norman, M.; Stec, M.; Peterson, E. A.; Graceffa, R. Int. Pat. WO 2010132598, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 643531.
3. Saxty, G.; Berdini, V.; Freyne, E. J. E.; Papanikos, A.; Benderitter, P.; Embrechts, W. C. J.; Wroblowski, B.; Akkari, R. Int. Pat. WO 2010119284, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 530561.
4. Saxty, G.; Berdini, V.; Murray, C. W.; Freyne, E. J. E.; Ligny, Y. A. E.; Bonnet, P. G. A.; Wroblowski, B.; Papanikos, A. Int. Pat. WO 2010119285, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 555185.
5. Kendall, J. D.; Giddens, A. C.; Tsang, K. Y. Int. Pat. WO 2010074586, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 145492.
6. Jaramillo, C.; De Diego, J. E.; Hamdouchi, C.; Collins, E.; Keyser, H.; Sanchez-Martinez, C.; Del Prado, M.; Norman, B.; Brooks, H. B.; Watkins, S. A.; Spencer, C. D.; Dempsey, J. A.; Anderson, B. D.; Campbell, R. M.; Leggett, T.; Patel, B.; Schultz, R. M.; Espinosa, J.; Vieth, M.; Zhang, F.; Timm, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6095-6099
7. Lee, K. C. L.; Sun, E. T. Int. Pat. WO 2006101455, 2006; Chem. Abstr., 2006, 145, 377338.
8. Boppana, S.; Ahmed, F.; Chandra, N. S.J. N.; Rangappa, K. S.; Urooj, A. J. Pharm. Res. 2010, 3, 645-649
9. Qiao, L.; Glicksman, M.; Gainer, T.; Lo, D. C.; Stein, R. L.; Choi, S.; Cuny, G. D. Int. Pat. WO 2010117787, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 522303.
10. McKenna, C. E.; Kashemirov, B. A.; Blazewska, K. M.; Mallard-Favier, I.; Stewart, C. A.; Rojas, J.; Lundy, M. W.; Ebetino, F. H.; Baron, R. A.; Dunford, J. E.; Kirsten, M. L.; Seabra, M. C.; Bala, J. L.; Marma, M. S.; Rogers, M. J.; Coxon, F. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 3454-3464
11. Lopez-Martinez, M.; Salgado-Zamora, H.; Ramirez, S.-J., E.; Zamudio, S.; Picazo, O.; Campos, M. E.; Naranjo-Rodriguez, E. B. Drug Dev. Res. 2010, 71, 371-381
12. Baskaran, S.; Maung, J.; Neitzel, M. L.; Rai, R.; Slododov, I.; Tai, V. W.-F. U.S. Pat. 20100204265, 2010; Chem. Abstr. 2010, 153, 286997.
13. Starr, J. T.; Sciotti, R. J.; Hanna, D. L.; Huband, M. D.; Mullins, L. M.; Cai, H.; Gage, J. W.; Lockard, M.; Rauckhorst, M. R.; Owen, R. M.; Lall, M. S.; Tomilo, M.; Chen, H.; McCurdy, S. P.; Barbachyn, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5302-5306
14. Lacerda, R. B.; de Lima, C. K. F.; da Silva, L. L.; Romeiro, N. C.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 74-84
15. Gueiffier, A.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Kerbal, A.; Essassi, M. E.; Debouzy, J.-C.; Witvrouw, M.; Blache, Y.; Balzarini, J.; Clercq, D. E.; Chapat, J.-P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2856-2859
16. Gueiffier, A.; Mavel, S.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Witvrouw, M.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Chapat, J.-P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5108-5112
17. Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drug Rev. 2002, 20, 163-174
18. Mereu, G.; Carcangiu, G.; Concas, A.; Passino, N.; Biggio, G. Eur. J. Pharmacol. 1990, 179, 339-345
19. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522-9524
20. Tomoda, H.; Hirano, T.; Saito, S.; Mutai, T.; Araki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1327-1334
21. Knoelker, H. J.; Boese, R.; Hitzemann, R. Chem. Ber. 1990, 123, 327-39
22. Rackham, D. M. Appl. Spectrosc. 1979, 33, 561-563
23. Tanaka, K.; Takeyama, T.; Yukawa, R.; Iwata, S.; Kurushima, T. Supramol. Chem. 2010, 22, 186-193
24. Niziol, J.; Baran, W.; Gondek, E.; Kityk, I. V.; Mendys, A.; Zylewski, M.; Reshak, A. H. Chem. Eng. Commun. 2009, 196, 1466-1474
25. Leopoldo, M.; Lacivita, E.; Passafiume, E.; Contino, M.; Colabufo, N. A.; Berardi, F.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5043-5047
26. Laquintana, V.; Denora, N.; Lopedota, A.; Suzuki, H.; Sawada, M.; Serra, M.; Biggio, G.; Latrofa, A.; Trapani, G.; Liso, G. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1397-1407
27. Chezal, J.-M.; Paeshuyse, J.; Gaumet, V.; Canitrot, D.; Maisonial, A.; Lartigue, C.; Gueiffier, A.; Moreau, E.; Teulade, J.-C.; Chavignon, O.; Neyts, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2044-2047
28. Zhu, D.-J.; Chen, J.-X.; Liu, M.-C.; Ding, J.-C.; Wu, H.-Y. J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 482-487
29. Starr, J. T.; Sciotti, R. J.; Hanna, D. L.; Huband, M. D.; Mullins, L. M.; Cai, H.; Gage, J. W.; Lockard, M.; Rauckhorst, M. R.; Owen, R. M.; Lall, M. S.; Tomilo, M.; Chen, H.; McCurdy, S. P.; Barbachyn, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5302-5306
30. Rees, C. W.; Smith, D. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1159-1163
31. Lombardino, J. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 2403-2407
32. Collins, M. R.; Huang, Q.; Ornelas, M. A.; Scales, S. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3528-3530
33. Guchhait, S. K.; Madaan, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3631-3634
34. Pirrung, M. C.; Ghorai, S.; Ibarra-Rivera, T. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4110-4117
35. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2743-2746
36. Mjalli, A. M. M.; Hari, A.; Gaddam, B.; Gohimukkula, D. R.; Polisetti, D. R.; El Abdellaoui, H.; Rao, M.; Andrews, R. C.; Xie, R.; Ren, T. Int. Pat. WO 2010126745, 2010; Chem. Abstr., 2010, 153, 600782.
37. Allen, S.; Marmsater, F. P.; Robinson, J. E.; Schlachter, S. T.; Lyssikatos, J. P. Int. Pat. WO 2010039825, 2010; Chem. Abstr., 2010, 152, 429711.
38. Katsifis, A.; Fookes, C. J. R.; Pham, T. Q.; Greguric, I. D.; Mattner, M. F. P. S. Int. Pat. WO 2008022396, 2008; Chem. Abstr., 2008, 148, 308345.
39. Zoghbi, M.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3214
40. Zoghbi, M.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1993, 71, 912
41. Zoghbi, M.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1992, 70, 2967
42. Zoghbi, M.; Horne, S. E.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4090
43. Cheng, Y.; Wang, B.; Cheng, L.-Q. J. Org. Chem. 2006, 71, 4418-4427
44. Cheng, Y.; Cheng, L.-Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 2625-2630
45. Xing, J.; Wang, X.-R.; Yan, C.-X.; Cheng, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 4746-4752
46. Shao, N.; Pang, G.-X.; Wang, X.-R.; Wu, R.-J.; Cheng, Y. Tetrahedron 2010, 66, 7302-7308
47. Lippard, S. J.; Nolan, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5910-5918
48. Varma, R. L.; Praveen, L.; Ganga, V. B.; Thirumalai, R.; Sreeja, T.; Reddy, M. L. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 6277-6282
49. Yang, R. H.; Wang, H.; Wang, Y. X.; Jin, J. Y. Anal. Chem. 2008, 80, 9021-9028
50. Yang, R. H.; Li, K. A.; Wang, K. M.; Zhao, F. L.; Li, N.; Liu, F. Anal. Chem. 2003, 75, 612-621
51. Yang, R. H.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Xia, P. F.; Zhang, H. K.; Li, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884-2885
52. Shunmugam, R.; Gabriel, G. J.; Smith, C. E.; Aamer, K. A.; Tew, G. N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3904-3907