A novel solvent-free approach to imidazole containing nitrogen-bridgehead heterocycles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3646-3649

  Attanasi, Orazio A ^a   Bianchi, Luca ^a   Campisi, Linda A ^a   Crescentini, Lucia De ^a   Favi, Gianfranco ^a   Mantellini, Fabio ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUINOLINES; SOLVENTS;

EID: 84880557591     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4015267     Document Type: Article

References (55)

1. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Joule, J. A.; Eds.; Elsevier, Oxford, 2008.
2. For a general review on the chemistry of imidazopyridine derivatives, see: Couty, F.; Evano, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 11; Katritzky, A. R., Ramsden, A. C., Scriven, E. F.V., Taylor, R. J. K., Eds.; Pergamon-Elsevier Science: Oxford, 2008; pp 409-499 and references cited therein.
3. Chiacchio, A. D.; Rimoli, M. G.; Avallone, L.; Arena, F.; Abignente, E.; Filippelli, W.; Filippelli, A.; Falcone, G. Arch. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 273-278
4. Ismail, M. A.; Arafa, R. K.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tanious, F. A.; Wilsona, W. D.; Boykina, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 683-691 and references cited therein
5. Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueffier, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 34, 271-274
6. Kaminsky, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427-436
7. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170-1176
8. Rival, Y.; Grassy, G.; Taudou, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 13-18
9. El Kazzouli, S.; du Bellay, A. G.; Berteina-Raboin, S.; Delagrange, P.; Caignard, D.-H.; Guillaumet, G. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4252-4257
10. Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Ricciardi, L.; Carotti, A.; Serra, M.; Sanna, E.; Biggio, G.; Liso, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3934-3941
11. Fuchs, K.; Romig, M.; Mendla, K.; Briem, H.; Fechteler, K. PCT Int. Appl. (2002), WO 2002014313 A2; Chem. Abstr. 2002, 136, 183824r.
12. Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Wilson, A.; Lee, C. W.; Ploessl, K.; Hou, C.; Holtzman, D. M.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 237-243
13. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564-578
14. Okubo, T.; Yoshikawa, R.; Chaki, S.; Okuyama, S.; Nakazato, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 423-438
15. Boerner, R. J.; Moller, H. J. Psychopharmakother 1997, 4, 145-148
16. Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drugs Rev. 2002, 20, 163-174
17. Mori, H.; Tanaka, M.; Kayasuga, R.; Masuda, T.; Ochi, Y.; Yamada, H.; Kishikawa, K.; Ito, M.; Nakamura, T. Bone 2008, 43, 840-848
18. Iminov, R. T.; Tverdokhlebov, A. V.; Tolmachev, A. A.; Volovenko, Y. M.; Kostyuk, A. N.; Chernega, A. N.; Rusanov, E, B. Synthesis 2008, 1535-1540 and references cited therein
19. Deady, L. W.; Rodemann, T.; Finlay, G. J.; Baguley, B.; Denny, W. A. C. Anti-Cancer Drug Des. 2001, 15, 339-346
20. Rhee, H.-K.; So Lim, S. Y.; Jung, M.-J.; Kwon, Y.; Kim, M.-H.; Choo, H.-Y. P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7537-7541
21. Hodgkiss, R. J.; Middleton, R. W.; Parrick, J.; Rami, H. K.; Wardman, P.; Wilson, G. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 1920-1936
22. Shao, N.; Pang, G. X.; Yan, C. X.; Shi, G. F.; Cheng, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7458-7465
23. Katrizky, A. R.; Xu, Y.-J.; Tu, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4935-4937 and reference therein
24. Gueiffier, A.; Mavel, S.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Witvrouw, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chapat, J.-P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5108-5112
25. Groebke, K.; Weber, L.; Mehlin, F. Synlett 1998, 661-663
26. Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Berteina,-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7650-7655
27. Herath, A.; Dahl, R.; Cosford, N. P. D. Org. Lett. 2010, 12, 412-415
28. Shukla, N. M.; Salunke, D. B.; Yoo, E.; Mutz, C. A.; Balakrishna, R.; David, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5850-5863
29. Mohan, D. P.; Rao, S. N.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1266-1272
30. Chioua, M.; Soriano, E.; Infantes, L.; Jimeno, M. L.; Marco-Contelles, J.; Samadi, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 35-39
31. Wang, H. G.; Wang, Y.; Liang, D. D.; Liu, L. Y.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678-5681
32. Ma, L. J.; Wang, X. P.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333-11135
33. Yan, R. L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z. Y.; Gao, X. A.; Hang, G. S.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024-2028 and references therein
34. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2743-2746
35. Guchait, S. K.; Changude, A. L.; Priyadarshani, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4438-4444
36. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580-4583 and references therein
37. He, C.; Hao, I.; Xu, H.; Mo, Y.; Liu, H.; Han, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 11073-11075
38. Parenty, A. D. C.; Song, Y.-F.; Richmond, C. J.; Cronin, L. Org. Lett. 2007, 9, 2253-2256
39. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
40. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143-2173
41. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167-178
42. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford: New York, 1998.
43. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, N. D.; Buriol, L.; Machado, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4140-4182
44. Tanaka, K. Solvent-Free Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
45. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109-3127
46. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924-6927
47. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2860-2866
48. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 595-605
49. Attanasi, O. A.; Berretta, S.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Nicolini, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1519-1524
50. Hatcher, J. M.; Coltart, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4546-4547
51. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Perrulli, F. R. Org. Lett. 2010, 12, 468-471
52. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Behalo, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 2265-2268
53. Attanasi, O. A.; Berretta, S.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Giorgi, G.; Mantellini, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 715-719
54. Tang, Q.; Zhang, C.; Luo, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5840-5841
55. Attanasi, O. A.; Caselli, E.; Davoli, P.; Favi, G.; Mantellini, F.; Ori, C.; Prati, F. Org. Lett. 2009, 11, 2840-2843