Carbon trifluoromethylation reactions of hydrocarbon derivatives and heteroarenes

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 4, 2015, Pages 1847-1935

  Alonso, Concepción ^a   Martínez De Marigorta, Eduardo ^a   Rubiales, Gloria ^a   Palacios, Francisco ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOACTIVITY; CATALYSIS; HYDROCARBONS; SUBSTRATES;

BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; CATALYTIC REACTIONS; DIRECTING GROUPS; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC SUBSTRATE; REACTIVE INTERMEDIATE; TRIFLUOROMETHYL GROUP; TRIFLUOROMETHYLATION;

REACTION INTERMEDIATES;

FLUORINATED HYDROCARBON;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHYLATION; SYNTHESIS;

HYDROCARBONS, FLUORINATED; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84923673803     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500368h     Document Type: Review

References (510)

1. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry, 2 nd ed.; Blackwell: London, 2004.
2. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. Fluorine in Bioorganic Chemistry; Welch, J. T., Eswarakrishnan, S., Eds.; Wiley: New York, 1991.
4. Murphy, C. D.; Schaffrath, C.; O'Hagan, D. Chemosphere 2003, 52, 455
5. Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry. From Biophysical Aspects to Clinical Applications; Gouverneur, V.; Müller, K., Eds.; ICP: Oxford, 2012.
6. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2009.
7. Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine; J. Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2008.
8. Vulpetti, A.; Dalvit, C. Drug Discovery Today 2012, 17, 890
9. Müller, K.; Böhm, H.-J. Chem. Biol. 2009, 16, 1130
10. Filler, R.; Saha, R. Future Med. Chem. 2009, 1, 777
11. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
12. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
13. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
14. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013
15. Dolbier, W. R. J. Fluorine Chem. 2006, 126, 157
16. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. L. ChemBioChem 2004, 5, 637
17. Strunecka, A.; Patocka, J.; Connett, P. J. Appl. Biomed. 2004, 2, 141
18. Qiu, X.-L.; Yue, X.; Qing, F.-L. In Chiral Drugs. Chemistry and Biological Action; Lin, G.-Q.; You, Q.-D.; Cheng, J.-F. J., Eds.; Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2011; p 195.
19. O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071
20. Begué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992
21. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303
22. Swinson, J. PharmaChem 2005, 4, 26
23. Mullard, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 87
24. Hunter, L. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1
25. Shah, P.; Westwell, A. D. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 527
26. Chamberlain, B. T.; Batra, V. K.; Beard, W. A.; Kadina, A. P.; Shock, D. D.; Kashemirov, B. A.; McKenna, C. E.; Goodman, M. F.; Wilson, S. H. ChemBioChem 2012, 13, 528
27. St. Jean, D. J.; Fotsch, C. J. Med. Chem. 2012, 55, 6002
28. Jordan, J. B.; Poppe, L.; Xia, X.; Cheng, A. C.; Sun, Y.; Michelsen, K.; Eastwood, H.; Schnier, P- D.; Nixey, T.; Zhong, W. J. Med. Chem. 2012, 55, 678
29. Zanda, M.; Volonterio, A.; Sani, M.; Dall'Angelo, S. In Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry. From Biophysical Aspects to Clinical Applications; Gouverneur, V.; Müller, K., Eds.; ICP: Oxford, 2012; p 63.
30. Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3261
31. Molteni, M.; Pesenti, C.; Sani, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1735
32. Kwon, O.-H.; Yoo, T. H.; Othona, C. M.; Van Deventera, J. A.; Tirrella, D. A.; Zewaila, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17101
33. Akcay, G.; Kumar, K. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1178
34. Chiu, H. P.; Kokona, B.; Fairman, R.; Cheng, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13192
35. Dafik, L.; Kalsani, V.; Leung, A.; Kar, L.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12091
36. Salwiczek, M.; Samsonov, S.; Vagt, T.; Nyakutura, E.; Fleige, E.; Numata, J.; Coelten, H.; Pisabarro, M. T.; Koksch, B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7628
37. Meng, H.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15615
38. Chiu, H. P.; Suzuki, Y.; Gullickson, D.; Ahmad, R.; Kokona, B.; Fairman, R.; Cheng, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15556
39. Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Al-Hashimi, H. M.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 337
40. Buer, B. C.; de la Salud-Bea, R.; Al Hashimi, H. M.; Marsh, E.; Neil, G. Biochemistry 2009, 48, 10810
41. Meng, H.; Krishnaji, S. T.; Beinborn, M.; Kumar, K. J. Med. Chem. 2008, 151, 7303
42. Dutheuil, G.; Couve-Bonnaire, S.; Pannecoucke, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1290
43. Binkert, C.; Frigerio, M.; Jones, A.; Meyer, S.; Pesenti, C.; Prade, L.; Viani, F.; Zanda, M. ChemBioChem 2006, 7, 181
44. For recent books, see: Modern Crop Protection Compounds, 2 nd ed.; Kraemer, W.; Schirmer, U.; Jeschke, P.; Witschel, M., Eds.; J. Wiley & Sons: Weinheim, 2012; Vols. 1-3.
45. Jeschke, P. Pest Manage. Sci. 2010, 66, 10
46. Theodoridis, G. Adv. Fluorine Sci. 2006, 121
47. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
48. Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weber, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496
49. Pagliaro, M.; Ciriminna, R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4981
50. Liu, H.; Maginn, E.; Visser, A. E.; Bridges, N. J.; Fox, E. B. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 7242
51. Zhang, L.; Sun, X.; Liu, Y.; Peng, Z.; Li, X. Liq. Cryst. 2012, 39, 983
52. Meng, F.-B.; Wang, Z.-Y.; Chai, G.-W.; Wang, H.-G.; Chen, Y.; Zhang, B.-Y. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 116, 2384
53. Nakajima, T. J. Fluorine Chem. 2013, 149, 104
54. Tsai, C.-C.; Chao, T.-Y.; Lin, H.-L.; Liu, Y.-H.; Chang, H.-L.; Liu, Y.-L.; Jeng, R.-J. Dyes Pigm. 2009, 82, 31
55. Broniatowski, M.; Dynarowicz Latka, P. Adv. Colloid Interface Sci. 2008, 138, 63
56. Satpathi, H.; Ghosh, A.; Komber, H.; Banerjee, S.; Voit, B. Eur. Polym. J. 2011, 47, 196
57. Gao, H.; Wang, D.; Jiang, W.; Guan, S.; Jiang, Z. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2341
58. Mistri, E. A.; Mohanty, A. K.; Banerjee, S. J. Membr. Sci. 2012, 411-412, 117
59. Dürr, U. H. N.; Afonin, S.; Hoff, B.; de Luca, G.; Emsley, J. W.; Ulrich, A. S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4769
60. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Leowanawat, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4408
61. Hoffert, W. A.; Rappe, A. K.; Shores, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20823
62. Uneyama, K.; Katagiri, T.; Amii, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 817
63. Houben-Weyl Methods in Organic Chemistry. Organo-Fluorine Compounds; Baasner, E.; Hageman, H.; Tatlow, J. C., Eds.; Thieme: Stuttgart, 2000; Vol. E 10b/1 and 2.
64. Alonso, C.; Gonzalez, M.; Fuertes, M.; Rubiales, G.; Ezpeleta, J. M.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2013, 78, 3858
65. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Pascual, S.; Fernández de Tróconiz, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 4568
66. Palacios, F.; Pascual, S.; Oyarzabal, J.; Ochoa de Retana, A. M. Org. Lett. 2002, 4, 769
67. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
68. Barata-Vallejo, S.; Postigo, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3051
69. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
70. McClinton, M. A. M.; McClinton, D. A. M. Tetrahedron 1992, 48, 6555
71. Shibata, N.; Matsnev, A.; Cahard, D. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 65
72. Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123
73. Jin, Z.; Hammond, G. B.; Xu, B. Aldrichimica Acta 2012, 45, 67
74. Valero, G.; Companyó, X.; Ríos, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2018
75. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
76. Shibata, N.; Mizuta, S.; Kawai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633
77. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119
78. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322
79. Brückl, T.; Baxter, R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
80. Chen, P.; Liu, G. Synthesis 2013, 2919
81. Chu, L.; Qing, F. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513
82. Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6580
83. Bizet, V.; Besset, T.; Ma, J. A.; Cahard, D. Curr. Top. Med. Chem. 2014, 14, 901
84. Xu, J.; Liu, X.; Fu, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 585
85. Koike, T.; Akita, M. Top. Catal. 2014, 57, 967
86. Zhang, C. P.; Chen, Q. Y.; Guo, Y.; Xiao, J. C.; Gu, Y. C. Coord. Chem. Rev. 2014, 261, 28
87. Liu, H.; Gu, Z.; Jiang, X. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 617
88. Macé, Y.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2479
89. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
90. Grygorenko, O. O.; Artamonov, O. S.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 803
91. Sato, K.; Tarui, A.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Synthesis 2010, 1865
92. Boechat, N.; Bastos, M. M. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 403
93. Cahard, D.; Ma, J.-A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 975
94. Wiemers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832
95. Kobayashi, Y.; Yamamoto, K.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4071
96. Chen, Q.-Y; Wu, S.-W. Chem. Commun. 1989, 705
97. Chen, Q.-Y; Duan, J.-X. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4241
98. Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901
99. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167
100. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
101. Ruppert, I.; Shlich, K.; Volbach, W. Tetrahedron Lett. 1984, 24, 2195
102. Tyrra, W.; Nauman, D.; Quadt, S.; Buslei, S.; Yagupolskii, Y. L.; Kremlev, M. M. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 813
103. Pujari, S. P.; Spruijt, E.; Cohen, S.; Matien, A.; van Rijn, C. J. M.; Paulusse, J. M. J.; Zuilhof, H. Langmuir 2012, 28, 17690
104. Sevenard, D. D. V.; Kirsch, P.; Roschenthaler, G. V.; Movchun, V. N.; Kolomeitsev, A. A. Synlett 2001, 379
105. Xu, J.; Xiao, B.; Xie, C. Q.; Luo, D. F.; Liu, L.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12554
106. Yang, T.; Zhang, Z. Q.; Tajuddin, H.; Wu, C. C.; Liang, J.; Liu, J. H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 528
107. Gölitz, P.; De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 854
108. Konno, T.; Takehana, T.; Mishima, M.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3545
109. Kitazume, T.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1982, 137
110. Matsubara, S.; Mitani, M.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5857
111. Marshall, R. L. Sci. Synth. 2003, 5, 573
112. Burton, D. J.; Wiemers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5014
113. Bouillon, J. P.; Maliverney, C.; Merenyi, R.; Viehe, H. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2147
114. Paratian, J. M.; Labbé, E.; Sibille, S.; Périchon, J. J. Organomet. Chem. 1995, 489, 137
115. Duan, J.-X.; Su, D.-B.; Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 279
116. Su, D.-B.; Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689
117. Chen, Q.-Y; Duan, J.-X. Chem. Commun. 1993, 1389
118. Tan, L.; Chen, C. Y.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3961
119. Urata, H.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91
120. Kim, J.; Shreeve, J. M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2728
121. Jiang, X.; Qing, F. L. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2862
122. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez Belmonte, M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655
123. Larsson, J. M.; Pathipati, S. R.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 7330
124. Miyake, Y.; Ota, S.; Nishibayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13255
125. Li, H.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1055
126. Pérez, M.; Fañanas-Mastral, M.; Bos, P. H.; Rudolph, A.; Harutyunyan, S. R.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2011, 3, 377
127. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K. A.; Minnaard, J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
128. Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 725
129. Ambler, B. R.; Altman, R. A. Org. Lett. 2013, 15, 5578
130. Zemtsov, A. A.; Levin, V. V.; Dilman, A. D.; Struchkova, M. I.; Belyakov, P. A.; Tartakovsky, V. A.; Hu, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6779
131. Furukawa, T.; Nishimine, T.; Tokunaga, E.; Hasegawa, K.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3972
132. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
133. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395
134. Li, Y.; Liang, F.; Li, Q.; Xu, Y.-C.; Wang, Q.-R.; Jiang, L. Org. Lett. 2011, 13, 6082
135. Nishimine, T.; Fukushi, K.; Shibata, N.; Taira, H.; Tokunaga, E.; Yamano, A.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 517
136. Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4577
137. Fiederling, N.; Haller, J.; Schramm, H. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 318
138. Matosek, V.; Pietrasiak, E.; Schwenk, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6763
139. Niedermann, K.; Welch, J. M.; Koller, R.; Cvengros, J.; Santschi, N.; Battaglia, P.; Togni, A. Tetrahedron 2010, 66, 5753
140. Eisenberger, P.; Kieltsch, I.; Armanino, N.; Togni, A. Chem. Commun. 2008, 1575
141. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
142. Eisenberger, P.; Gischig, S.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2579
143. Mizuta, S.; Galicia-López, O.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Gouverneur, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8583
144. Dolbier, W. R., Jr. Chem. Rev. 1996, 96, 1557
145. Mizuta, S.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Galicia-Lopez, O.; O'Duill, M.; Medebielle, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Thompson, A. L.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15, 1250
146. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757
147. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156
148. Matsnev, A.; Noritake, S.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 572
149. Noritake, S.; Shibata, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3465
150. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300
151. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
152. Qin, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15893
153. Zhou, W.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7094
154. Lee, J. M.; Park, E. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7824
155. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56
156. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
157. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2106
158. Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; De Boef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
159. Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 11383
160. Barton, D. J.; Hartgraves, G. A.; Hsu, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3699
161. Ambler, B. R.; Peddi, S.; Altman, R. A. Synthesis 2014, 1938
162. Kawai, H.; Furukawa, T.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3596
163. Yang, J. J.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2656
164. Ji, Y. L.; Kong, J. J.; Lin, J. H.; Xiao, C- J.; Gu, Y. C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2903
165. Zhao, T. S. N.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 3966
166. Miyake, Y.; Ota, S.; Shibata, M.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7809
167. Kondratenko, N. V.; Vechirko, E. P.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1980, 932
168. Kremlev, M. M.; Mushta, A. I.; Tyrra, W.; Yagupolskii, Y. L.; Naumann, D.; Möller, A. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 67
169. Miyake, Y.; Ota, S.; Shibata, M.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5594
170. Prakash, G. K. S.; Parag, V. J.; Batamack, P. T. C.; Olah, G. A. Science 2012, 338, 1324
171. Clark, J. H.; McClinton, M. A.; Blade, R. J. J. Fluorine Chem. 1992, 59, 257
172. Zhu, L.; Liu, S.; Douglas, J. T.; Altman, R. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12800
173. Chu, L.; Qing, F.-L. Chem. Commun. 2010, 46, 6285
174. Pan, Y.; Wang, S.; Kee, C. W.; Dubuisson, E.; Yang, Y.; Loh, K. P.; Tan, C.-H. Green Chem. 2011, 13, 3341
175. Mitsudera, H.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1898
176. Egami, H.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8294
177. Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598
178. Barata-Vallejo, S.; Torviso, M. R.; Lantaño, B.; Bonesi, S. M.; Postigo, A. J. Fluorine Chem. 2014, 161, 134
179. Zhang, C. Arkivoc 2014, 453
180. Liu, X.; Wu, X. Synlett 2013, 24, 1882
181. Davis, T.; Haszeldine, R. N.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 927
182. Haszeldine, R. N.; Keen, D. W.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc. C 1970, 414
183. Haszeldine, R. N.; Steele, B. R. J. Chem. Soc. 1953, 1199
184. Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1949, 2856
185. Gregorcic, A.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 4120
186. Takeyama, Y.; Ichinose, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3159
187. Fuchikami, T.; Ojima, I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 303
188. Huang, W.-Y. J. Fluorine Chem. 1992, 58, 1
189. Ignatowska, J.; Dmowski, W. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 997
190. Bazhin, D. N.; Gorbunova, T. I.; Zapevalov, A. Y.; Saloutin, V. I. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 438
191. Ponomarenko, M. V.; Lummer, K.; Fokin, A. A.; Serguchev, Y. A.; Bassil, B. S.; Roeschenthaler, G.-V. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8103
192. Yajima, T.; Jahan, I.; Tonoi, T.; Shinmen, M.; Nishikawa, A.; Yamaguchi, K.; Sekine, I.; Nagano, H. Tetrahedron 2012, 68, 6856
193. Yajima, T.; Nagano, H. Org. Lett. 2007, 9, 2513
194. Tao, Xu.; Cheung, C. W.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4910
195. Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
196. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Terakawa, Y.; Yoshida, M.; Sawada, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 627
197. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Yoshida, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1559
198. Oh, S. H.; Malpani, Y. R.; Ha, N.; Jung, Y.-S.; Hang, S. B. Org. Lett. 2014, 16, 1310
199. Huang, W.-Y.; Lu, L. Chin. J. Chem. 1992, 10, 268
200. Chem. Abstr. 1993, 124034.
201. Hang, Z.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 3648
202. Langlois, B. R.; Laurent, E.; Roidot, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7525
203. Uneyama, K.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3909
204. Dan-oh, Y.; Uneyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2993
205. Sato, K.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Org. Lett. 2004, 6, 4359
206. Sato, K.; Ishida, Y.; Murata, E.; Oida, Y.; Mori, Y.; Okawa, M.; Iwase, K.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Tetrahedron 2007, 63, 12735
207. Erdbrink, H.; Peuser, I.; Gerling, U. I. M.; Lentz, D.; Koksch, B.; Czekelius, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8583
208. Okusu, S.; Sugita, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2189
209. Sosnovskikh, V. Y.; Usachev, B. I.; Sevenard, D. V.; Roschenthaler, G.-V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7747
210. Sosnovskikh, V. Y.; Sevenard, D. V.; Usachev, B. I.; Roschenthaler, G.-V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2097
211. Sosnovskikh, V. Y.; Usachev, B. I.; Sevenard, D. V.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 779
212. Wang, C.-L.; Li, H.-Q.; Meng, W.-E.; Qing, F.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4456
213. Sevenard, D. V.; Sosnovskikh, V. Y.; Kolomeitsev, A. A.; Konigsmann, M. H.; Roschenthaler, G.-V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7623
214. Zemtsov, A. A.; Levin, V. V.; Dilman, A. D.; Struchkova, M. I.; Belyakov, P. A.; Tartakovsky, V. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2998
215. Sakabuyi, K.; Petersen, K. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6129
216. Dilman, A. D.; Levin, V. V.; Belyakov, P. A.; Struchkova, M. I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4352
217. Zemtsov, A. A.; Levin, V. V.; Dilman, A. D.; Struchkova, M. I.; Tartakovsky, V. A. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 378
218. Kawai, H.; Tachi, K.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7803
219. Chernyshov, I. Y.; Levin, V. V.; Dilman, A. D.; Belyakov, P. A.; Struchkova, M. I.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010, 59, 2102
220. Foulard, G.; Brigaud, T.; Portella, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 9107
221. Foulard, G.; Brigaud, T.; Portella, C. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 179
222. Large, S.; Roques, N.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8848
223. Denes, F.; Perez-Luna, A.; Chemla, F. Chem. Rev. 2010, 110, 2366
224. Wang, P.; Tang, Y.; Tirrel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6900
225. Muller, N. J. Fluorine Chem. 1987, 36, 163
226. Tommasino, J.-B.; Brondex, A.; Medebielle, M.; Thomalla, M.; Langlois, B. R.; Billard, T. Synlett 2002, 1697
227. Billard, T.; Roques, N.; Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3069
228. Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160
229. Choi, S.; Kim, Y. J.; Kim, S. M.; Yang, J. W.; Kim, S. W.; Cho, E. J. Nat. Commun. 2014, 5, 4881
230. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2198
231. Kitazume, T.; Ishikawa, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5186
232. Pitre, S. P.; McTiernan, C. D.; Ismaili, H.; Scaiano, J. ACS Catal. 2014, 4, 2530
233. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; O'Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Medebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505
234. Muller, N. J. Org. Chem. 1984, 49, 2826
235. Uneyama, K. C. Tetrahedron 1991, 47, 555
236. Uneyama, K.; Nanbu, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4598
237. Muller, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 263
238. Uneyama, K.; Morimoto, O.; Nanbu, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 109
239. Uneyama, K.; Makio, S.; Nanbu, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 872
240. Arai, K.; Watts, K.; Wirth, T. ChemistryOpen 2014, 2, 23
241. Gong, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4486
242. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087
243. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Zhou, Z.-Z.; Hua, H.-L.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 270
244. Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202
245. Carboni, A.; Dagousset, G.; Magnier, E.; Masson, G. Org. Lett. 2014, 16, 1240
246. Muller, N. Tetrahedron 1991, 47, 549
247. Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8221
248. Ponomarenko, M. V.; Serguchev, Y. A.; Pomonarenko, B. V.; Röschenthaler, G.-V.; Fokin, A. A. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 842
249. Gao, P.; Yan, X.-B.; Tao, T.; Yang, F.; He, T.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14420
250. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Zhou, Z.-Z.; Hua, H.-L.; Qiu, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 3896
251. Zhang, L.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 3688
252. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
253. Wang, Y.-F.; Qiu, J.; Kong, D.; Chen, F.-X. Synlett 2014, 25, 1731
254. Li, L.; Deng, M.; Zheng, S.-C.; Xiong, Y.-P.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 504
255. Fu, W.; Xu, F.; Fu, Y.; Xu, C.; Li, S.; Zou, D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 709
256. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51
257. Xu, P.; Xie, J.; Xue, Q.; Pan, C.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14039
258. Kong, W.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086
259. Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y.-M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936
260. Lu, Q.; Liu, C.; Peng, P.; Liu, Z.; Fu, L.; Huang, J.; Lei, A. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 273
261. Liu, J.; Zhuang, S.; Gui, Q.; Chen, S.; Yang, Z.; Tan, Z. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3196
262. Wei, W.; Wen, J.; Yang, D.; Liu, X.; Guo, M.; Dong, R.; Wang, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4225
263. Shi, L.; Yang, X.; Wang, Y.; Yang, H.; Fu, H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1021
264. Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480
265. Han, G.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2014, 16, 3188
266. Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000
267. Dong, X.; Sang, R.; Wang, Q.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16910
268. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962
269. Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346
270. Cheng, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.; Yang, B.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781
271. Sato, Y.; Watanabe, S.; Uneyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1840
272. Yajima, T.; Saito, C.; Nagano, H. Tetrahedron 2005, 61, 10203
273. Yajima, T.; Nagano, H.; Saito, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7027
274. Jiang, X.-Y.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177
275. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567
276. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, J. Org. Lett. 2012, 14, 2882
277. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5503
278. Lu, D. F.; Zhu, C. L.; Xu, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2478
279. Yagupolskii, L. M.; Matsnev, V. A.; Orlova, R. K.; Deryabkin, B. G.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 131
280. Yagupolskii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Timofeeva, G. N. J. Org. Chem. USSR 1984, 20, 103
281. Chem. Abstr. 1984, 100, 191494e.
282. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 6632
283. Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747
284. Tomita, R.; Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7144
285. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
286. Langlois, B. R.; Laurent, E.; Roidot, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1291
287. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
288. Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincon, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896
289. Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhang, Y.; Yu, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5485
290. Li, L.; Chen, Q.-Y.; Guo, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 5145
291. Kim, E.; Choi, S.-C.; Kim, H.; Cho, E.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209
292. Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462
293. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655
294. Yasu, Y.; Arai, Y.; Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2014, 16, 780
295. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Lou, J.-I.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687
296. Rudler, H.; Parlier, A.; Sandoval-Sanchez, C.; Herson, P.; Daran, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6843
297. Arbuzov, P. V.; Legov, G. N.; Mirskov, R. G.; Voronkov, M. G.; Rakhlin, V. I. Metalloorg. Khim. 1992, 5, 839-841
298. Chem. Abstr. 1992, 117, 251146.
299. Bertrand, F.; Pevere, V.; Quiclet Sire, B.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2001, 3, 1069
300. Jean-Baptiste, L.; Yemets, S.; Legay, R.; Lequeux, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2352
301. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136
302. Ritter, J. J.; Kalish, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048
303. Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045
304. Dagousset, G.; Carboni, A.; Magnier, E.; Masson, G. Org. Lett. 2014, 16, 4340
305. Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841
306. Lin, J. S.; Xiong, Y. P.; Ma, C. L.; Zhao, L. J.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332
307. Lin, J. S.; Liu, X. G.; Zhu, X. L.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 7084
308. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881
309. Collins, B. S. L.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5799
310. Xiong, Y.-P.; Wu, M.-Y.; Zhang, X.-Y.; Ma, C.-L.; Huang, L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 1000
311. Yu, Q.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13303
312. Wang, Y. F.; Lonca, G. H.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1067
313. Wang, Y.-F.; Lonca, G. H.; Runigo, M. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 4272
314. Jiang, H.-W.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C.; Gu, Y.-C. Chem. Commun. 2008, 5435
315. Hao, F.; Jiang, H.-W.; Zong, G.; Zhou, Z.; Du, R.-B.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3604
316. Carr, G. E.; Chambers, R. D.; Holmes, T. F.; Parker, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 921
317. Duan, J.; Dolbier, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 9486
318. Fei, X. S.; Tian, W. S.; Chen, Q. Y. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1998, 1139
319. Chadalapaka, G.; Jutooru, I.; McAlees, A.; Stefanac, T.; Safe, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2633
320. Hafner, A.; Brase, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3044
321. Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552
322. Wang, C. L. J. Org. React. 1985, 34, 319
323. Hasek, W. R.; Smith, W. C.; Engelhardt, V. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 543
324. He, Z.; Lou, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944
325. Xu, P.; Abdukader, A.; Hu, K.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2308
326. Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 406
327. Patra, T.; Deb, A.; Manna, S.; Sharma, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5247
328. Yin, J.; Li, Y.; Zhang, C.; Jin, V.; Duan, V. Synthesis 2014, 607
329. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
330. Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342
331. Xu, L.; Luo, D. F.; Xiao, B.; Liu, Z. J.; Gong, T. J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300
332. Li, Y.; Wu, L.; Neuman, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2628
333. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
334. Stefani, H. A.; Cella, R.; Vieira, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 3623
335. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichimica Acta 2005, 38, 49
336. Presset, M.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 12837
337. Dubbaka, S. R.; Salla, M.; Bolisetti, R.; Nizalapur, S. RSC Adv. 2014, 4, 6496
338. Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947
339. Yasu, Y.; Kioke, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037
340. Wang, X. P.; Lin, J. H.; Zhang, C. P.; Xiao, J. C.; Zheng, X. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2635
341. Rasmusson, G. H.; Brown, R. D.; Arth, G. E. J. Org. Chem. 1975, 40, 672
342. Mao, Z.; Huang, F.; Yu, H.; Chen, J.; Yu, Z.; Xu, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3439
343. Fang, Z.; Ning, Y.; Mi, P.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2014, 16, 1522
344. Feng, C.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414
345. Besset, T.; Cahard, D.; Pannecoucke, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 413
346. Prieto, A.; Jeamet, E.; Monteiro, N.; Bouyssi, D.; Baudoin, O. Org. Lett. 2014, 16, 4770
347. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614
348. Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730
349. Xu, C.; Liu, J.; Ming, W.; Liu, Y.; Liu, J.; Wang, M.; Liu, Q. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9104
350. Shimuzu, Y.; Kanai, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3727
351. El Soueni, A.; Tedder, J. M.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1981, 77, 89
352. Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539
353. Kitazume, T.; Ikeya, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2350
354. Li, Y.; Lu, Y.; Qiu, G.; Ding, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4240
355. He, Z.; Zhang, R.; Hu, M.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. Chem. Sci. 2013, 4, 3478
356. Maji, A.; Hazra, A.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 4524
357. Ge, G.-C.; Huang, X.-J.; Ding, C.-H.; Wan, S.-L.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Chem. Commun. 2014, 50, 3048
358. Shimizu, M.; Higashi, M.; Takeda, Y.; Murai, M.; Jiang, G.; Asai, Y.; Nakao, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Future Med. Chem. 2009, 1, 921
359. Konno, T.; Kinugawa, R.; Morigaki, A.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8456
360. Konno, T.; Chae, J.; Miyabe, T.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7559
361. Gunay, A.; Muller, C.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 6524
362. Klyuchinskii, S. A.; Zavgorodnii, V. S.; Lebedev, V. B.; Petrov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 1663
363. Chem. Abstr. 1987, 106, 175844.
364. Umemoto, T.; Ishihara, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3579
365. Urban, C.; Cadoret, F.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4862
366. Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756
367. Tresse, C.; Guissart, C.; Schweizer, S.; Bouhoute, Y.; Chany, A. C.; Goddard, M. L.; Blanchard, N.; Evano, G. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2051
368. Zheng, H.-D; Huang, Y.-Y; Wang, Z.-W; Li, H. F.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.-F; Weng, Z.-Q. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6646
369. Dubbaka, S. R.; Nizalapur, S.; Atthunuri, A. R.; Salla, M.; Mathew, T. Tetrahedron 2014, 70, 2118
370. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262
371. Zhang, K.; Qiu, X.-L.; Huang, Y.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 58
372. Wang, X.; Lin, J.; Zhang, C.; Xiao, J.; Zheng, X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 915
373. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251
374. Serizawa, H.; Aikawa, K.; Mikami, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17692
375. Zheng, J.; Cai, J.; Lin, J.-H.; Guo, Y.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2013, 49, 7513
376. Deng, X.; Lin, J.; Zheng, J.; Xiao, J. Chin. J. Chem. 2014, 32, 689
377. Weng, Z.; Li, H.; He, W.; Yao, L.-F.; Tan, J.; Chen, J.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2012, 68, 2527
378. Lou, D.-F.; Xu, J.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2769
379. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, U.K., 2006.
380. Daniels, S.; Tohid, S. F. M.; Velanguparackel, W.; Westwell, A. D. Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 291
381. Acena, J. L.; Simon-Fuentes, A.; Fustero, S. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 928
382. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
383. Hird, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070
384. Swarts, F. Bull. Acad. R. Belg. 1898, 35, 375
385. Simons, J. H.; Lewis, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 492
386. Castañer, J.; Riera, J.; Carilla, J.; Robert, A.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 103
387. Rierea, J.; Castañer, J.; Carill, J.; Robert, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3825
388. Henne, A. L.; Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1697
389. Boodworth, A. J.; Bowyer, K. J.; Mitchell, J. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5347
390. Debois, M. Fr. Demande FR 2,538,380 (Chem. Abstr. 1985, 102, 61914x).
391. Nasu, R.; Shigehara, I.; Kawashima, J.; Maeda, M. Eur. Pat. Appl. EP 137,424, 1985, (Chem. Abstr. 1985, 103, 104684n).
392. Marhold, A.; Klauke, E. Gen. Offen. DE 2,928,745, 1981, (Chem. Abstr. 1981, 94, 192005r).
393. Opie, T. R. US 4,207,266, 1980, (Chem. Abstr. 1980, 93, 167863r).
394. Marhold, A.; Klauke, E. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 281
395. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
396. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048
397. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
398. Roy, S.; Gregg, B. T.; Gribble, G. W.; Le, V.-D.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 2161
399. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
400. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432
401. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1969, 47, 4095
402. McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921
403. Paratian, J. M.; Sibille, S.; Périchon, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 53
404. Rühl, T.; Rafique, W.; Lien, V. T.; Riss, P. J. Chem. Commun. 2014, 50, 6056
405. Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212
406. Sanhueza, I. A.; Nielsen, M. C.; Ottiger, M.; Schoenebeck, F. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2232
407. Nakamura, Y.; Fujiu, M.; Murase, T.; Itoh, Y.; Serizawa, H.; Aikawa, K.; Mikami, K. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2404
408. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909
409. Kondo, H.; Oishi, M.; Fujikawa, K.; Amii, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1247
410. Gonda, Z.; Kovács, S.; Wéber, C.; Gáti, T.; Mészáros, A.; Kotschy, A.; Novák, Z. Org. Lett. 2014, 16, 4268
411. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793
412. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600
413. Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233
414. Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.-W. Organometallics 2011, 30, 3229
415. Popov, I.; Lindeman, S.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286
416. Grushin, V. V.; Zanardi, A. PCT Int. Appl. WO2012113726, 2012.
417. Lishchynskyi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Escudero-Adán, E. C.; Novák, P.; Grushin, V. V. J. Org. Chem. 2013, 78, 11126
418. Mazloomi, Z.; Bansode, A.; Benavente, P.; Lishchynskyi, A.; Urakawa, A.; Grushin, V. V. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1020
419. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2689
420. Chen, Q.-Y; Wu, S.-W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2385
421. Huiban, M.; Tredwell, M.; Mizuta, S.; Wan, Z.; Zhang, X.; Collier, T. L.; Gouverneur, V.; Passchier, J. Nat. Chem. 2013, 5, 941
422. Matsui, K.; Tobita, E.; Ando, M.; Kondo, K. Chem. Lett. 1981, 1719
423. McReynolds, K. A.; Lewis, R. S.; Ackerman, L. K. G.; Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1108
424. Li, Y.; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. Synlett 2011, 1713
425. Chen, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11628
426. Langlois, B. R.; Roques, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1318
427. Schareina, T.; Wu, X.-F.; Zapf, A.; Cotté, A.; Gotta, M.; Beller, M. Top. Catal. 2012, 55, 426
428. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896
429. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160
430. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4632
431. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398
432. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
433. Bakhmutov, V. I.; Bozoglian, F.; Gómez, K.; González, G.; Grushin, V. V.; Macgregor, S. A.; Martin, E.; Miloserdov, F. M.; Novikov, M. A.; Panetier, J. A.; Romashov, L. V. Organometallics 2012, 31, 1315
434. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
435. Samant, B. S.; Kabalka, G. W. Chem. Commun. 2011, 47, 7236
436. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878
437. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577
438. Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251
439. Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765
440. Merkushev, E. B. Synthesis 1988, 923
441. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436
442. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972
443. Bayarmagnai, B.; Matheis, C.; Risto, E.; Gooßen, L. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2343
444. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
445. Lishchynskyi, A.; Berthonb, G.; Grushin, V. V. Chem. Commun. 2014, 50, 10237
446. Hafner, A.; Bräse, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 996
447. Dobele, M.; Vanderleiden, S.; Jung, N.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5986
448. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
449. Senecal, T. D.; Parsons, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174
450. Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 536
451. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7767
452. Khan, B. A.; Buba, A. E.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1577
453. Ye, Y.; Künzi, S. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4979
454. Zhang, C.-P.; Cai, J.; Zhou, C.-B.; Wang, X.-P.; Zheng, X.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516
455. Huang, Y.; Fang, X.; Lin, X.; Li, H.; He, W.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2012, 68, 9949
456. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540
457. Cowell, A. B.; Tamborski, C. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 345
458. Naumann, D.; Kischkewitz, J. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 283
459. Naumann, D.; Wilkes, B.; Kischkewitz, J. J. Fluorine Chem. 1985, 30, 73
460. Tordeux, M.; Langlois, B.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2293
461. Akiyama, T.; Kato, K.; Sakaguchi, Y.; Nakamura, J.; Hayashi, H.; Sugimori, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 61, 3531
462. San, L. K.; Bukovsky, E. V.; Kuvychko, I. V.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4373
463. Kino, T.; Nagase, Y.; Ohtsuka, Y.; Yamamoto, K.; Uraguchi, D.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98
464. Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464
465. Seo, S.; Taylor, J. B.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2013, 49, 6385
466. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298
467. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 249
468. Tanabe, Y.; Matsuo, N.; Ohno, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 4582
469. Sawada, H.; Nakayama, M.; Yoshida, M.; Yoshida, T.; Kamigata, N. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 423
470. Cui, L.; Matusaki, Y.; Tada, N.; Miura, T.; Uno, B.; Itoha, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2203
471. Yang, Y.-D.; Iwamoto, K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5510
472. Kamigata, N.; Ohtsuka, T.; Fukushima, T.; Yoshida, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1339
473. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Yoshida, M. Chem. Lett. 1990, 649
474. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
475. Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951
476. Mejía, E.; Togni, A. ACS Catal. 2012, 2, 521
477. Nappi, M.; Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4921
478. Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713
479. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648
480. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
481. Zhang, L.-S.; Chen, K.; Chen, G.; Li, B.-J.; Luo, S.; Guo, Q.-Y.; Wei, J.-B.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 10
482. Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682
483. Miura, M.; Feng, C.-G.; Ma, S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5258
484. Okazaki, T.; Laali, K. K.; Reddy, A. S. J. Fluorine Chem. 2014, 165, 9192
485. Cai, S.; Chen, C.; Sun, Z.; Xi, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4552
486. Zeng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Ni, C.; Zhao, J.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955
487. Wang, K.-P.; Yun, S. Y.; Mamidipalli, P.; Lee, D. Chem. Sci. 2013, 4, 3205
488. Paratian, J. M.; Sibille, S.; Perichon, J. Chem. Commun. 1992, 53
489. Smith, A. L.; Brennan, P. E.; Demorin, F. F.; Liu, G.; Paras, N. A.; Retz, D. M. PCT Int. Appl. WO 2006066172 A1, 2006, (Chem. Abstr. 2006, 145, 83372).
490. Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 327
491. Wang, W.-Y.; Hu, B.-L.; Deng, C.-L.; Zhang, X.-G. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1501
492. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732
493. Liu, C.; Chen, Q.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3680
494. Takeda, K.; Terauchi, T.; Hashizume, M.; Shikata, K.; Taguchi, R.; Murata-Tai, K.; Fujisawa, M.; Takahashi, Y.; Shin, K.; Ino, M.; Shibata, H.; Yonaga, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6559
495. Chong, P.; Davis, R.; Elitzin, V.; Hatcher, M.; Liu, B.; Salmons, M.; Tabet, E. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6786
496. Mulder, J. A.; Frutos, R. P.; Patel, N. D.; Qu, B.; Sun, X.; Tampone, T. G.; Gao, J.; Sarvestani, M.; Eriksson, M. C.; Haddad, N.; Shen, S.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 940
497. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411
498. Naumann, D.; Kischkewitz, J. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 265
499. Labroo, V. M.; Labroo, R. B.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5705
500. Iqbal, N.; Choi, S.; Ko, E.; Cho, E. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005
501. Straathof, N. J. W.; Gemoets, H. P. L.; Wang, X.; Schouten, J. C.; Hessel, V.; Noël, T. ChemSusChem 2014, 7, 1612
502. Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039
503. Nishida, T.; Ida, H.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Nat. Commun. 2014, 5, 3387
504. Yoshida, M.; Yoshida, T.; Kobayashi, M.; Kamigata, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 909
505. Musumeci, D.; Irace, C.; Santamaria, R.; Montesarchio, D. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 1405
506. Cao, X. H.; Pan, X.; Zhou, P. J.; Zou, J. P.; Asekun, O. T. Chem. Commun. 2014, 50, 3359
507. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
508. Baxter, R. D.; Blackmond, D. G. Tetrahedron 2013, 69, 5604
509. Shimizu, R.; Egami, H.; Nagi, T.; Chae, J.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5947
510. Miyazaki, A.; Shimizu, R.; Egami, H.; Sodeoka, M. Heterocycles 2012, 86, 979