Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of benzylic chlorides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 30, 2014, Pages 5594-5596

  Miyake, Yoshihiro ^a   Ota, Shin Ichi ^a   Shibata, Masashi ^a   Nakajima, Kazunari ^a   Nishibayashi, Yoshiaki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; COPPER;

BENZYLIC; CATALYTIC AMOUNTS; HIGH YIELD; NUCLEOPHILIC TRIFLUOROMETHYLATION;

CHLORINE COMPOUNDS;

CHLORINATED HYDROCARBON; COPPER; FLUORINATED HYDROCARBON;

CATALYSIS; CHEMISTRY; METHYLATION;

CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS, CHLORINATED; HYDROCARBONS, FLUORINATED; METHYLATION;

EID: 84903973714     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00957f     Document Type: Article

References (48)

1. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
2. K. Uneyama T. Katagiri H. Amii Acc. Chem. Res. 2008 41 817
3. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1
4. K. Sato A. Tarui M. Omote A. Ando I. Kumadaki Synthesis 2010 1865
5. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
6. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
7. T. Besset C. Schneider D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5048
8. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
9. P. Chen G. Liu Synthesis 2013 2919
10. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
11. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
12. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
13. G. K. S. Prakash and F. Wang, in Organic Chemistry-Breakthroughs and Perspectives, ed., K. Ding, and, L.-X. Dai, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, ch. 12, pp. 413-476
14. N. Shibata S. Mizuta H. Kawai Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2633
15. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875
16. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4986
17. A. T. Parsons S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9120
18. J. Xu Y. Fu D.-F. Luo Y.-Y. Jiang B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15300
19. X. Wang Y. Ye S. Zhang J. Feng Y. Xu Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16410
20. R. Shimizu H. Egami Y. Hamashima M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4577
21. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2012 14 2106
22. P. G. Janson I. Ghoneim N. O. IIchenko K. J. Szabó Org. Lett. 2012 14 2882
23. R. Zhu S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12462
24. Y. Li A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8221
25. Y. Yasu T. Koike M. Akita Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9567
26. D. J. Burton G. A. Hartgraves J. Hsu Tetrahedron Lett. 1990 31 3699
27. J.-P. Bouillon C. Maliverney R. Merényi H. G. Viehe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2147
28. D.-B. Su J.-X. Duan Q.-Y. Chen Tetrahedron Lett. 1991 32 7689
29. T. S. N. Zhao K. J. Szabó Org. Lett. 2012 14 3966
30. J. M. Larsson S. R. Pathipati K. J. Szabó J. Org. Chem. 2013 78 7330
31. Y. Kobayashi K. Yamamoto I. Kumadaki Tetrahedron Lett. 1979 20 4071
32. N. V. Kondratenko E. P. Vechirko L. M. Yagupolskii Synthesis 1980 932
33. H. Urata T. Fuchikami Tetrahedron Lett. 1991 32 91
34. Q.-Y. Chen J.-X. Duan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1389
35. J. Kim J. M. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2004 2 2728
36. G. G. Dubinina H. Furutachi D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8600
37. H. Kawai T. Furukawa Y. Nomura E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2011 13 3596
38. Y. Miyake S. Ota Y. Nishibayashi Chem.-Eur. J. 2012 18 13255
39. Y. Miyake S. Ota M. Shibata K. Nakajima Y. Nishibayashi Chem. Commun. 2013 49 7809
40. L. Zhu S. Liu J. T. Douglas R. A. Altman Chem.-Eur. J. 2013 19 12800
41. Q.-Y. Chen S.-W. Wu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 705
42. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
43. R. P. Singh J. M. Shreeve Tetrahedron 2000 56 7613
44. J. D. Weaver A. Recio III A. J. Grenning J. A. Tunge Chem. Rev. 2011 111 1846
45. J.-Y. Legros M. Toffano J.-C. Fiaud Tetrahedron 1995 51 3235
46. D. Imao B. W. Glasspoole V. S. Laberge C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5024
47. R. C. Desai E. Metzger C. Santini P. T. Meike J. V. Heck J. P. Berger K. L. MacNaul T. Cai S. D. Wright A. Agrawal D. E. Moller S. P. Sahoo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1673
48. Y. Shishido H. Wakabayashi H. Koike N. Ueno S. Nukui T. Yamagishi Y. Murata F. Naganeo M. Mizutani K. Shimada Y. Fujuwara A. Sakakibara O. Suga R. Kusano S. Ueda Y. Kanai M. Tsuchiya K. Satake Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7193