Copper-mediated trifluoromethylation of aryl-, heteroaryl-, and vinyltrifluoroborates with Langlois' reagent

RSC Advances

Volumn 4, Issue 13, 2014, Pages 6496-6499

  Dubbaka, Srinivas Reddy ^a   Salla, Manohar ^a   Bolisetti, Raghu ^a   Nizalapur, Shashidhar ^a  

^a Pte Ltd   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LANGLOIS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE; TRIFLUOROMETHYL; TRIFLUOROMETHYLATION;

COPPER;

EID: 84892567579     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46837b     Document Type: Article

References (62)

1. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
2. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
3. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
4. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305
5. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
6. G. K. S. Prakash S. Chacko Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 793
7. I. Kieltsch P. Eisenberger K. Stanek A. Togni Chimia 2008 62 260
8. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
9. R. J. Lundgren M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9322
10. V. V. Grushin Acc. Chem. Res. 2010 43 160
11. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
12. S. Roy B. T. Gregg G. W. Gribble V.-D. Le S. Roy Tetrahedron 2011 67 2161
13. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian. J 2012 7 1744
14. V. V. Grushin W. J. Marshall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12644
15. H. Morimoto T. Tsubogo N. D. Litvinas J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536
16. N. D. Litvinas P. S. Fier J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3793
17. O. A. Tomashenko E. C. Escudero-Adán M. Martínez Belmonte V. V. Grushin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7655
18. V. V. Grushin W. J. Marshall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4632
19. G. G. Dubinina H. Furutachi D. A Vicic J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8600
20. M. Oishi H. Kondo H. Amii Chem. Commun. 2009 1909
21. H. Kondo M. Oishi K. Fujikawa H. Amii Adv. Synth. Catal. 2011 353 1247
22. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J 2011 17 2689
23. P. Novàk A. Lishchynskyi V. V. Grushin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7767
24. J. Xu D. F. Luo B. Xiao Z. J. Liu T. J. Gong Y. Fu L. Liu Chem. Commun. 2011 47 4300
25. C.-P. Zhang J. Cai C.-B. Zhou X.-P. Wang X. Zheng Y.-C. Gu J.-C. Xiao Chem. Commun. 2011 47 9516
26. T. F. Liu Q. L. Shen Org. Lett. 2011 13 2342
27. T. F. Liu X. X. Shao Y. M. Wu Q. L. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 540
28. L. L. Chu F. L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060
29. T. D. Senecal A. T. Parsons S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2011 76 1174
30. N. D. Litvinas P. S. Fier J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536
31. X. S. Wang L. Truesdale J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
32. N. D. Ball J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2878
33. X.-G. Zhang H.-X. Dai M. Wasa J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11948
34. L.-S. Zhang K. Chen B.-J. Li Q.-Y. Guo J.-B. Wei Z.-J. Shi Org. Lett. 2013 15 10
35. S. Cai C. Chen Z. Sun C. Xi Chem. Commun. 2013 49 4552
36. E. Mejia A. Togni ACS Catal. 2012 2 521
37. F. Pan Z. Shi Acta Chim. Sin. 2012 70 1679
38. E. J. Cho T. D. Senecal T. Kinzel Y. Zhang D. A. Watson S. L. Buchwald Science 2010 328 1679
39. B. R. Langlois E. Laurent N. Roidot Tetrahedron Lett. 1991 32 7525
40. B. R. Langlois E. Laurent N. Roidot Tetrahedron Lett. 1992 33 1291
41. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
42. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
43. Y. Ye S. A. Künzi M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 4979
44. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
45. Q. Qi Q. Shen L. Lu M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6548
46. Y. Ye S. H. Lee M. S. Sanford Org. Lett. 2011 13 5464
47. Y. Li Y. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Commun. 2013 49 2628
48. G. A. Molander R. Figueroa Aldrichimica Acta 2005 38 49
49. S. Darses J.-P. Genêt Chem. Rev. 2008 108 288
50. H. A. Stefani R. Cella A. S. Vieira Tetrahedron 2007 63 3623
51. G. A. Molander T. Ito Org. Lett. 2001 3 393
52. G. A. Molander B. T. Biolatto J. Org. Chem. 2003 68 4302
53. G. A. Molander R. Figueroa Org. Lett. 2006 8 75
54. T. D. Quach R. A. Batey Org. Lett. 2003 5 1381
55. T. D. Quach R. A. Batey Org. Lett. 2003 5 4397
56. E. F. Santos-Filho J. C. Sousa N. M. M. Bezerra P. H. Menezes R. A. Oliveira Tetrahedron Lett. 2011 52 5288
57. Y. Huang X. Fang H. W. Li K.-W. Huang Y. Yuan Z. Weng Tetrahedron 2012 68 9949
58. A. T. Parsons T. D Senecal S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2947
59. G. A. Molander D. L. Sandrock Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009 12 811
60. G. A. Molander D. E. Petrillo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9634
61. E. Vedejs S. C. Fields R. Hayashi S. R. Hitchcock D. R. Powell M. R. Schrimpf J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2460
62. K. Brak J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3850