Palladium-catalyzed trifluoromethylation of aromatic C-H bond directed by an acetamino group

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 10-13

  Zhang, Li Sheng ^a   Chen, Kang ^a   Chen, Guihua ^a   Li, Bi Jie ^a   Luo, Shuang ^a   Guo, Qing Yun ^a   Wei, Jiang Bo ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETANILIDE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; FLUORINATED HYDROCARBON; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETANILIDES; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84874025068     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302814x     Document Type: Article

References (73)

1. William, K.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
2. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
3. Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
4. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
5. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
6. Ye, Y.; Sanford, M. S. Synlett 2012, 23, 2005.
7. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470.
8. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
9. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744.
10. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950.
11. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909.
12. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
13. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793.
14. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooß en, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2689.
15. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896.
16. Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901.
17. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Belmonte, M. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655.
18. Dobele, M.; Wiehn, M. S.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11533.
19. Popov, I.; Lindeman, S.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286.
20. Samant, B. S.; Kabalka, G. W. Chem. Commun. 2011, 47, 7236.
21. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060.
22. Xu, J.; Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300.
23. Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342.
24. Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174.
25. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7767.
26. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
27. Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6548.
28. Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951.
29. Meji'a, E.; Togni, A.ACSCatal. 2012, 2, 521.
30. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R.D.; Fu-jiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411.
31. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
32. Pan, F.; Shi, Z.-J. Acta Chimica Sinica 2012, 70, 1679.
33. Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464.
34. Loy, R. N.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 2548.
35. Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713.
36. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
37. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948.
38. Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 536.
39. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540.
40. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
41. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
42. Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039.
43. Satyanarayana, K.; Srinivas, K.; Himabindu, V.; Reddy, G. M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 842.
44. Krueger, G.; Keck, J.; Noll, K.; Pieper, H. Arzneim.-Forsch. 1984, 34, 1612.
45. Watanabe, E.; Watanabe, S.; Ito, S.; Hayashi, M.; Watanabe, T.; Yuasa, Y.; Nakazawa, H. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5124.
46. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.-J.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
47. Yang, S.-D.; Li, B.-J.; Wan, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
48. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
49. Shi, Z.; Li, B.-J.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554.
50. Eisenberger, P.; Gischig, S.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2579.
51. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Stanek, K.; Togni, A. Chimia 2008, 62, 260.
52. Umemoto, T.; Ishihara, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3579.
53. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156.
54. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 181.
55. Lyons, T.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
56. Wang, G.-B.; Wang, L.-F.; Li, C.-Z.; Sun, J.; Zhou, G.-M.; Yang, D.-C. Res. Chem. Intermed. 2012, 38, 77.
57. Satyanarayana, K.; Srinivas, K.; Himabindu, V.; Reddy, G. M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 842.
58. Sidney, D. R.; Markarian, M.; Schwarz, M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4967.
59. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840.
60. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050.
61. Powers, D. C.; Lee, E.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002.
62. Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092.
63. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793.
64. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530.
65. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577.
66. Nicholas, D. B.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878.
67. Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682.
68. Racowski, J. M.; Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18022.
69. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796.
70. Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416.
71. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
72. Huang, A.; Moretto, A.; Janz, K.; Lowe, M.; Bedard, P. W.; Tam, S.; Di, L.; Clerin, V.; Sushkova, N.; Tchernychev, B.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C.; Shaw, G. D.; Schaub, R. G.; Wang, Q.; Kaila, N. J. Med. Chem. 2010, 53, 6003.
73. Wang, H.; Grohmann., C.; Nimphius., C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592.