Photoredox-induced three-component Oxy-, Amino-, and Carbotrifluoromethylation of enecarbamates

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1240-1243

  Carboni, Aude ^a   Dagousset, Guillaume ^a   Magnier, Emmanuel ^a,b   Masson, Géraldine ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; FLUORINATED HYDROCARBON;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CARBAMATES; CATALYSIS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84894571847     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500374e     Document Type: Article

References (78)

1. Mita, T.; Kudo, Y.; Mizukoshi, T.; Hotta, H.; Maeda, K.; Takii, S. WO2004018410, 2004.
2. Mita, T.; Kudo, Y.; Mizukoshi, T.; Hotta, H.; Maeda, K.; Takii, S. JP2005272452, 2005.
3. Rano, T. A.; Kuo, G.-H. Org. Lett. 2009, 11, 2812
4. Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959
5. Kawai, H.; Yuan, Z.; Kitayama, T.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5575
6. Sani, M.; Bruché, L.; Chiva, G.; Fustero, S.; Piera, J.; Volonterio, A.; Zanda, M. Angew. Chem. Int. Ed 2003, 42, 2060
7. Ogu, K.; Matsumoto, S.; Akazome, M.; Ogura, K. Org. Lett. 2005, 7, 589
8. Jakowiecki, J.; Loska, R.; Makosza, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5436
9. Fustero, S.; Chiva, G.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Volonterio, A.; Zanda, M.; Ramirez de Arellano, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 3122
10. Benhaim, C.; Bouchard, L.; Pelletier, G.; Sellstedt, J.; Kristofova, L.; Daigneault, S. Org. Lett. 2010, 12, 2008
11. Fustero, S.; Albert, L.; Acena, J. L.; Sanz-Cervera, J. F.; Asensio, A. Org. Lett. 2008, 10, 605
12. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
13. Yarmolchuk, V. S.; Shishkin, O. V.; Starova, V. S.; Zaporozhets, O. A.; Kravchuk, O.; Zozulya, S.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 15, 3086
14. Tur, F.; Saá, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 5079
15. Alimardanov, A.; Nikitenko, A.; Connolly, T. J.; Feigelson, G.; Chan, A. W.; Ding, Z.; Ghosh, M.; Shi, X.; Ren, J.; Hansen, E.; Farr, R.; MacEwan, M.; Tadayon, S.; Springer, D. M.; Kreft, A. F.; Ho, D. M.; Potoski, J. R. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1161
16. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
17. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300
18. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
19. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411
20. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
21. Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747
22. Jiang, X.-Y.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177
23. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087
24. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
25. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
26. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
27. Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859
28. Maity, S.; Zheng, N. Synlett 2012, 1851
29. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
30. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
31. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687
32. Xi, H. Y. Y.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387
33. Yoon, T. P. ACS Catal. 2013, 3, 895
34. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
35. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
36. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
37. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
38. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
39. Wallentin, C.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
40. Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 11383
41. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567
42. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136
43. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037
44. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; O'Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Medebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505
45. Kim, E.; Choi, S.; Kim, H.; Cho, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209
46. Mizuta, S.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Galicia-López, O.; O'Duill, M.; Médebielle, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Thompson, A. L.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15, 1250
47. Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhang, Y.; Yu, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5485
48. Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160
49. Xu, P.; Xie, J.; Xue, Q.; Pan, C.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14039
50. Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539
51. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Wang, X.; Shibata, N.; Gouverneur, V.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 124
52. We found only one example of photocatalyzed oxytrifluoromethylation of non-β-substituted enamine derivatives; see Jiang, H.; Huang, C.; Guo, J.; Zeng, C.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15158
53. Courant, T.; Masson, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 423
54. Drouet, F.; Zhu, J.; Masson, G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3563
55. Godineau, E.; Landais, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3044
56. Ryu, I.; Sonoda, N.; Curran, D. P. Chem. Rev. 1996, 96, 177
57. Dagousset, G.; Zhu, J.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804
58. Alix, A.; Lalli, C.; Retailleau, P.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10389
59. He, L.; Laurent, G.; Retailleau, P.; Folléas, B.; Brayer, J.-L.; Masson, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11088
60. Bekkaye, M.; Su, Y.; Masson, G. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3978
61. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757
62. Shibata, N.; Matsnev, A.; Cahard, D. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 65
63. Macé, Y.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2479
64. Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Ang. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1279
65. Macé, Y.; Raymondeau, B.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1390
66. Matoušek, V.; Pietrasiak, E.; Schwenk, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6763-6768 and references cited therein
67. Appel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801
68. Yarmolchuk, V. S.; Shishkin, O. V.; Starova, V. S.; Zaporozhets, O. A.; Kravchuk, O.; Zozulya, S.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3086
69. Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8221
70. Mu, X.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-I.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
71. Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000
72. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51
73. Kong, W.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086
74. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087
75. Lin, J.-S.; Xiong, Y.-P.; Ma, C.-L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332
76. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Zhou, Z.-Z.; Hua, H.-L.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 270
77. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881
78. Gröger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795