Preparations of SF5- and CF3-substituted arenes utilizing the 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene synthones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 46, 2013, Pages 8103-8112

  Ponomarenko, Maxim V ^a   Lummer, Katrin ^a   Fokin, Andrey A ^b   Serguchev, Yurii A ^c   Bassil, Bassem S ^a   Röschenthaler, Gerd Volker ^a  

^a JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^b NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO COMPUTATIONS; ACIDIC CONDITIONS; DEHYDROHALOGENATION; RADICAL ADDITION REACTIONS; SUBSTITUTED BENZENES;

HYDROGEN BONDS;

NAPHTHALENE;

BENZENE DERIVATIVE; FLUORIDE; FLUOROCARBON; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; NAPHTHALENE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; SULFUR PENTAFLUORIDE CATION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

BENZENE DERIVATIVES; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; FLUORIDES; FLUOROCARBONS; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; QUANTUM THEORY; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84887496279     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41560k     Document Type: Article

References (101)

1. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2010 111 455 529
2. D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2010 131 1071 1081
3. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475 4521
4. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
5. G. K. S. Prakash S. Chacko Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 793 802
6. A. T. Parsons S. L. Buchwald Nature 2011 480 184 185
7. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
8. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2007 128 975 996
9. S. Altomonte M. Zanda J. Fluorine Chem. 2012 143 57 93
10. P. J. Crowley G. Mitchell R. Salmon P. A. Worthington Chimia 2004 58 138 142
11. G. L. Gard Chim. Oggi 2009 27 10 13
12. P. Kirsch and G. V. Röschenthaler, in Current Fluoroorganic Chemistry-New Synthetic Directions, Technologies, Materials, and Biological Applications, ed., V. A. Soloshonok, K. Mikami, T. Yamazaki, J. T. Welch, and, J. F. Honek, ACS Press, Washington 9492007, pp. 221-243
13. R. W. Winter, R. A. Dodean and G. L. Gard, in ACS Symposium Series, 911: Fluorine-Containing Synthons, ed., V. A. Soloshonok, American Chemical Society, Washington, DC2005, pp. 87-118
14. G. S. Lal R. G. Syvret Chim. Oggi 2008 26 26 27
15. P. Kirsch J. T. Binder E. Lork G.-V. Röschenthaler J. Fluorine Chem. 2006 127 610 619
16. P. Kirsch A. Hahn Eur. J. Org. Chem. 2005 3095 3100
17. M. V. Ponomarenko N. Kalinovich Y. A. Serguchev M. Bremer G.-V. Röschenthaler J. Fluorine Chem. 2012 135 68 74
18. J. T. Welch D. S. Lim Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6659 6666
19. T. Mo X. Mi E. E. Milner G. S. Dow P. Wipf Tetrahedron Lett. 2010 51 5137 5140
20. B. Stump C. Eberle W. B. Schweizer M. Kaiser R. Brun R. L. Krauth-Siegel D. Lentz F. Diederich ChemBioChem 2009 10 79 83
21. P. Wipf T. Mo S. J. Geib D. Caridha G. S. Dow L. Gerena N. Roncal E. E. Milner Org. Biomol. Chem. 2009 7 4163 4165
22. P. W. Chia S. C. Brennan A. M. Z. Slawin D. Riccardi D. O'Hagan Org. Biomol. Chem. 2012 10 7922 7927
23. J. M. Coteron M. Marco J. Esquivias X. Deng K. L. White J. White M. Koltun F. El Mazouni S. Kokkonda K. Katneni R. Bhamidipati D. M. Shackleford I. Angulo-Barturen S. B. Ferrer M. B. Jiménez-Díaz F.-J. Gamo E. J. Goldsmith W. N. Charman I. Bathurst D. Floyd D. Matthews J. N. Burrows P. K. Rathod S. A. Charman M. A. Phillips J. Med. Chem. 2011 54 5540 5561
24. H. L. Roberts J. Chem. Soc. 1962 3183 3185
25. W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3064 3072
26. R. D. Chambers R. C. H. Spink J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999 883 884
27. R. D. Bowden P. J. Comina M. P. Greenhall B. M. Kariuki A. Loveday D. Philp Tetrahedron 2000 56 3399 3408
28. T. Umemoto L. M. Garrick N. Saito Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 461 471
29. P. Beier T. Pastýříková G. Iakobson J. Org. Chem. 2011 76 4781 4786
30. T. Pastýříková G. Iakobson N. Vida R. Pohl P. Beier Eur. J. Org. Chem. 2012 2123 2126
31. N. Vida P. Beier J. Fluorine Chem. 2012 143 130 134
32. A. Frischmuth A. Unsinn K. Groll H. Stadtmüller P. Knochel Chem.-Eur. J. 2012 18 10234 10238
33. F. W. Hoover D. D. Coffman J. Org. Chem. 1964 29 3567 3570
34. T. A. Sergeeva W. R. Dolbier Jr. Org. Lett. 2004 6 2417 2419
35. R. W. Winter G. L. Gard J. Fluorine Chem. 2004 125 549 552
36. M. Lautens Synlett 1993 177 185
37. D. K. Rayabarapu C.-H. Cheng Acc. Chem. Res. 2007 40 971 983
38. M. Lautens K. Fagnou S. Hiebert Acc. Chem. Res. 2003 36 48 58
39. S. Woo B. A. Keay Synthesis 1996 669 686
40. M. Lautens S. Hiebert J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1437 1447
41. M. Lautens T. Rovis Tetrahedron 1998 54 1107 1116
42. K. Villeneuve W. Tam J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3514 3515
43. J. Zhu G. C. Tsui M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12353 12356
44. T. Yano T. Fujishima R. Irie Synthesis 2010 818 822
45. I. B. Masesane P. G. Steel Tetrahedron Lett. 2004 45 5007 5009
46. S. Ito T. Itoh M. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 454 457
47. M. Ballantine M. L. Menard W. Tam J. Org. Chem. 2009 74 7570 7573
48. C.-L. Chen S. F. Martin J. Org. Chem. 2006 71 4810 4817
49. K.-Y. Jung M. Koreeda J. Org. Chem. 1989 54 5667 5675
50. E. Masson M. Schlosser Eur. J. Org. Chem. 2005 4401 4405
51. F. Bailly F. Cottet M. Schlosser Synthesis 2005 791 797
52. M. Schlosser E. Castagnetti Eur. J. Org. Chem. 2001 3991 3997
53. A. Padwa M. Dimitroff A. G. Waterson T. Wu J. Org. Chem. 1997 62 4088 4096
54. K. I. Booker-Milburn P. Hirst J. P. H. Charmant L. H. J. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1642 1644
55. M. Hamada Y. Inami Y. Nagai T. Higashi M. Shoji S. Ogawa K. Umezawa T. Sugai Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2105 2111
56. A. Venkatram T. Colley J. DeRuiter F. Smith J. Heterocycl. Chem. 2005 42 297 301
57. J. Chola I. B. Masesane Tetrahedron Lett. 2008 49 5680 5682
58. S. Borthwick W. Dohle P. R. Hirst K. I. Booker-Milburn Tetrahedron Lett. 2006 47 7205 7208
59. A. Aljarilla M. C. Murcia J. Plumet Synlett 2006 831 832
60. A. Baran C. Kazaz H. Seçen Y. Sütbeyaz Tetrahedron 2003 59 3643 3648
61. K. Villeneuve W. Tam Organometallics 2007 26 6082 6090
62. A. Padwa Q. Wang J. Org. Chem. 2006 71 7391 7402
63. A. Aljarilla M. C. Murcia A. G. Csákÿ J. Plumet Eur. J. Org. Chem. 2009 822 832
64. D. B. Millward G. Sammis R. M. Waymouth J. Org. Chem. 2000 65 3902 3909
65. M. Nakamura K. Matsuo T. Inoue E. Nakamura Org. Lett. 2003 5 1373 1375
66. A. Baran C. Kazaz H. Seçen Tetrahedron 2004 60 861 866
67. D. K. Rayabarapu P. Shukla C.-H. Cheng Org. Lett. 2003 5 4903 4906
68. O. Arjona R. Fernandez de la Pradilla J. Plumet A. Viso J. Org. Chem. 1992 57 772 774
69. O. Arjona R. Fernandez de la Pradilla L. García A. Mallo J. Plumet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 1315 1318
70. K. Kraehenbuehl P. Vogel Tetrahedron Lett. 1995 36 8595 8598
71. W. R. Dolbier Jr. A. Mitani W. Xu I. Ghiviriga Org. Lett. 2006 8 5573 5575
72. W. R. Dolbier Jr. A. Mitani R. D. Warren Tetrahedron Lett. 2007 48 1325 1326
73. D. Peña A. Cobas D. Pérez E. Guitián Synthesis 2002 1454 1458
74. S. Aït-Mohand W. R. Dolbier Jr. Org. Lett. 2002 4 3013 3015
75. J. Ignatowska W. Dmowski J. Fluorine Chem. 2007 128 997 1006
76. D. Lentz and K. Seppelt, in Chemistry of Hypervalent Compounds, ed., K. Akiba, Wiley-VCH, 1999, pp. 295-325
77. K.-H. Chung H. G. Lee I.-Y. Choi J.-R. Choi J. Org. Chem. 2001 66 5937 5939
78. F. Brion Tetrahedron Lett. 1982 23 5299 5302
79. W. R. Dolbier Jr. Z. Zheng J. Org. Chem. 2009 74 5626 5628
80. Y. Huang G. L. Gard J. M. Shreeve Tetrahedron Lett. 2010 51 6951 6954
81. J. Duan L. H. Zhang W. R. Dolbier Jr. Synlett 1999 1245 1246
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09
83. J. A. K. Howard V. J. Hoy D. O'Hagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613 12622
84. H.-J. Schneider Chem. Sci. 2012 3 1381
85. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
86. H. Takemura M. Kaneko K. Sako T. Iwanaga New J. Chem. 2009 33 2004 2006
87. P. R. Savoie S. Higashiya J.-H. Lin D. V. Wagle J. T. Welch J. Fluorine Chem. 2012 143 281 286
88. P. R. Savoie J. M. Welch S. Higashiya J. T. Welch J. Fluorine Chem. 2013 148 1 5
89. S. Fung N. A. Abraham F. Bellini K. Sestanj Can. J. Chem. 1983 61 368 371
90. A. G. Sergeev T. Schulz C. Torborg A. Spannenberg H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7595 7599
91. T. Umemoto S. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2156 2164
92. T. R. Wu L. Shen J. M. Chong Org. Lett. 2004 6 2701 2704
93. E. L. Nava A. Jesih E. Goreshnik Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008 64 o416
94. C. Zarantonello A. Guerrato E. Ugel R. Bertani F. Benetollo R. Milani A. Venzo A. Zaggia J. Fluorine Chem. 2007 128 1449 1453
95. P. Kirsch M. Bremer M. Heckmeier K. Tarumi Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1989 1992
96. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
97. G. M. Sheldrick, Program for empirical X-ray absorption correction, Bruker-Nonius, 1990
98. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64
99. J.-N. Volle M. Schlosser Eur. J. Org. Chem. 2002 1490 1492
100. E. Oishi E. Hayashi Yakugaku Zasshi 1983 103 34 42
101. S. W. Youn B. S. Kim A. R. Jagdale J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11308 11311