Copper/silver-mediated decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with CF3SO2Na

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 5, 2014, Pages 607-612

  Yin, Jun ^a   Li, Yaming ^a   Zhang, Rong ^a   Jin, Kun ^a   Duan, Chunying ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

catalysis; copper; fluorine; radicals; transition metals

Indexed keywords

DECARBOXYLATION PROCESS; RADICALS; TRIFLUOROMETHYLATION; UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS;

CARBOXYLATION; CATALYSIS; COPPER; FLUORINE; SODIUM; SULFUR DIOXIDE; TRANSITION METALS;

CARBOXYLIC ACIDS;

ALPHA BETA UNSATURATED CARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID; COPPER; LANGLOIS REAGENT; REAGENT; SILVER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; DECARBOXYLATION; DECARBOXYLATIVE TRIFLUOROMETHYLATION; PHASE TRANSITION; PROCESS DEVELOPMENT; PROCESS OPTIMIZATION;

EID: 84896730436     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338578     Document Type: Article

References (77)

1. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry. Wiley-VCH Germany: 2004
2. Muller K., Faeh C., Diederich F. Science: 2007; 317 1881
3. Purser S., Moore P. R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 320
4. Hird M. Chem. Soc. Rev.: 2007; 36 2070
5. Kirk K. L. Org. Process Res. Dev.: 2008; 12 305
6. Novak P., Lishchynskyi A., Grushin V. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 7767
7. Parsons A. T., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9120
8. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8950
9. Hafner A., Brase S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3713
10. Litvinas N. D., Fier P. S., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 536
11. Pham P. V., Nagib D. A., MacMillan D. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6119
12. Xu J., Luo D. F., Xiao B., Liu Z. J., Gong T. J., Fu Y., Liu L. Chem. Commun.: 2011; 47 4300
13. Wu X. F., Neumann H., Beller M. Chem. Asian J.: 2012; 7 1744
14. Wang X., Ye Y., Zhang S., Feng J., Xu Y., Zhang Y., Wang J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16410
15. Egami H., Shimizu R., Sodeoka M. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 5503
16. Fantasia S., Welch J. M., Togni A. J. Org. Chem.: 2010; 75 1779
17. Kawai H., Tachi K., Tokunaga E., Shiro M., Shibata N. Org. Lett.: 2010; 12 5104
18. Kino T., Nagase Y., Ohtsuka Y., Yamamoto K., Uraguchi D., Tokuhisa K., Yamakawa T. J. Fluorine Chem.: 2010; 131 98
19. Lundgren R. J., Stradiotto M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9322
20. Yasu Y., Koike T., Akita M. Org. Lett.: 2013; 15 2136
21. Mizuta S., Verhoog S., Engle K. M., Khotavivattana T., O'Duill M., Wheelhouse K., Rassias G., Medebielle M., Gouverneur V. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 2505
22. Mizuta S., Engle K. M., Verhoog S., Galicia L. O., O'Duill M., Medebielle M., Wheelhouse K., Rassias G., Thompson A. L., Gouverneur V. Org. Lett.: 2013; 15 1250
23. Shimizu R., Egami H., Hamashima Y., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 4577
24. Deng Q. H., Wadepohl H., Gade L. H. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 10769
25. Zhang C. P., Wang Z. L., Chen Q. Y., Zhang C. T., Gu Y. C., Xiao J. C. Chem. Commun.: 2011; 47 6632
26. Wu X., Chu L., Qing F. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2198
27. Xu J., Xiao B., Xie C. Q., Luo D. F., Liu L., Fu Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12551
28. Mu X., Wu T., Wang H.-y, Guo Y.-l, Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 878
29. Miyake Y., Ota S., Nishibayashi Y. Chem. Eur. J.: 2012; 18 13255
30. Chu L., Qing F. L. Org. Lett.: 2012; 14 2106
31. Wilger D. J., Gesmundo N. J., Nicewicz D. A. Chem. Sci.: 2013; 4 3160
32. Petrik V., Cahard D. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 3327
33. Furuya T., Kamlet A. S., Ritter T. Nature: 2011; 473 470
34. Tomashenko O. A., Grushin V. V. Chem. Rev.: 2011; 111 4475
35. Dubinina G. G., Furutachi H., Vicic D. A. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8600
36. Oishi M., Kondo H., Amii H. Chem. Commun.: 2009; 1909
37. Chu L., Qing F. L. Org. Lett.: 2010; 12 5060
38. Kondo H., Oishi M., Fujikawa K., Amii H. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 1247
39. Senecal T. D., Parsons A. T., Buchwald S. L. J. Org. Chem.: 2011; 76 1174
40. Knauber T., Arikan F., Roschenthaler G. V., Goossen L. J. Chem. Eur. J.: 2011; 17 2689
41. Zhang C. P., Cai J., Zhou C. B., Wang X. P., Zheng X., Gu Y. C., Xiao J. C. Chem. Commun.: 2011; 47 9516
42. Morimoto H., Tsubogo T., Litvinas N. D., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 3793
43. Tomashenko O. A., Escudero-Adan E. C., Belmonte M. M., Grushin V. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 7655
44. Qi Q., Shen Q., Lu L. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 6548
45. Khan B. A., Buba A. E., Gooben L. J. Chem. Eur. J.: 2012; 18 1577
46. Grushin V. V., Marshall W. J. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 12644
47. Ball N. D., Kampf J. W., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 2878
48. Wang X., Truesdale L., Yu J. Q. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3648
49. Cho E. J., Senecal T. D., Kinzel T., Zhang Y., Watson D. A., Buchwald S. L. Science: 2010; 328 1679
50. Mu X., Chen S., Zhen X., Liu G. Chem. Eur. J.: 2011; 17 6039
51. Zhang L. S., Chen K., Chen G., Li B. J., Luo S., Guo Q. Y., Wei J. B., Shi Z. J. Org. Lett.: 2013; 15 10
52. Zhang X. G., Dai H. X., Wasa M., Yu J. Q. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 11948
53. Cho E. J., Buchwald S. L. Org. Lett.: 2011; 13 6552
54. Parsons A. T., Senecal T. D., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 2947
55. He Z., Luo T., Hu M., Cao Y., Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3944
56. Xu J., Luo D. F., Xiao B., Liu Z. J., Gong T. J., Fu Y., Liu L. Chem. Commun.: 2011; 4300
57. Liu T., Shen Q. Org. Lett.: 2011; 13 2342
58. Iqbal N., Choi S., Kim E., Cho E. J. J. Org. Chem.: 2012; 77 11383
59. Tordeux M., Langlois B. R., Wakselman C. J. Org. Chem.: 1989; 54 2452
60. Langlois B. R., Laurent E., Roidot N. Tetrahedron Lett.: 1991; 32 7525
61. Langlois B. R., Laurent E., Roidot N. Tetrahedron lett.: 1992; 33 1291
62. Yang Y. D., Iwamoto K., Tokunaga E., Shibata N. Chem. Commun.: 2013; 49 5510
63. Li Y., Wu L., Neumann H., Beller M. Chem. Commun.: 2013; 49 2628
64. Ye Y., Künzi S. A., Sanford M. S. Org. Lett.: 2012; 14 4979
65. Fujiwara Y., Dixon J. A., Rodriguez R. A., Baxter R. D., Dixon D. D., Collins M. R., Blackmond D. G., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 1494
66. Ji Y., Brueckl T., Baxter R. D., Fujiwara Y., Seiple I. B., Su S., Blackmond D. G., Baran P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2011; 108 14411
67. Li Z., Cui Z., Liu Z. Q. Org. Lett.: 2013; 15 406
68. Patra T., Deb A., Manna S., Sharma U., Maiti D. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 24 5247
69. Larrosa I., Cornella J. Synthesis: 2012; 44 653
70. Dzik W. I., Lange P. P., Gooben L. J. Chem. Sci.: 2012; 3 2671
71. Weaver J. D., Recio A. III, Grenning A. J., Tunge J. A. Chem. Rev.: 2011; 111 1846
72. Rodriguez N., Goossen L. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5030
73. Rudzki M., Alcald-Aragonés A., Dzik W. I., Rodríguez N., Goossen L. J. Synthesis: 2012; 44 184
74. Prakash G. K. S, Krishnan H. S., Jog P. V., Iyer A. P., Olah G. A. Org. Lett.: 2012; 14 1146
75. Yasu Y., Koike T., Akita M. Chem. Commun.: 2013; 49 2037
76. Hafner A., Brase S. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 3044
77. Alkhafaji H. M. H, Ryabukhin D. S., Muzalevskiy V. M., Vasilyev A. V., Fukin G. K., Shastin A. V., Nenajdenko V. G. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 1132