Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2635-2640

  Wang, Xiao Ping ^a,b   Lin, Jin Hong ^a   Zhang, Cheng Pan ^a   Xiao, Ji Chang ^a   Zheng, Xing ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CHINA   (China)

Author keywords

Alkenes; Catalysis; Copper; Electrophilic trifluoromethylating reagent; Trifluoromethylation

Indexed keywords

EID: 84888599983     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.299     Document Type: Article

References (58)

1. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry Synthesis, Reactivity, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2004. doi:10.1002/352760393X
2. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine; John Wiley & Sons: Hoboken, 2008. doi:10.1002/9780470281895
3. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432-5446. doi:10.1002/anie.200600449 (Pubitemid 44384320)
4. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886. doi:10.1126/science.1131943 (Pubitemid 47509426)
5. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369. doi:10.1021/jm800219f
6. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi:10.1039/b610213c
7. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470-477. doi:10.1038/nature10108
8. Zheng, Y.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2745-2750. doi:10.1002/adsc.201000545
9. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2010, 111, 455-529. doi:10.1021/cr100166a
10. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Nature 2011, 480, 184-185. doi:10.1038/480184a
11. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950-8958. doi:10.1002/anie.201202624
12. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224-228. doi:10.1038/nature10647
13. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119-6122. doi:10.1002/anie.201101861
14. Prakash, G. K. S.; Jog, P. V.; Batamack, P. T. D.; Olah, G. A. Science 2012, 338, 1324-1327. doi:10.1126/science.1227859
15. Pair, E.; Monteiro, N.; Bouyssi, D.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5346-5349. doi:10.1002/anie.201300782
16. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330-10333. doi:10.1021/ja4056239
17. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322-9324. doi:10.1002/anie.201004051
18. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475-4521. doi:10.1021/cr1004293
19. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048-5050. doi:10.1002/anie.201201012
20. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744-1754. doi:10.1002/asia.201200211
21. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909-1911. doi:10.1039/b823249k
22. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679-1681. doi:10.1126/science.1190524
23. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648-3649. doi:10.1021/ja909522s
24. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298-1304. doi:10.1021/ja209992w
25. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896-1900. doi:10.1002/anie.201006823
26. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948-11951. doi:10.1021/ja305259n
27. Herrmann, A. T.; Smith, L. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976-6979. doi:10.1021/ja302552e
28. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540-543. doi:10.1002/anie.201106673
29. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034-9037. doi:10.1021/ja301553c
30. Zeng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Ni, C.; Zhao, J.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955-2958. doi:10.1021/ja312711c
31. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436-8439. doi:10.1021/ja404217t
32. Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552-6555. doi:10.1021/ol202885w
33. Hafner, A.; Bräse, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3044-3048. doi:10.1002/adsc.201100528
34. Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947-2950. doi:10.1002/anie.201108267
35. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944-3947. doi:10.1002/anie.201200140
36. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037-2039. doi:10.1039/c3cc39235j
37. Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 406-409. doi:10.1021/ol3034059
38. Li, Y.; Wu, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2628-2630. doi:10.1039/c2cc36554e
39. Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 11383-11387. doi:10.1021/jo3022346
40. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882-2885. doi:10.1021/ol3011419
41. Lin, J.-H.; Xiao, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4536-4539. doi:10.1002/ejoc.201100683
42. Lin, J.-H.; Zong, G.; Du, R.-B.; Xiao, J.-C.; Liu, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7738-7740. doi:10.1039/c2cc18064b
43. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 6632-6634. doi:10.1039/c1cc11765c
44. Zhang, C.-P.; Cai, J.; Zhou, C.-B.; Wang, X.-P.; Zheng, X.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516-9518. doi:10.1039/c1cc13460d
45. Wang, X.; Lin, J.; Zhang, C.; Xiao, J.; Zheng, X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 915-920. doi:10.1002/cjoc.201300393
46. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878-881. doi:10.1021/ja210614y
47. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120-9123. doi:10.1002/anie.201104053
48. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410-16413. doi:10.1021/ja207775a
49. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300-15303. doi:10.1021/ja206330m
50. Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462-12465. doi:10.1021/ja305840g
51. Miyake, Y.; Ota, S.-I.; Nishibayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13255-13258. doi:10.1002/chem.201202853
52. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567-9571. doi:10.1002/anie.201205071
53. Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000-4003. doi:10.1002/anie.201210250
54. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962-6966. doi:10.1002/anie.201302673
55. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2198-2202. doi:10.1002/anie.201208971
56. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; O'Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Médebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505-2508. doi:10.1021/ja401022x
57. Yang, J.-J.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2656-2660. doi:10.1021/jo972213l See for some references on S-tifluoromethyl sulfonium salt.
58. Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1279-1282. doi:10.1002/anie.200503776 See for some references on S-tifluoromethyl sulfonium salt. (Pubitemid 44097659)