Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 8, 2014, Pages 936-938

  Yang, Fang ^a   Klumphu, Piyatida ^a   Liang, Yong Min ^b   Lipshutz, Bruce H ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLAMIDE DERIVATIVE; COPPER; OXINDOLE; RADICAL; SURFACTANT; WATER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYST; ELECTRON; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; METHYLATION; ROOM TEMPERATURE;

AMIDES; CATALYSIS; COPPER; INDOLES; TEMPERATURE; WATER;

EID: 84890850421     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48131j     Document Type: Article

References (42)

1. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter, Nature, 2011, 473, 470
2. O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, Chem. Rev., 2011, 111, 4475
3. A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8950
4. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem.–Asian J., 2012, 7, 1199
5. X. G. Zhang, H. X. Dai, M. Wasa, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11948
6. T. S. N. Zhao, K. J. Szabo, Org. Lett., 2012, 14, 3966
7. R. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12462
8. E. Pair, N. Monteiro, D. Bouyssi, O. Baudoin, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5346
9. P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6119
10. L. L. Chu, F. L. Qing, Org. Lett., 2012, 14, 2106
11. Q. H. Deng, H. Wadepohl, L. H. Gade, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10769
12. P. Novak, A. Lishchynskyi, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16167
13. L. L. Chu, F. L. Qing, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 1298
14. A. T. Parsons, T. D. Senecal, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2947
15. Y. D. Ye, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9034
16. Y. T. He, L. H. Li, Y. F. Yang, Y. Q. Wang, J. Y. Luo, X. Y. Liu, Y. M. Liang, Chem. Commun., 2013, 49, 5687
17. Y. Li, L. P. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun., 2013, 49, 2628
18. X. L. Jiang, L. L. Chu, F. L. Qing, J. Org. Chem., 2012, 77, 1251
19. K. Zhang, X. L. Qiu, Y. G. Huang, F. L. Qing, Eur. J. Org. Chem., 2012, 58
20. X. Mu, T. Wu, H. Y. Wang, Y. L. Guo, G. S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 878
21. H. Egami, R. Shimizu, S. Kawamura, M. Sodeoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4000
22. H. Egami, R. Shimizu, M. Sodeoka, J. Fluorine Chem., 2013, 152, 51
23. W. Kong, M. Casimiro, E. Merino, C. Nevado, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14480
24. W. Kong, M. Casimiro, N. Fuentes, E. Merino, C. Nevado, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201307377
25. P. Xu, J. Xie, Q. C. Xue, C. D. Pan, Y. X. Cheng, C. J. Zhu, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 14039
26. Y. N. Ji, T. Brueckl, R. D. Baxter, Y. Fujiwara, I. B. Seiple, S. Su, D. G. Blackmond, P. S. Baran, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 14411
27. Y. D. Ye, S. A. Kuenzi, M. S. Sanford, Org. Lett., 2012, 14, 4979
28. Z. J. Li, Z. L. Cui, Z. Q. Liu, Org. Lett., 2013, 15, 406
29. Y. M. Li, M. Sun, H. L. Wang, Q. P. Tian, S. D. Yang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3972
30. Y. Meng, L. N. Guo, H. Wang, X. H. Duan, Chem. Commun., 2013, 49, 7540
31. W. T. Wei, M. B. Zhou, J. H. Fan, W. Liu, R. J. Song, Y. Liu, M. Hu, P. Xie, J. H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3638
32. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8748
33. F. Zhou, Y. L. Liu, J. A. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
34. H. L. Wei, T. Piou, J. Dufour, L. Neuville, J. P. Zhu, Org. Lett., 2011, 13, 2244
35. B. H. Lipshutz, S. Ghorai, W. W. Y. Leong, B. R. Taft, D. V. Krogstad, J. Org. Chem., 2011, 76, 5061
36. B. H. Lipshutz, S. Ghorai, A. R. Abela, R. Moser, T. Nishikata, C. Duplais, A. Krasovskiy, R. D. Gaston, R. C. Gadwood, J. Org. Chem., 2011, 76, 4379
37. P. Klumphu, B. H. Lipshutz “Nok”. A New Phytosterol-Based Amphiphile Enabling Transition Metal-Catalyzed Couplings in Water at Room Temperature, J. Org. Chem., in press
38. S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolib, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3275
39. R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2008, 3352
40. S. Bonollo, D. Lanari, J. M. Longo, L. Vaccaro, Green Chem., 2012, 14, 164
41. T. Angelini, S. Bonollo, D. Lanari, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 5042
42. E. Ballerini, P. Crotti, I. Frau, D. Lanari, F. Pizzo, L. Vaccaro, Green Chem., 2013, 15, 2394