Silver-catalysed trifluoromethylation of arenes at room temperature

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 57, 2013, Pages 6385-6387

  Seo, Sangwon ^a   Taylor, John B ^b   Greaney, Michael F ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SILVER;

ARTICLE; CATALYSIS; ELECTRON; METHYLATION; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; TRIFLUOROMETHYLATION;

EID: 84880901596     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41829d     Document Type: Article

References (53)

1. A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8950
2. O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, Chem. Rev., 2011, 111, 4475
3. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter, Nature, 2011, 473, 470
4. K. A. McReynolds, R. S. Lewis, L. K. G. Ackerman, G. G. Dubinina, W. W. Brennessel, D. A. Vicic, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 1108
5. Y. Ye, N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14682
6. T. D. Senecal, A. T. Parsons, S. L. Buchwald, J. Org. Chem., 2011, 76, 1174
7. N. D. Ball, J. B. Gary, Y. Ye, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7577
8. C.-P. Zhang, Z.-L. Wang, Q.-Y. Chen, C.-T. Zhang, Y.-C. Gu, J.-C. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1896
9. H. Morimoto, T. Tsubogo, N. D. Litvinas, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3793
10. O. A. Tomashenko, E. C. Escudero, M. M. Belmonte, V. V. Grushin, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7655
11. Y. Ye, S. A. Künzi, M. S. Sanford, Org. Lett., 2012, 14, 4979
12. M. Oishi, H. Kondo, H. Amii, Chem. Commun., 2009, 1909
13. E. J. Cho, T. D. Senecal, T. Kinzel, Y. Zhang, D. A. Watson, S. L. Buchwald, Science, 2010, 328, 1679
14. R. Shimizu, H. Egami, T. Nagi, J. Chae, Y. Hamashima, M. Sodeoka, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5947
15. T. Knauber, F. Arikan, G.-V. Roeschenthaler, L. J. Goossen, Chem. Eur. J., 2011, 17, 2689
16. J. Xu, D.-F. Luo, B. Xiao, Z.-J. Liu, T.-J. Gong, Y. Fu, L. Liu, Chem. Commun., 2011, 47, 4300
17. T. Liu, Q. Shen, Org. Lett., 2011, 13, 2342
18. Y. Ye, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9034
19. T. Schareina, X.-F. Wu, A. Zapf, A. Cotte, M. Gotta, M. Beller, Top. Catal., 2012, 55, 426
20. M. S. Wiehn, E. V. Vinogradova, A. Togni, J. Fluorine Chem., 2009, 131, 951
21. X. Wang, L. Truesdale, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3648
22. Y. Ji, T. Brueckl, R. D. Baxter, Y. Fujiwara, I. B. Seiple, S. Su, D. G. Blackmond, P. S. Baran, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 14411
23. D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature, 2011, 480, 224
24. R. N. Loy, M. S. Sanford, Org. Lett., 2011, 13, 2548
25. X. Mu, S. Chen, X. Zhen, G. Liu, Chem. Eur. J., 2011, 17, 6039
26. Y. Ye, S. H. Lee, M. S. Sanford, Org. Lett., 2011, 13, 5464
27. L. Chu, F.-L. Qing, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 1298
28. E. Mejia, A. Togni, ACS Catal., 2012, 2, 521
29. Y. Fujiwara, J. A. Dixon, F. O'Hara, E. D. Funder, D. D. Dixon, R. A. Rodriguez, R. D. Baxter, B. Herlé, N. Sach, M. R. Collins, Y. Ishihara, P. S. Baran, Nature, 2012, 492, 95
30. A. Hafner, S. Bräse, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3713
31. X.-G. Zhang, H.-X. Dai, M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11948
32. X. Wu, L. Chu, F.-L. Qing, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 249
33. W. E. Tyrra, J. Fluorine Chem., 2001, 112, 149
34. M. M. Kremlev, A. I. Mushta, W. E. Tyrra, D. Naumann, H. T. M. Fischer, Y. L. Yagupolskii, J. Fluorine Chem., 2007, 128, 1385
35. Z. Weng, R. Lee, W. Jia, Y. Yuan, W. Wang, X. Feng, K.-W. Huang, Organometallics, 2011, 30, 3229
36. P. Tang, T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12150
37. S. Seo, M. Slater, M. F. Greaney, Org. Lett., 2012, 14, 2650
38. S. Seo, J. B. Taylor, M. F. Greaney, Chem. Commun., 2012, 48, 8270
39. G. K. S. Prakash, A. K. Yudin, Chem. Rev., 1997, 97, 757
40. T. Akiyama, K. Kato, M. Kajitani, Y. Sakaguchi, J. Nakamura, H. Hayashi, A. Sugimori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 3531
41. C. Luthy, H. Zondler, T. Rapold, G. Seifert, B. Urwyler, T. Heinis, H. C. Steinrucken, J. Allen, Pest Manage. Sci., 2001, 57, 205
42. Stauffer Chemical Company, Br. Pat., GB1066606, 1967
43. A. Gregorcic, M. Zupan, J. Org. Chem., 1979, 44, 4120
44. C. Wakselman, M. Tordeux, Chem. Commun., 1987, 1701
45. H. Sawada, M. Nakayama, M. Yoshida, T. Yoshida, N. Kamigata, J. Fluorine Chem., 1990, 46, 423
46. B. R. Langlois, E. Laurent, N. Roidot, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7525
47. K. L. Kirk, M. Nishida, S. Fujii, H. Kimoto, J. Fluorine Chem., 1992, 59, 197
48. C. Lai, T. E. Mallouk, Chem. Commun., 1993, 1359
49. N. Kamigata, T. Ohtsuka, T. Fukushima, M. Yoshida, T. Shimizu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1339
50. J.-B. Tommasino, A. Brondex, M. Médebielle, M. Thomalla, B. R. Langlois, T. Billard, Synlett, 2002, 1697
51. T. Kino, Y. Nagase, Y. Ohtsuka, K. Yamamoto, D. Uraguchi, K. Tokuhisa, T. Yamakawa, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 98
52. J. M. Anderson, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1651
53. T. Dohi, M. Ito, N. Yamaoka, K. Morimoto, H. Fujioka, Y. Kita, Tetrahedron, 2009, 65, 10797