Copper-catalyzed three-component cyanotrifluoromethylation/ azidotrifluoromethylation and carbocyclization of 1,6-enynes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 3896-3899

  He, Yu Tao ^a   Li, Lian Hua ^a   Zhou, Zhao Zhao ^a   Hua, Hui Liang ^a   Qiu, Yi Feng ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84905369278     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501574f     Document Type: Article

References (73)

1. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
2. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
3. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
4. Fu, J.-K.; Shang, H.; Wang, W.-F.; Chang, L.; Shao, W.-B.; Yang, Z.; Tang, Y.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4198
5. Ishida, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2013, 15, 2120
6. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
7. Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207
8. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
9. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328
10. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
11. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
12. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
13. Nieto-Oberhuber, C.; PazMuñoz, M.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
14. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Nevado, C.; Herrero-Gómez, E.; Raducan, M.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1677
15. Schmidt, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4996
16. Deng, G.-B.; Wang, Z.-Q.; Xia, J.-D.; Qian, P.-C.; Song, R.-J.; Hu, M.; Gong, L.-B.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535
17. Chakrapani, H.; Liu, C.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 157
18. Fairlamb, I. J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1048
19. Jang, H.-Y.; Hughes, F. W.; Gong, H.; Zhang, J.; Brodbelt, J. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6174
20. Trost, B. M.; McClory, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2074
21. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268
22. Radetich, B.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007
23. Oh, C. H.; Jung, H. H.; Kim, J. S.; Cho, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 752
24. Marco-Martinez, J.; López-Carillo, V.; Buñuel, E.; Simancas, R.; Cárdenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1874
25. Montgomery, J.; Savchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099
26. Seo, J.; Fain, H.; Blanc, J.-B.; Montgomery, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6060
27. Montgomery, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890
28. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3
29. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
30. Uneyama, K. In Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, U.K., 2006.
31. Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Wiley-Blackwell: Chichester, U.K., 2009.
32. Smart, B. E. Chem. Rev. 1996, 96, 1555
33. Hird, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070
34. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
35. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
36. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Zhang, T. Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
37. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878
38. Senecal, T. D.; Parson, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174
39. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
40. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577
41. Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464
42. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
43. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Belmonte, M. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655
44. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7767
45. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087
46. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881
47. Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160
48. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2198
49. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
50. Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346
51. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51
52. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem. 2013, 125, 7100
53. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962.
54. Gao, P.; Yan, X.-B.; Tao, T.; Yang, F.; He, T.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14420
55. Chen, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.; Yan, B.- M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781
56. Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8221
57. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882
58. Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462
59. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5503
60. Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Xu, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2478
61. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Luo, J.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687
62. Kim, E.; Choi, S.; Kim, H.; Cho, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209
63. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136
64. Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841
65. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Zhou, Z.-Z.; Hua, H.-L.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 270
66. Eisenberger, P.; Gischig, S.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2579
67. Matoušek, V.; Togni, A.; Bizet, V.; Cahard, D. Org. Lett. 2011, 13, 5762
68. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Yoshida, M. Chem. Lett. 1990, 649
69. Liu, W.; Huang, X.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III; Groves, J. T. Science 2012, 337, 1322
70. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037
71. Pair, E.; Monteiro, N.; Bouyssi, D.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5346
72. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962
73. Xu, C.; Liu, J.; Ming, W.; Liu, Y.; Liu, J.; Wang, M.; Liu, Q. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 910