Fiuorination in medical chemistry: Methods, strategies, and recent development

Organic Process Research and Development

Volumn 12, Issue 2, 2008, Pages 305-321

  Kirk, Kenneth L ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46149094509     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op700134j     Document Type: Review

References (104)

1. Banks, R. E.; Tatlow, J. C.; Banks, R. E.; Smart, B. E.; Tatlow, J. C. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, Plenum Press, New York, 1994; pp 25-55..
2. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Hum, G. Tetrahedron 1999, 55, 12431-12477.
3. Purrington, S. T.; Kagen, B. S. Chem. Rev. 1986, 86, 997-1018.
4. Moilliet, J. S. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 13-17.
5. Sanford, G. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 90-104.
6. Cech, D.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3335-3342.
7. Patrick, T. B.; Mortezania, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5153-5155.
8. Barton, D. H. R.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. R.; Loo, S. N.; Pechet, M. M. Chem. Commun. 1968, 806-808.
9. Hesse, R. H. Isr. J. Chem. 1978, 17, 60-70.
10. Lerman, O.; Tor, Y.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4631-4633.
11. Rozen, S.; Brand, M. Synthesis 1985, 665-667.
12. Rozen, S.; Hagooly, A.; Harduf, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 7464-7468.
13. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Syvret, R. G. Chem. Rev. 1996, 96, 1737-1756.
14. Umemoto, T.; Kawada, K.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4465-4468. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomia, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563-8575. Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563-6570.
15. Barnette. W. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 452-454.
16. Singh, S.; DesMarteau, D. D.; Zuberi, S. S.; Witz, M.; Huang, H.- N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194-7196.
17. Differding, E.; Ofner. H. Synlett 1991, 187-189.
18. Banks, R. E. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 1-17.
19. Ge, P.; Kirk, K. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 3340-3343.
20. Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1631-1634.
21. Differding, E.; Lang, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6087-6090.
22. Channing, M. A.; Eckelman, W. C.; Bennett, J. M.; Burke, T. R., Jr.; Rice, K. C. Int. J. Radiat. Isot. 1985, 36, 429-433. Pert, C. B.; Danke, J. A.; Channing, M. A.; Eckelman. W. C.; Larson, S. M.; Bennett, J. M.; Burke, T. R., Jr.: Rice, K. C. FEBS 2001, 177, 281-286.
23. Sun, H.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050-2051. Sun, H.; DiMagno. S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720-2725. Sun, H.; DiMagno, S. G. Chem. Commun. 2007, 528-529.
24. Bowles, S.; Campbell. M. M.; Sainsbury, M.; Davies, G. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3711-3714.
25. Ernet, T.; Haufe, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7251-7252.
26. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214-231.
27. Kanie, K.; Tanaka. Y.; Suzuki, K.; Kuroboshi, M.; Hivama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 471-484.
28. Middleton. W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574-578.
29. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 215-216. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M.; Cheng, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048-7054.
30. Reviewed by Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 17, 2561-2578.
31. Hamatani, T.; Matsubara, S.; Matsuda, H.; Schlosser, M. Tetrahedron 1988, 44, 2875-2881.
32. Hunter, L.; O'Hagan, D.; Slawin. A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16422-16423.
33. Dolensky, B.; Kirk. K. L. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1335-1344.
34. McCarthy, J. R.; Peet, N. P.; LeTourneau, M. E.; Inbasekaran, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735-737.
35. Inbasekaran, M.; Peet, N. P.; McCarthy, J. R.; LeTourneau, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 678-679.
36. Bunnelle, W. H.; McKinnis, B. R.; Narayanan, B. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 768-770.
37. Review Rozen, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 803-812.
38. Fahy, J.; Duflos, A.; Ribet, J.-P.; Jacquesy, J.-C.; Berrier, C.; Jouannetaud, M.-P.; Zunino, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8576-8577.
39. Jacquesy, J.-C. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1484-1487.
40. Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153-1156.
41. Davis, F. A.; Kasu, P. V. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6135-6138.
42. Davis, F. A.; Zhou, P.; Murphy, C. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3971-3974. Davis, F. A.; Zhou. P.; Murphy, C. K.; Sundarababu, G.; Qi, H.; Han, W.; Przeslawski, R. M.; Chen. B.-C.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2273-2280.
43. Shibata, N.; Suzuki, E.; Takeuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10728-10729.
44. Bobbio. C.; Gouverneur. V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2065-2075.
45. Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 544-547.
46. Hintermann, L.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 124, 4359-4362.
47. Hamashima, Y.; Yagi, K.; Takano, H.; Tamás, L.; Sodeoka, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14530-14531.
48. Ma, J.-A.; Cahard, D. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1007-1011.
49. Shibata, N.: Ishimaru, T.; Nagai, T.; Kohno, J.; Toru, T. Synlett 2004, 10, 1703-1706.
50. Hamashima, Y.; Suzuki, T.; Takano, H.; Shimura, Y.; Sodeoka. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10164-10165.
51. Shibata, N.; Kohno, J.; Takai, K.; Ishimaru, T.; Nakmura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4204-4207.
52. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 496-497.
53. Enders, D.; Hüttl, M. R. M. Synlett 2005, 991-993.
54. Marigo, M.; Fielenbach. D.; Braunton, A.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3703-3706.
55. Steiner. D. D.; Mase, N.; Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3706-3710.
56. Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826-8828.
57. Kim. D. Y.; Park, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 545-547.
58. Yang, J.-J.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve. J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2656-2660.
59. Rupert, I.; Schlich. K.; Volbach, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2195-2918.
60. Review Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757-786. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613-7632.
61. Skiles, J. W.; Fuchs, V.; Miao, C.; Sorcek, R.; Grozinger, K. G.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Mui, P. W.; Jacober, S.; Chow, G.; Matteo, M.; Skoog, M.; Weldon, S. M.; Possanza, G.; Keirns, J.; Letta, G.; Rosenthal, A. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 641-662.
62. Walter, M. W.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Chuhan, J.; Schofield, C. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7761-7764. Walter, M. W.; Felici, A.; Galleni, M.; Soto, R. P.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Frère, J.-M.; Gololobov, M.; Schofield, C. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458.
63. Wang, Z.; Ruan, B. J. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 1-3.
64. Billard, T.; Brims, S.; Langlois, B. R. Org. Lett. 2000, 2, 2101-2103.
65. Umemoto, T.; Ishihara, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3579-3582.
66. Fluorine-Containing Synthons; Soloshonok, V. A., Ed.; ACS Symposium Series 911; American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
67. Kirk, K. L. Curr: Top. Med. Chem. 2006, 6, 1447-1456.
68. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013-1029.
69. Isanbor, C.; O'Hagan. D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303-319.
70. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992-1012.
71. Reviewed by: Santi, D. V.; Pogolotti, A. L.; Newman, E. M.; Wataya, Y. In Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry; Filler, R., Kobayashi, Y., Eds.; Kodansha Ltd.: Tokyo, Elsevier Biomedical: Amsterdam, 1982; pp 123-142..
72. Osterman, D. G.; DePillis, G. D.; Wu, J. C.; Matsuda, A.; Santi, D. V. Biochemistry 1988, 27, 5204-5210.
73. Chen, L.; MacMillan, A. M.; Chang. W.; Ezaz-Nikpay, K.; Lane, W. S.; Verdine, G. L. Biochemistry 1991, 30, 11018-11025.
74. Metcalf, B. W.; Bey. P.; Danzin, C.; Jung. M. J.; Casara, P.; Vevert, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2551-2553.
75. Wallace, H. M.: Fraser, A. V.; Hughes, A. Biochem. J. 2003, 376, 1-14.
76. Sani, M.; Sinisi. R.; Viani, F. Curr. Tap. Med. Chem. 2006, 6, 1545-1566.
77. Shan, B.; Medina, J. C.; Santha, E.; Frankmoelle, W. P.; Chou, T.- C.; Learned, R. M.; Narbut, M. R.; Stott, D.; Wu, P.; Jaen, J. C.; Rosen, T.; Timmermans, P. B. M. W. M.; Beckmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5686-5691.
78. Marquez, V. E.; Tseng, C. K.-H.; Kelley, J. A.; Mitsuya, H.; Broder, S.; Roth, J. S.; Driscoll, J. S. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2719-2722.
79. Morinelli, T. A.; Okwu, A. K.; Mais, D. E.; Halushka, P. V.; John, V.; Chen, C.-K.; Fried, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5600-5604.
80. For a review, see: Matsumura, Y.; Nakano, T.; Asai, T.; Morizawa, Y. In Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry; Ojima, I., McCarthy, J. R., Welch, J. T., Eds.; ACS Symposium Series 639; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 83-94..
81. Marciniszyn, J., Jr.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. J. Biol. Chem. 1976, 251, 7088-7094.
82. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry 1985, 24, 1813-1817.
83. Sham, H. L.; Betebenner, D. A.; Wideburg, N. E.; Kemph, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 221-224.
84. Allmendinger, T.; Furet, P.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7297-7300.
85. Blackburn, B. M.; Perree, T. D.; Rashid, A.; Bisbal, C.; Lebleu, B. Chem. Scr. 1986, 26, 21-24.
86. Berkowitz, D. B.; Shen, Q.; Maeng, J.-H. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 6445-6448. Otaka, A.; Miyoshi, K.; Burke, T. R.; Roller, P. P.; Kubota, H.; Tamamura, H.; Fujii, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 927-930.
87. Phillion, D. P.; Cleary, D. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 2763-2764.
88. Burke, T. R., Jr. Current Topics Med. Chem. 2006, 14, 1465-1471. Smyth. M. S.; Burke, T. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554.
89. Berkowitz, D. B.; Bose, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 13-33.
90. Lapierre, J.; Ahmed, V.; Chen. M.-J.; Ispahany, M.; Guillemette, J. G.; Taylor. S. D. Biorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 151-155.
91. Cruciani, G.; Carosati. E.; De Boeck, B.; Ethirajulu, K.; Mackie, C.; Howe, T.; Vianello, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 6970-6979.
92. Tanaka, Y.; DeLuca, H. F.; Kobayashi, Y.; Tkekawa, N. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 229, 348-354.
93. Kaufman, S. Biochem. Biophys. Acta 1961, 51, 619-621.
94. Clader, J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 1-9.
95. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89-98.
96. Nomura, M.; Kinoshita, S.; Satoh, H.; Maeda, T.; Murakami, K.; Tsunoda, M.; Miyachi, H.; Awano, K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 533-538.
97. Synder, J. P.; Chandrakumar, N. S.; Sato. H.; Lankin, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 544-545.
98. Grunewald, G. L.; Romero, F. A.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1806-1812.
99. Barchi, J. J., Jr.; Jeong, L.-S.; Siddiqui, M. A.; Marquez, V. E. J. Biochem. Biophys. Methods 1997, 34, 11-29.
100. Istvan, E. S.; Deisenhofer, J. Science 2001, 292, 1160-1164.
101. Olsen, J. A.; Banner, D. W.; Seiler, P.; Wagner, B.; Tschopp, T.; Obst-Sander, U.; Kansy, M.; Müller, K.; Diedrich, F. A. ChemBio- Chem 2004, 5, 666-675.
102. Biffinger, J. C.; Kim, H. W.; DiMagno, S. G. ChemBioChem 2004, 5, 622-627.
103. DiMagno, S.; Sun, H. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1473-1482.
104. Carosati, E.; Sciabola, S.: Cruciani, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 5114-5125.