Silver-mediated radical trifluoromethylarylation of activated alkenes for the synthesis of oxindoles bearing a CF3 group

Synlett

Volumn 25, Issue 12, 2014, Pages 1731-1734

  Wang, Yao Feng ^a   Qiu, Jiashen ^a   Kong, Dejie ^a   Chen, Fu Xue ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

alkenes; radical reactions; silver; tandem reaction; trifluoromethylation; xindole

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; METHYL GROUP; OXINDOLE; SILVER;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; LIPOPHILICITY; REACTION TIME; SYNTHESIS; TRIFLUOROMETHYLARYLATION;

EID: 84904474509     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1341272     Document Type: Article

References (98)

1. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry. Wiley-VCH Weinheim: 2004
2. Jeschke P. ChemBioChem: 2004; 5 570
3. Kirk K. L. Org. Process Res. Dev.: 2008; 12 305
4. Müller K., Faeh C., Diederich F. Science: 2007; 317 1881
5. Purser S., Moore P. R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 320
6. Shimizu M., Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 214
7. Chen M., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 11628
8. Chu L., Qing F.-L. Org. Lett.: 2010; 12 5060
9. Dai J. J., Fang C., Xiao B., Yi J., Xu J., Liu Z. J., Lu X., Liu L., Fu Y. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 8436
10. Dubinina G. G., Furutachi H., Vicic D. A. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8600
11. Knauber T., Arikan F., Röschenthaler G.-V, Gooen L. J. Chem. Eur. J.: 2011; 17 2689
12. Kondo H., Oishi M., Fujikawa K., Amii H. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 1247
13. Liu T., Shen Q. Org. Lett.: 2011; 13 2342
14. Morimoto H., Tsubogo T., Litvinas N. D., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 3793
15. Novak P., Lishchynskyi A., Grushin V. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 7767
16. Oishi M., Kondo H., Amii H. Chem. Commun.: 2009; 1909
17. Popov I., Lindeman S., Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 9286
18. Xu J., Luo D.-F, Xiao B., Liu Z.-J, Gong T.-J, Fu Y., Liu L. Chem. Commun.: 2011; 47 4300
19. Zanardi A., Novikov M. A., Martin E., Benet-Buchholz J., Grushin V. V. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 20901
20. Zhang C.-P, Wang Z.-L, Chen Q.-Y, Zhang C.-T, Gu Y.-C, Xiao J.-C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1896
21. Ball N. D., Gary J. B., Ye Y., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 7577
22. Cho E. J., Senecal T. D., Kinzel T., Zhang Y., Watson D. A., Buchwald S. L. Science: 2010; 328 1679
23. Mu X., Chen S., Zhen X., Liu G. Chem. Eur. J.: 2011; 17 6039
24. Wang X., Truesdale L., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3648
25. Ye Y., Ball N. D., Kampf J. W., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 14682
26. Zhang X.-G, Dai H.-X, Wasa M., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 11948
27. Dai J.-J, Fang C., Xiao B., Yi J., Xu J., Liu Z.-J, Lu X., Liu L., Fu Y. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 8436
28. Danoun G., Bayarmagnai B., Grünberg M. F., Gooen L. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 7972
29. Parsons A. T., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9120
30. Wang X., Ye Y., Zhang S., Feng J., Xu Y., Zhang Y., Wang J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16410
31. Xu J., Fu Y., Luo D.-F, Jiang Y.-Y, Xiao B., Liu Z.-J, Gong T.-J, Liu L. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 15300
32. Jiang X.-Y, Qing F.-L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 14177
33. Li Y., Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8221
34. Yasu Y., Koike T., Akita M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 9567
35. Zhang C.-P, Wang Z.-L, Chen Q.-Y, Zhang C.-T, Gu Y.-C, Xiao J.-C. Chem. Commun.: 2011; 47 6632
36. Zhu R., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 12462
37. Janson P. G., Ghoneim I., Ilchenko N. O., Szabó K. J. Org. Lett.: 2012; 14 2882
38. Egami H., Shimizu R., Sodeoka M. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 5503
39. Lu D.-F, Zhu C.-L, Xu H. Chem. Sci.: 2013; 4 2478
40. He Y.-T, Li L.-H, Yang Y.-F, Wang Y.-Q, Luo J.-Y, Liu X.-Y, Liang Y.-M. Chem. Commun.: 2013; 49 5687
41. Kim E., Choi S., Kim H., Cho E. J. Chem. Eur. J.: 2013; 19 6209
42. Deb A., Manna S., Modak A., Patra T., Maity S., Maiti D. Angew. Chem.: 2013; 125 9929
43. Wu X., Chu L., Qing F.-L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2198
44. Mizuta S., Verhoog S., Engle K. M., Khotavivattana T., O'Duill M., Wheelhouse K., Rassias G., Médebielle M., Gouverneur V. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 2505
45. Wilger D. J., Gesmundo N. J., Nicewicz D. A. Chem. Sci.: 2013; 4 3160
46. Mu X., Wu T., Wang H.-y, Guo Y.-l, Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 134 878
47. Dong X., Sang R., Wang Q., Tang X.-Y, Shi M. Chem. Eur. J.: 2013; 19 16910
48. Egami H., Shimizu R., Kawamura S., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4000
49. Egami H., Shimizu R., Sodeoka M. J. Fluorine Chem.: 2013; 152 51
50. Egami H., Shimizu R., Usui Y., Sodeoka M. Chem. Commun.: 2013; 49 7346
51. Kong W., Casimiro M., Fuentes N., Merino E., Nevado C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 13086
52. Liu X., Wu X. Synlett: 2013; 24 1882
53. Liu X., Xiong F., Huang X., Xu L., Li P., Wu X. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 6962
54. Xu P., Xie J., Xue Q., Pan C., Cheng Y., Zhu C. Chem. Eur. J.: 2013; 19 14039
55. Yang F., Klumphu P., Liang Y.-M, Lipshutz B. H. Chem. Commun.: 2014; 50 936
56. Gao P., Yan X.-B, Tao T., Yang F., He T., Song X.-R, Liu X.-Y, Liang Y.-M. Chem. Eur. J.: 2013; 19 14420
57. Kong W., Casimiro M., Merino E., Nevado C. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 14480
58. Chen Z.-M, Bai W., Wang S.-H, Yang B.-M, Tu Y.-Q, Zhang F.-M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9781
59. Xu C., Liu J., Ming W., Liu Y., Liu J., Wang M., Liu Q. Chem. Eur. J.: 2013; 19 9104
60. Li L., Deng M., Zheng S.-C, Xiong Y.-P, Tan B., Liu X.-Y. Org. Lett.: 2014; 16 504
61. Fu W., Xu F., Fu Y., Xu C., Li S., Zou D. Eur. J. Org. Chem.: 2014; 709
62. Egami H., Kawamura S., Miyazaki A., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 7841
63. Yasu Y., Koike T., Akita M. Org. Lett.: 2013; 15 2136
64. Feng C., Loh T.-P. Chem. Sci.: 2012; 3 3458
65. Feng C., Loh T. P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 12414
66. Mizuta S., Galicia-López O., Engle K. M., Verhoog S., Wheelhouse K., Rassias G., Gouverneur V. Chem. Eur. J.: 2012; 18 8583
67. Shimizu R., Egami H., Hamashima Y., Sodeoka M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 4577
68. Mizuta S., Engle K. M., Verhoog S., Galicia-López O., O'Duill M., Médebielle M., Wheelhouse K., Rassias G., Thompson A. L., Gouverneur V. Org. Lett.: 2013; 15 1250
69. Ye Y., Lee S. H., Sanford M. S. Org. Lett.: 2011; 13 5464
70. Hafner A., Bräse S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3713
71. Kremlev M. M., Mushta A. I., Tyrra W., Naumann D., Fischer H. T. M, Yagupolskii Y. L. J. Fluorine Chem.: 2007; 128 1385
72. Weng Z., Lee R., Jia W., Yuan Y., Wang W., Feng X., Huang K.-W. Organometallics: 2011; 30 3229
73. Zeng Y., Zhang L., Zhao Y., Ni C., Zhao J., Hu J. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 2955
74. Wang X., Xu Y., Mo F., Ji G., Qiu D., Feng J., Ye Y., Zhang S., Zhang Y., Wang J. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 10330
75. Seo S., Taylor J. B., Greaney M. F. Chem. Commun.: 2013; 49 6385
76. Galliford C. V., Scheidt K. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 8748
77. Klein J. E. M. N, Taylor R. J. K. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 6821
78. Marti C., Carreira E. M. Eur. J. Org. Chem.: 2003; 2209
79. Millemaggi A., Taylor R. J. K. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 4527
80. Williams R. M., Cox R. J. Acc. Chem. Res.: 2003; 36 127
81. Zhou F., Liu Y.-L, Zhou J. Adv. Synth. Catal.: 2010; 352 1381
82. Pinto A., Jia Y., Neuville L., Zhu J. Chem. Eur. J.: 2007; 13 961
83. Jaegli S., Erb W., Retailleau P., Vors J. P., Neuville L., Zhu J. Chem. Eur. J.: 2010; 16 5863
84. Wu L., Falivene L., Drinkel E., Grant S., Linden A., Cavallo L., Dorta R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 2870
85. Piou T., Neuville L., Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 11561
86. Lee S., Hartwig J. F. J. Org. Chem.: 2001; 66 3402
87. Klein J. E. M. N, Perry A., Pugh D. S., Taylor R. J. K. Org. Lett.: 2010; 12 3446
88. Bonnaterre F., Bois-Choussy M., Zhu J. Org. Lett.: 2006; 8 4351
89. Nakao Y., Ebata S., Yada A., Hiyama T., Ikawa M., Ogoshi S. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 12874
90. Glorius F., Altenhoff G., Goddard R., Lehmann C. Chem. Commun.: 2002; 2704
91. Jaegli S., Dufour J., Wei H.-l, Piou T., Duan X.-H, Vors J.-P, Neuville L., Zhu J. Org. Lett.: 2010; 12 4498
92. Wei H.-L, Piou T., Dufour J., Neuville L., Zhu J. Org. Lett.: 2011; 13 2244
93. Wu T., Mu X., Liu G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 12578
94. Li Y.-M, Sun M., Wang H.-L, Tian Q.-P, Yang S.-D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 3972
95. Wei W.-T, Zhou M.-B, Fan J.-H, Liu W., Song R.-J, Liu Y., Hu M., Xie P., Li J.-H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 3638
96. Zhou M.-B, Song R.-J, Ouyang X.-H, Liu Y., Wei W.-T, Deng G.-B, Li J.-H. Chem. Sci.: 2013; 4 2690
97. Matcha K., Narayan R., Antonchick A. P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 7985
98. Xie J., Xu P., Li H., Xue Q., Jin H., Cheng Y., Zhu C. Chem. Commun.: 2013; 49 5672