Transition-metal-mediated fluorination, difluoromethylation, and trifluoromethylation

Aldrichimica Acta

Volumn 45, Issue 3, 2012, Pages 67-83

  Jin, Zhuang ^a   Hammond, Gerald B ^a   Xu, Bo ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

Author keywords

Catalysis; Difluoromethylation; Fluorination; Transition metal; Trifluoromethylation

Indexed keywords

EID: 84871222619     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (149)

1. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell Publishing-CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
2. Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer- Verlag: Berlin, 2000.
3. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
5. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1496.
6. Soloshonok, V. A. In Fluorine-Containing Synthons; Soloshonok, V. A., Ed.; ACS Symposium Series 911; American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
7. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell Publishing: Oxford, 2006.
8. Gerebtzoff, G.; Li-Blatter, X.; Fischer, H.; Frentzel, A.; Seelig, A. ChemBioChem 2004, 5, 676.
9. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992.
10. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303.
11. Ametamey, S. M.; Honer, M.; Schubiger, P. A. Chem. Rev. 2008, 108, 1501.
12. Miller, P. W.; Long, N. J.; Vilar, R.; Gee, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8998.
13. Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (presently Eur. J. Inorg. Chem.) 1927, 60, 1186.
14. Finger, G. C.; Kruse, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6034.
15. Grund, S. C.; Hanusch, K.; Breunig, H. J.; Wolf, H. U. Antimony and Antimony Compounds. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Vol. 4, pp 11-42. Published online 15 Jul 2006: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a03_055.pub2/pdf (accessed Oct 16, 2012).
16. Boswell, E. G. A., Jr.; Ripka, W. C.; Scribner, R. M.; Tullock, C. W. Org. React. 1974, 21, 1.
17. Gouverneur, V. Science 2009, 325, 1630.
18. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470.
19. Hopkinson, M. N.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Isr. J. Chem. 2010, 50, 675.
20. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478.
21. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048.
22. Gouverneur, V.; Lozano, O. Asymmetric Fluorination, Monofluoromethylation, Difluoromethylation, and Trifluoromethylation Reactions. In Stereoselective Synthesis 3: Stereoselective Pericyclic Reactions, Cross Coupling, and C-H and C-X Activation; Science of Synthesis Series, Volume 3; De Vries, J. G., Molander, G. A., Evans, P. A., Series Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2011; Chapter 3.20, pp 851-930.
23. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
24. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322.
25. Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012, 48, 2929.
26. Herrmann, A. T.; Smith, L. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976.
27. Koller, R.; Stanek, K.; Stolz, D.; Aardoom, R.; Niedermann, K.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4332.
28. Tomita, Y.; Ichikawa, Y.; Itoh, Y.; Kawada, K.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8922.
29. Sato, K.; Yuki, T.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3558.
30. Tomita, Y.; Itoh, Y.; Mikami, K. Chem. Lett. 2008, 37, 1080.
31. Grushin, V. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1006.
32. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. Organometallics 2007, 26, 4997.
33. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160.
34. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; García-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661.
35. Yandulov, D. V.; Tran, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1342.
36. Noël, T.; Maimone, T. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8900.
37. Maimone, T. J.; Milner, P. J.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Takase, M. K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18106.
38. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
39. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
40. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081.
41. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060.
42. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793.
43. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796.
44. Furuya, T.; Kaiser, H. M.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5993.
45. Young, S. J. Chem. Soc., Trans. 1881, 39, 489.
46. Sun, H.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720.
47. Pike, V. W.; Aigbirhio, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2215.
48. Lee, E.; Kamlet, A. S.; Powers, D. C.; Neumann, C. N.; Boursalian, G. B.; Furuya, T.; Choi, D. C.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Science 2011, 334, 639.
49. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
50. Katcher, M. H.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17402.
51. Katcher, M. H.; Sha, A.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15902.
52. Hollingworth, C.; Hazari, A.; Hopkinson, M. N.; Tredwell, M.; Benedetto, E.; Huiban, M.; Gee, A. D.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2613.
53. Wu, T.; Yin, G.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354.
54. Qiu, S.; Xu, T.; Zhou, J.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856.
55. Peng, H.; Liu, G. Org. Lett. 2011, 13, 772.
56. Akana, J. A.; Bhattacharyya, K. X.; Mueller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7736.
57. Gorske, B. C.; Mbofana, C. T.; Miller, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 4318.
58. Schuler, M.; Silva, F.; Bobbio, C.; Tessier, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7927.
59. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
60. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351.
61. Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7247.
62. Nakamura, M.; Hajra, A.; Endo, K.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7248.
63. Bravo, P.; Piovosi, E.; Resnati, G. J. Chem. Res., Synop. 1989, 134.
64. Bravo, P.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 218.
65. Dolbier, W. R., Jr.; Lee, S. K.; Phanstiel, O., IV Tetrahedron 1991, 47, 2065.
66. Liu, L.-P.; Xu, B.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642.
67. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592.
68. Zhang, G.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3112.
69. Mankad, N. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859.
70. De Haro, T.; Nevado, C. Chem. Commun. 2011, 47, 248.
71. Hopkinson, M. N.; Giuffredi, G. T.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Synlett 2010, 2737.
72. De Haro, T.; Nevado, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2767.
73. Qian, J.; Liu, Y.; Zhu, J.; Jiang, B.; Xu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4220.
74. Mankad, N. P.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2012, 3, 72.
75. Furuya, T.; Ritter, T. Org. Lett. 2009, 11, 2860.
76. Furuya, T.; Strom, A. E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662.
77. Tang, P.; Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150.
78. Xu, T.; Mu, X.; Peng, H.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8176.
79. Kaspi, A. W.; Goldberg, I.; Vigalok, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10626.
80. Zhao, S.-B.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Organometallics 2011, 30, 3926.
81. Casitas, A.; Canta, M.; Solà, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386.
82. Wiemers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832.
83. Nowak, I.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2678.
84. Mitsudera, H.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1898.
85. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613 and references therein.
86. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909.
87. Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.- W. Organometallics 2011, 30, 3229.
88. Hafner, A.; Bräse, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3044.
89. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooßen, L. J. Chem.- Eur. J. 2011, 17, 2689.
90. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896.
91. Kondo, H.; Oishi, M.; Fujikawa, K.; Amii, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1247.
92. Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212.
93. McReynolds, K. A.; Lewis, R. S.; Ackerman, L. K. G.; Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1108.
94. Li, Y.; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. Synlett 2011, 1713.
95. Kawai, H.; Furukawa, T.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3596.
96. Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901.
97. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600.
98. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793.
99. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adán, E. C.; Belmonte, M. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655.
100. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262.
101. Luo, D.-F.; Xu, J.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2769.
102. Weng, Z.; Li, H.; He, W.; Yao, L.-F.; Tan, J.; Chen, J.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2012, 68, 2527.
103. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060.
104. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251.
105. Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174.
106. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492.
107. Khan, B. A.; Buba, A. E.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1577.
108. Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6548.
109. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
110. Shimizu, R.; Egami, H.; Nagi, T.; Chae, J.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5947.
111. Zhang, C.-P.; Cai, J.; Zhou, C.-B.; Wang, X.-P.; Zheng, X.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516.
112. Xu, J.; Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300.
113. Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342.
114. Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4577.
115. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944.
116. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540.
117. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120.
118. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
119. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300.
120. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2106.
121. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882.
122. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
123. Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552.
124. Samant, B. S.; Kabalka, G. W. Chem. Commun. 2011, 47, 7236.
125. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312.
126. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
127. Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039.
128. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
129. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878.
130. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577.
131. Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682.
132. Huang, C.; Liang, T.; Harada, S.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13308.
133. Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947.
134. Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464.
135. Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713.
136. Han, J.; Xu, B.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2011, 13, 3450.
137. Kino, T.; Nagase, Y.; Ohtsuka, Y.; Yamamoto, K.; Uraguchi, D.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98.
138. Mejía, E.; Togni, A. ACS Catal. 2012, 2, 521.
139. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
140. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119.
141. Sato, K.; Yuki, T.; Yamaguchi, R.; Hamano, T.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3815.
142. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
143. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
144. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411.
145. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560.
146. Feng, Z.; Chen, F.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 1938.
147. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2870.
148. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524.
149. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494.