Silver-mediated fluorination, trifluoromethylation, and trifluoromethylthiolation of arynes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3205-3211

  Wang, Kung Pern ^a   Yun, Sang Young ^a   Mamidipalli, Phani ^a   Lee, Daesung ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC PRECURSORS; BUILDING BLOCKES; ELECTROPHILIC NATURES; GENERAL APPROACH; NON-TRADITIONAL; SILVER CATALYST; STOICHIOMETRIC REAGENTS; TRIFLUOROMETHYLATION;

AROMATIZATION; CHEMICAL COMPOUNDS; FLUORINATION; HALOGENATION; REACTION INTERMEDIATES; SILVER;

FLUORINE;

EID: 84880015181     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50992c     Document Type: Article

References (74)

1. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007 317 1881
2. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2007 37 1881
3. H. J. Böhm, D. Banner, S. Bendels, M. Kansy, B. Kuhn, K. Müller, U. Obst-Sander, M. Stahl, ChemBioChem 2004 5 637
4. C. Isanbor, D. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 2006 127 303
5. D. O'Hagan, D. B. Harper, Nat. Prod. Rep. 1994 11 123
6. C. D. Murphy, C. Schaffrath, D. O'Hagan, Chemosphere 2003 52 455
7. E. Lee, S. Adam, A. S. Kamlet, D. C. Powers, C. N. Neumannl, G. B. Boursalian, T. Furuya, D. C. Choi, J. M. Hooker, T. Ritter, Science 2011 334 639
8. S. M. Ametamey, M. Honer, P. A. Schubiger, Chem. Rev. 2008 108 1501
9. P. W. Miller, N. J. Long, R. Vilar, A. D. Gee, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8998
10. G. Balz, G. Schiemann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927 60 1186
11. G. C. Finger, C. W. Kruse, J. Am. Chem. Soc. 1956 78 6034
12. F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. 1892 24 309
13. P. S. Fier, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10795
14. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter, Nature 2011 473 470
15. A. Casitas, M. Canta, M. Solà, M. Costas, X. Ribas, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19386
16. N. D. Ball, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3796
17. X. Wang, T. S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7520
18. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009 325 1661
19. T. Furuya, H. M. Kaiser, T. Ritter, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5993
20. Z. Jin, G. B. Hammond, B. Xu, Aldrichimica Acta 2012 45 67
21. A. Hafner, S. Bräse, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3713
22. E. J. Cho, T. D. Senecal, T. Kinzel, Y. Zhang, D. A. Watson, S. L. Buchwald, Science 2010 328 1679
23. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
24. V. V. Grushin, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12644
25. J. Han, B. Xu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2011 13 3450
26. T. Liu, X. Shao, Y. Wu, Q. Shen, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 540
27. H. Morimoto, T. Tsubogo, N. D. Litvinas, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3793
28. N. D. Litvinas, P. S. Fier, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536
29. A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
30. Y. Ji, T. Brueckl, R. D. Baxter, Y. Fujiwara, I. B. Seiple, S. Su, D. G. Blackmond, P. S. Baran, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
31. D. A. Nagib, D. W. C. Macmillan, Nature 2011 480 224
32. N. Iqbal, S. Choi, E. Ko, E. J. Cho, Tetrahedron Lett. 2012 53 2005
33. Y. Ye, S. H. Lee, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011 13 5464
34. B. Manteau, S. Pazenok, J. P. Vors, F. R. Leroux, J. Fluorine Chem. 2010 131 140
35. P. Jeschke, Pest Manage. Sci. 2010 66 10
36. C. Chen, Y. Xie, L. Chu, R.-W. Wang, X. Zhang, F.-L. Qing, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2495
37. G. Teverovskiy, D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312
38. C.-P. Zhang, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183
39. Z. Weng, W. He, C. Chen, R. Lee, D. Tan, Z. Lai, D. Kong, Y. Yuan, K.-W. Huang, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548
40. W. Tyrra, D. Naumann, B. Hoge, Y. L. Yagupolskii, J. Fluorine Chem. 2003 119 101
41. P. M. Tadross, B. M. Stoltz, Chem. Rev. 2012 112 3550
42. H. H. Wenk, M. Winkler, W. Sander, Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 502
43. S. V. Kessar, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 4, p. 483
44. R. W. Hoffmann, Dehydrobenzene and Cycloalkynes, in Organic Chemistry, A Series of Monographs, Academic, 1967, vol. 11
45. A. E. Goetz, S. M. Bronner, J. D. Cisneros, J. M. Melamed, R. S. Paton, K. N. Houk, N. K. Garg, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2758
46. S. M. Bronner, J. L. Mackey, K. N. Houk, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13966
47. P. H.-Y. Cheong, R. S. Paton, S. M. Bronner, G.-Y. J. Im, N. K. Garg, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1267
48. S. Y. Yun, K.-P. Wang, M. Kim, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10783
49. S. Y. Yun, K.-P. Wang, M. Kim, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8840
50. S. Y. Yun, K.-P. Wang, N.-K. Lee, P. Mamidipalli, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4668
51. C. Boulho, P. Oulié, L. Vendier, M. Etienne, V. Pimienta, A. Locati, F. Bessac, F. Maseras, D. A. Pantazis, J. E. McGrady, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14239
52. M. Retbøll, A. J. Edwards, A. D. Rae, A. C. Willis, M. A. Bennett, E. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8348
53. M. Frid, D. Pérez, A. J. Peat, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9469
54. T. R. Hoye, B. Baire, D. Niu, P. H. Willoughby, B. P. Woods, Nature 2012 490 208
55. A. Z. Bradley, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9917
56. K. Miyawaki, R. Suzuki, T. Kawano, I. Ueda, Tetrahedron Lett. 1997 38 3943
57. R. W. Hoffmann, K. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2655
58. M. H. Katcher, A. Sha, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15902
59. M. H. Katcher, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17402
60. V. V. Grushin, W. J. Marshall, Organometallics 2008 27 4825
61. G. S. Lal, J. Org. Chem. 1993 58 2791
62. R. E. Banks, J. Fluorine Chem. 1998 87 1
63. N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7001
64. P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 192
65. W. Wang, J. Jasinski, G. B. Hammond, B. Xu, Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7242
66. W. E. Tyrra, D. J. Naumann, J. Fluorine Chem. 2004 125 823
67. J. H. Clark, C. W. Jones, A. P. Kybett, M. A. Mcclinton, J. M. Miller, D. Bishop, R. J. Blade, J. Fluorine Chem. 1990 48 249
68. T. Ikawa, T. Nishiyama, T. Shigeta, S. Mohri, S. Morita, S. Takayanagi, Y. Terauchi, Y. Morikawa, A. Takagi, Y. Ishikawa, S. Fujii, Y. Kita, S. Akai, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5674
69. K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev. 2010 110 5064
70. Y. Zeng, L. Zhang, Y. Zhao, C. Ni, J. Zhao, J. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2955
71. C. Xie, Y. Zhang, Y. Yang, Chem. Commun. 2008 4810
72. P. Crews, J. Beard, J. Org. Chem. 1973 38 529
73. E. Vedejs, R. A. Shepherd, Tetrahedron Lett. 1970 11 186
74. L. Friedman, J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3071