Cu-catalyzed trifluoromethylation of aryl iodides with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2404-2409

  Nakamura, Yuzo ^a   Fujiu, Motohiro ^a   Murase, Tatsuya ^a   Itoh, Yoshimitsu ^a   Serizawa, Hiroki ^a   Aikawa, Kohsuke ^a   Mikami, Koichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Organo fluorine; Ruppert Prakash reagent; Trifluoromethyl; Trifluoromethyl zinc; Trifluoromethylation

Indexed keywords

EID: 84888593687     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.277     Document Type: Article

References (36)

1. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013. doi:10.1002/ 9783527651351
2. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, U.K., 2006. doi:10.1002/9780470988589
3. Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer-Verlag: Berlin, 2000. doi:10.1007/978-3-662-04164-2
4. Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Wiley-Blackwell: Chichester, U.K., 2009.
5. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470-477. doi:10.1038/nature10108
6. Jin, Z.; Hammond, G. B.; Xu, B. Aldrichimica Acta 2012, 45, 67-83.
7. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475-4521. doi:10.1021/cr1004293
8. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455-529. doi:10.1021/cr100166a
9. Mikami, K.; Itoh, Y.; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2004, 104, 1-16. doi:10.1021/cr030685w
10. Burton, D. J.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron 1992, 48, 189-275. doi:10.1016/S0040-4020(01)88139-4
11. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757-786. doi:10.1021/cr9408991
12. Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123-131. doi:10.1016/S0022-1139(01)00477-8 (Pubitemid 33692712)
13. Naumann, D.; Tyrra, W.; Kock, B.; Rudolph, W.; Wilkes, B. J. Fluorine Chem. 1994, 67, 91-93. doi:10.1016/0022-1139(93)02937-A
14. Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212-216. doi:10.1016/j.jfluchem.2009.10.011
15. Prakash, G. K. S.; Jog, P. V.; Batamack, P. T. D.; Olah, G. A. Science 2012, 338, 1324-1327. doi:10.1126/science.1227859
16. Kitazume, T.; Ishikawa, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5186-5191. doi:10.1021/ja00304a026
17. Popov, I.; Lindeman, S.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286-9289. doi:10.1021/ja2041942
18. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909-1911. doi:10.1039/b823249k
19. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679-1681. doi:10.1126/science.1190524
20. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298-1304. doi:10.1021/ja209992w
21. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251-1257. doi:10.1021/jo202566h
22. Aldrich: Lot# MKBK3648V, powder <150 μm, 99.995% trace metals basis.
23. Wiemers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832-834. doi:10.1021/ja00264a043
24. Francèse, C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1029-1030. doi:10.1016/0040-4039(88)85326-7
25. Hu, M.; Ni, C.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15257-15260. doi:10.1021/ja307058c
26. Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. doi:10.1021/jo702513w (Pubitemid 351482968)
27. Naumann, D.; Roy, T.; Tebbe, K.-F.; Crump, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1482-1483. doi:10.1002/anie.199314821
28. Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901-20913. doi:10.1021/ja2081026
29. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793-3798. doi:10.1002/anie.201100633
30. Serizawa, H.; Aikawa, K.; Mikami, K. Chem.-Eur. J., in press.
31. Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4217-4222. doi:10.1002/chem.201003388
32. Kondratenko, N. V.; Vechirko, E. P.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1980, 932-933. doi:10.1055/s-1980-29276
33. Kremlev, M. M.; Mushta, A. I.; Tyrra, W.; Yagupolskii, Y. L.; Naumann, D.; Möller, A. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 67-71. doi:10.1016/j.jfluchem. 2011.07.025
34. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034-9037. doi:10.1021/ja301553c
35. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2689-2697. doi:10.1002/chem.201002749
36. Lumma, W. C., Jr.; Hartman, R. D.; Saari, W. S.; Engelhardt, E. L.; Hirschmann, R.; Clineschmidt, B. V.; Torchiana, M. L.; Stone, C. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 536-542. doi:10.1021/jm00204a007