Understanding and applying tyrosine biochemical diversity

Molecular BioSystems

Volumn 10, Issue 5, 2014, Pages 952-969

  Jones, Lyn H ^a   Narayanan, Arjun ^a   Hett, Erik C ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TYROSINE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; HUMAN; METABOLISM; REVIEW; STATIC ELECTRICITY;

ANIMALS; ELECTRONS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; STATIC ELECTRICITY; TYROSINE;

EID: 84897495048     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4mb00018h     Document Type: Review

References (297)

1. P. F. Fitzpatrick Biochemistry 2003 42 14083 14091
2. M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, John Wiley and Sons, 2013
3. H. Maeda N. Dudareva Annu. Rev. Plant Biol. 2012 63 73 105
4. L. Klipcan N. Moor N. Kessler M. G. Safro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 11045 11048
5. C. Bertin L. A. Watson T. Huang G. Jander T. Owens J. Meinwald F. C. Schroeder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16964 16969
6. R. Ruggiero J. Bruzzo P. Chiarella P. di Gianni M. A. Isturiz S. Linskens N. Speziale R. P. Meiss O. D. Bustuoabad C. D. Pasqualini Cancer Res. 2011 71 7113 7124
7. D. T. Logan F. deMaré B. O. Persson A. Slaby B.-M. Sjöberg P. Nordlund Biochemistry 1998 37 10798 10807
8. K. E. Goodwill C. Sabatier R. C. Stevens Biochemistry 1998 37 13437 13445
9. H. R. Ellis C. Daubner R. I. McCulloch P. F. Fitzpatrick Biochemistry 1999 38 10909 10914
10. N. King C. T. Hittinger S. B. Carroll Science 2003 301 361 363
11. G. Manning S. L. Young W. T. Miller Y. Zhai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 9674 9679
12. D. Pincus I. Letunic P. Bork W. A. Lim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 9680 9684
13. W. A. Lim T. Pawson Cell 2010 142 661 667
14. B. A. Liu P. D. Nash Philos. Trans. R. Soc., B 2012 367 2556 2573
15. J. Jin T. Pawson Philos. Trans. R. Soc., B 2012 367 2540 2555
16. M. B. Yaffe Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 177 186
17. T. Pawson P. D. Nash Genes Dev. 2000 14 1027 1047
18. J. H. Ringrose H. W. P. van den Toorn M. Eitel H. Post P. Neerincx B. Schierwater A. F. M. Altelaar A. J. R. Heck Nat. Commun. 2013 4 1408
19. C. S. H. Tan A. Pasculescu W. A. Lim T. Pawson G. D. Bader R. Linding Science 2009 325 1686 1688
20. C. S. H. Tan E. M. Schoof P. Creixell A. Pasculescu W. A. Lim T. Pawson G. D. Bader R. Linding Science 2011 332 917-b
21. T. Hunter B. M. Sefton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980 77 1311 1315
22. K. M. Naegle F. M. White D. A. Lauffenburger M. B. Yaffe Mol. Biosyst. 2012 8 2771 2782
23. B. Trost A. Kusalik Bioinformatics 2011 27 2927 2935
24. J. Villen S. P. Gygi Nat. Protoc. 2008 3 1630 1638
25. M. W. H. Pinkse P. M. Uitto M. J. Hilhorst B. Ooms A. J. R. Heck Anal. Chem. 2004 76 3935 3943
26. A. Ueza H. Okada H. Murakoshi C. D. del Vescovo R. Yasuda D. Diviani S. H. Soderling Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E2929 E2938
27. G. Yang Q. Li S. Ren X. Lu L. Fang W. Zhou F. Zhang F. Xu Z. Zhang R. Zeng F. Lottspeich Z. Chen Proteomics 2009 9 4944 4961
28. J. Rush A. Moritz K. A. Lee A. Guo V. L. Goss E. J. Spek H. Zhang X. M. Zha R. D. Polakiewicz M. J. Comb Nat. Biotechnol. 2005 23 94 101
29. A. F. M. Altelaar J. Munoz A. J. R. Heck Nat. Rev. Genet. 2013 14 35 48
30. B. A. Liu B. W. Engelmann P. D. Nash FEBS Lett. 2012 586 2597 2605
31. H. Johnson F. M. White Semin. Cell Dev. Biol. 2012 23 854 862
32. M. K. Wills N. Jones Biochem. J. 2012 447 1 16
33. P. Cohen D. R. Alessi ACS Chem. Biol. 2013 8 96 104
34. N. K. Tonks FEBS J. 2013 280 346 378
35. D. Kraskouskaya E. Duodu C. C. Arpin P. T. Gunning Chem. Soc. Rev. 2013 42 3337 3370
36. H. Choe M. Farzan Methods Enzymol. 2009 461 147 170
37. M. J. Stone S. Chuang X. Hou M. Shoham J. Z. Zhu Nat. Biotechnol. 2009 25 299 317
38. C. Rapp H. Klerman E. Levine C. L. McClendon PLoS One 2013 8 e57804
39. T. Ju W. Niu R. Cerny J. Bollman A. Roy J. Guo Mol. Biosyst. 2013 9 1829 1832
40. G. A. Khoury R. C. Baliban C. A. Floudas Sci. Rep. 2011 1 90
41. F. Monigatti E. Gasteiger A. Bairoch E. Jung Bioinformatics 2002 18 769 770
42. A. J. Hoffhines E. Damoc K. G. Bridges J. A. Leary K. L. Moore J. Biol. Chem. 2006 281 37877 37887
43. S. Cantel L. Brunel K. Ohara C. Enjalbal J. Martinez J. J. Vasseur M. Smietana Proteomics 2012 12 2247 2257
44. R. A. Colvin G. S. Campanella L. A. Manice A. D. Luster Mol. Cell. Biol. 2006 26 5838 5849
45. P. Acharya C. Dogo-Isonagie J. M. LaLonde S. N. Lam G. J. Leslie M. K. Louder L. L. Frye A. K. Debnath J. R. Greenwood T. S. Luongo L. Martin K. S. Watts J. A. Hoxie J. R. Mascola C. A. Bewley P. D. Kwong ACS Chem. Biol. 2011 6 1069 1077
46. B. J. Connell F. Baleux Y.-M. Coic P. Clayette D. Bonnaffé H. Lortat-Jacob Chem. Biol. 2012 19 131 139
47. P. Dorr M. Westby S. Dobbs P. Griffin B. Irvine M. Macartney J. Mori G. Rickett C. Smith-Burchnell C. Napier R. Webster D. Armour D. A. Price B. Stammen A. Wood M. Perros Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4721 4732
48. M. Roche H. Salimi R. Duncan B. L. Wilkinson K. Chikere M. S. Moore N. E. Webb H. Zappi J. Sterjovski J. K. Flynn A. Ellett L. R. Gray B. Lee B. Jubb M. Westby P. A. Ramsland S. R. Lewin R. J. Payne M. J. Churchill P. R. Gorry Retrovirology 2013 10 43
49. J. J. Ziarek A. E. Getschman S. J. Butler D. Taleski B. Stephens I. Kufareva T. M. Handel R. J. Payne B. F. Volkman ACS Chem. Biol. 2013 8 1955 1963
50. J. J. Ziarek M. S. Heroux C. T. Veldkamp F. C. Peterson B. F. Volkman Int. J. Mol. Sci. 2011 12 3740 3756
51. J. H. Tan J. P. Ludeman J. Wedderburn M. Canals P. Hall S. J. Butler D. Taleski A. Christopoulos M. J. Hickey R. J. Payne M. J. Stone J. Biol. Chem. 2013 288 10024 10034
52. C. B. Fieger M. C. Huang J. R. Van Brocklyn E. J. Goetzl FASEB J. 2005 19 1926 1928
53. M. Farzan C. E. Schnitzler N. Vasilieva D. Leung J. Kuhn C. Gerard N. P. Gerard H. Choe J. Exp. Med. 2001 193 1059 1066
54. S. Costagliola V. Panneels M. Bonomi J. Koch M. C. Many G. Smits G. Vassart EMBO J. 2002 21 504 513
55. X. Jiang H. Liu X. Chen P. H. Chen D. Fischer V. Sriraman H. N. Yu S. Arkinstall X. He Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 12491 12496
56. C. Szabó H. Ischiropoulos R. Radi Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 662 680
57. L. H. Jones Chem. Biol. 2012 19 1086 1092
58. M.-C. Liu S. Yasuda S. Idell IUBMB Life 2007 59 622 627
59. H. P. Monteiro R. J. Arai L. R. Travassos Antioxid. Redox Signaling 2008 10 843 889
60. T. H. Elsasser S. Kahl C. J. Li J. L. Sartin W. M. Garrett J. M. Rodrigo Endocrinology 2007 148 3803 3813
61. T. H. Elsasser C. J. Li T. J. Caperna S. Kahl W. F. Schmidt Endocrinology 2007 148 3792 3802
62. L. A. MacMillan-Crow J. P. Crow J. D. Kerby J. S. Beckman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 11853 11858
63. P. Quint R. Reutzel R. Mikulski R. McKenna D. N. Silverman Free Radical Biol. Med. 2006 40 453 458
64. N. B. Surmeli N. K. Litterman A.-F. Miller J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17174 17185
65. H. Neumann J. L. Hazen J. Weinstein R. A. Mehl J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4028 4033
66. L. Stefanis Cold Spring Harbor Perspect. Med. 2012 4 a009399
67. M. P. Kummer M. Hermes A. Delekarte T. Hammerschmidt S. Kumar D. Terwel J. Walter H.-C. Pape S. König S. Roeber F. Jessen T. Klockgether M. Korte M. T. Heneka Neuron 2011 71 833 844
68. J. F. Reyes Y. Fu L. Vana N. M. Kanaan L. I. Binder Am. J. Pathol. 2011 178 2275 2285
69. J. Schmidt K. Barthel J. Zschüntzsch I. E. Muth E. J. Swindle A. Hombach S. Sehmisch A. Wrede F. Lühder R. Gold M. C. Dalakas Brain 2012 135 1102 1114
70. M. C. Franco Y. Ye C. A. Refakis J. L. Feldman A. L. Stokes M. Basso R. M. Melero Fernández de Mera N. A. Sparrow N. Y. Calingasan M. Kiaei T. W. Rhoads T. C. Ma M. Grumet S. Barnes M. F. Beal J. S. Beckman R. Mehl A. G. Estévez Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E1102 E1111
71. E. J. Benner R. Banerjee A. D. Reynolds S. Sherman V. M. Pisarev V. Tsiperson C. Nemachek P. Ciborowski S. Przedborski R. L. Mosley H. E. Gendelman PLoS One 2008 e1376
72. H. C. Birnboim A. M. Lemay D. K. Lam R. Goldstein J. R. Webb J. Immunol. 2003 171 528 532
73. L. L. Hardy D. A. Wick J. R. Webb J. Immunol. 2008 180 5956 5962
74. J. Herzog Y. Maekawa T. P. Cirrito B. S. Illian E. R. Unanue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7928 7933
75. S. Nagaraj K. Gupta V. Pisarev L. Kinarsky S. Sherman L. Kang D. L. Herber J. Schneck D. I. Gabrilovich Nat. Med. 2007 13 828 835
76. P. G. Winyard B. Ryan P. Eggleton A. Nissim E. Taylor M. L. L. Faro T. Burkholz K. E. Szabó-Taylor B. Fox N. Viner R. C. Haigh N. Benjamin A. M. Jones M. Whiteman Biochem. Soc. Trans. 2011 39 1226 1232
77. A. Daiber T. Münzel Circulation 2012 126 2371 2373
78. L. Thomson M. Tenopoulou R. Lightfoot E. Tsika I. Parastatidis M. Martinez T. M. Greco P.-T. Doulias Y. Wu W. H. W. Tang S. L. Hazen H. Ischiropoulos Circulation 2012 126 2392 2401
79. H. B. Larman M. Salajegheh R. Nazareno T. Lam J. Sauld H. Steen S. W. Kong J. L. Pinkus A. A. Amato S. J. Elledge S. A. Greenberg Ann. Neurol. 2013 73 408 418
80. H. Pluk B. J. van Hoeve S. H. van Dooren J. Stammen-Vogelzangs A. van der Heijden H. J. Schelhaas M. M. Verbeek U. A. Badrising S. Arnardottir K. Gheorghe I. E. Lundberg W. C. Boelens B. G. van Engelen G. J. Pruijn Ann. Neurol. 2013 73 397 407
81. A. Ray A. A. Amato E. M. Bradshaw K. J. Felice D. B. DiCapua J. M. Goldstein I. E. Lundberg R. J. Nowak H. L. Ploegh E. Spooner Q. Wu S. N. Willis K. C. O'Connor PLoS One 2012 7 e46709
82. A. Janué M. A. Odena E. Oliveira M. Olivé I. Ferrer J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2007 66 711 723
83. J. Kanski A. Behring J. Pelling C. Schöneich Am. J. Physiol.: Heart Circ. Physiol. 2005 288 H371 H381
84. K. Dixit M. A. Khan Y. D. Sharma Moinuddin K. Alam Hum. Immunol. 2011 72 219 225
85. B. Illi C. Colussi A. Grasselli A. Farsetti M. C. Capogrossi C. Gaetano Pharmacol. Ther. 2009 123 344 352
86. G. O. Osoata S. Yamamura M. Ito C. Vuppusetty I. M. Adcock P. J. Barnes K. Ito Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 384 366 371
87. J. Wan E. Csaszar W.-Q. Chen K. Li G. Lubec PLoS One 2012 7 e34511
88. P. Wentworth Jr L. H. Jones A. D. Wentworth X. Zhu N. A. Larsen I. A. Wilson X. Xu W. A. Goddard III K. D. Janda A. Eschenmoser R. A. Lerner Science 2001 293 1806 1811
89. A. D. Wentworth L. H. Jones P. Wentworth Jr. K. D. Janda R. A. Lerner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 10930 10935
90. F. B. Vincent E. F. Morand K. Murphy F. MacKay X. Mariette C. Marcelli Ann. Rheum. Dis. 2013 72 165 178
91. I. Ordás B. G. Feagan W. J. Sandborn Clin. Gastroenterol. Hepatol. 2012 10 1079 1087
92. Z. Liu J. Cao Q. Ma X. Gao J. Ren Y. Xue Mol. Biosyst. 2011 7 1197 1204
93. J. Y. Ng L. Boelen J. W. H. Wong Open Biol. 2013 3 120148
94. V. Gauba J. Grünewald V. Gorney L. M. Deaton M. Kang B. Bursulaya W. Ou R. A. Lerner C. Schmedt B. H. Geierstanger P. G. Schultz T. Ramirez-Montagut Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 12821 12826
95. B. Ghesquière N. Colaert K. Helsens L. Dejager C. Vanhaute K. Verleysen K. Kas E. Timmerman M. Goethals C. Libert J. Vandekerckhove K. Gevaert Mol. Cell. Proteomics 2009 8 2642 2652
96. J. F. Riordan M. Sokolovsky B. L. Vallee J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4104 4105
97. R. Radi Acc. Chem. Res. 2013 46 550 559
98. B. J. Rosenau P. H. Schur J. Rheumatol. 2009 36 753 756
99. A. Bachi I. Dalle-Donne A. Scaloni Chem. Rev. 2013 113 596 698
100. N. Abello H. A. M. Kerstjens D. S. Postma R. Bischoff J. Proteome Res. 2009 8 3222 3238
101. A. D'Alessandro S. Rinalducci L. Zolla J. Proteomics 2011 74 2575 2595
102. S. M. J. Stevens K. Prokai-Tatrai L. Prokai Mol. Cell. Proteomics 2008 7 2442 2451
103. G. Chiappetta C. Corbo A. Palmese G. Marino A. Amoresano Proteomics 2009 9 1524 1537
104. C. Liu and H. Li, in In silico tools for gene discovery, ed., B. Yu, and, M. Hinchcliffe, Humana Press, 2011, pp. 325-340
105. V. Randriamboavonjy F. Pistrosch B. Böick R. H. Schwinger M. Dixit K. Badenhoop R. A. Cohen R. Busse I. Fleming Circulation 2008 117 52 60
106. F. J. Corpas J. M. Palma L. A. del Río J. B. Barroso Front. Plant Sci. 2013 4 29
107. S. P. Gieseg J. A. Simpson T. S. Charlton M. W. Duncan R. T. Dean Biochemistry 1993 32 4780 4786
108. G. M. Cohen S. Yakushin D. Dembiec-Cohen Anal. Biochem. 1998 263 232 239
109. M. B. Feeney C. Schöneich Antioxid. Redox Signaling 2012 17 1571 1579
110. K. J. Rodgers R. T. Dean Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000 32 945 955
111. B. Morin M. J. Davies R. T. Dean Biochem. J. 1998 330 1059 1067
112. H. Lee N. F. Scherer P. B. Messersmith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12999 13003
113. J. Yu W. Wei E. Danner R. K. Ashley J. N. Israelachvili J. H. Waite Nat. Chem. Biol. 2011 7 588 590
114. G. Floris and B. Mondovi, Copper amine oxidases: structures, catalytic mechanisms, and roles in pathophysiology, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009
115. V. L. Davidson Mol. Biosyst. 2011 7 29 37
116. X. Zhang M. E. Monroe B. Chen M. H. Chin T. H. Heibeck A. A. Schepmoes F. Yang B. O. Petritis D. G. N. Camp J. G. Pounds J. M. Jacobs D. J. Smith D. J. Bigelow R. D. Smith W. J. Qian Mol. Cell. Proteomics 2010 9 1199 1208
117. M. Ormo A. B. Cubitt K. Kallio L. A. Gross R. Y. Tsien S. J. Remington Science 1996 273 1392 1395
118. A. B. Cubitt R. Heim S. R. Adams A. E. Boyd L. A. Gross R. Y. Tsien Trends Biochem. Sci. 1995 20 448 455
119. R. Y. Tsien Annu. Rev. Biochem. 1998 67 509 544
120. N. C. Shaner P. A. Steinbach R. Y. Tsien Nat. Methods 2005 2 905 909
121. J.-M. Gavaret H. J. Cahnmann J. Nunez J. Biol. Chem. 1981 256 9167 9173
122. A. Dedieu J.-C. Gaillard T. Pourcher E. Darrouzet J. Armengaud J. Biol. Chem. 2011 286 259 269
123. J. P. Gaut G. C. Yeh H. D. Tran J. Byun J. P. Henderson G. M. Richter M.-L. Brennan A. J. Lusis A. Belaaouaj R. S. Hotchkiss J. W. Heinecke Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11961 11966
124. E. A. Podrez H. M. Abu-Soud S. L. Hazen Free Radical Biol. Med. 2000 28 1717 1725
125. N. Higashi H. Mita M. Taniguchi N. Turikisawa A. Higashi Y. Ozawa S. Tohma K. Arimura K. Akiyama J. Allergy Clin. Immunol. 2004 114 1353 1358
126. H. Mita N. Higashi M. Taniguchi A. Higashi Y. Kawagishi K. Akiyama Clin. Exp. Allergy 2004 34 931 939
127. E. J. Saude P. Lacy S. Musat-Marcu D. C. Mayes J. Bagu S. F. M. Man B. D. Sykes R. Moqbel Magn. Reson. Med. 2004 52 807 814
128. I. H. Buss R. Senthilmohan B. A. Darlow N. Mogridge A. J. Kettle C. C. Winterbourn Pediatr. Res. 2003 53 455 462
129. B. Shao M. N. Oda J. F. Oram J. W. Heinecke Chem. Res. Toxicol. 2010 23 447 454
130. C. Bergt X. Fu N. P. Hug J. Kao J. W. Heinecke J. Biol. Chem. 2004 279 7856 7866
131. B. Shao S. Pennathur J. W. Heinecke J. Biol. Chem. 2012 287 6375 6386
132. B. Shao C. Bergt X. Fu P. Green J. C. Voss M. N. Oda J. F. Oram J. W. Heinecke J. Biol. Chem. 2005 280 5983 5993
133. E. Thomson S. Brennan R. Senthilmohan C. L. Gangell A. L. Chapman P. D. Sly A. J. Kettle ARESTCF E. Baldong L. J. Berry J. B. Carlin R. Carzino N. de Klerk T. Douglas C. Foo L. W. Garratt G. L. Hall J. Harrison A. Kicic I. A. Laing K. M. Logie J. Massie L. S. Mott C. Murray F. Parsons N. Pillarisetti S. R. Poreddy S. C. Ranganathan C. F. Robertson R. Robins-Browne P. J. Robinson B. Skoric S. M. Stick E. N. Sutanto E. Williamson Free Radical Biol. Med. 2010 49 1354 1360
134. S. H. Wedes S. B. Khatri R. Zhang W. Wu S. A. Comhair S. Wenzel W. G. Teague E. Israel S. C. Erzurum S. L. Hazen Clin. Transl. Sci. 2009 2 112 117
135. E. C. Minnihan D. D. Young P. G. Schultz J. Stubbe J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15942 15945
136. C. Li E. A. Lutz K. M. Slade R. A. S. Ruf G.-F. Wang G. J. Pielak Biochemistry 2009 48 8578 8584
137. P. S. Chen H. K. Mitchell M. Neuweg Insect Biochem. 1978 8 279 286
138. I. R. Rodriguez W. J. Whelan Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 132 829 836
139. A. Halim G. Brinkmalm U. Rüetschi A. Westman-Brinkmalm E. Portelius H. Zetterberg K. Blennow G. Larson J. Nilsson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 11848 11853
140. U. B. Sleytr P. Messner D. Pum M. Sára Mol. Microbiol. 1993 10 911 916
141. K. Zarschler B. Janesch M. Pabst F. Altmann P. Messner C. Schäffer Glycobiology 2010 20 787 798
142. U. B. Sleytr B. Schuster E. M. Egelseer D. Pum C. M. Horejs R. Tscheliessnig N. Ilk Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2011 103 277 352
143. E. R. Stadtman J. Biol. Chem. 2001 276 44357 44364
144. S. Luo G. Kim R. L. Levine Biochemistry 2005 44 9441 9446
145. M. L. Yarbrough Y. Li L. N. Kinch N. V. Grishin H. L. Ball K. Orth Science 2009 323 269 272
146. C. A. Worby S. Mattoo R. P. Kruger L. B. Corbeil A. Koller J. C. Mendez B. Zekarias C. Lazar J. E. Dixon Mol. Cell 2009 34 93 103
147. M. Grammel P. Luong K. Orth H. C. Hang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17103 17105
148. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
149. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
150. M. Broncel R. A. Serwa E. W. Tate ChemBioChem 2012 13 183 185
151. C. Smit J. Blümer M. F. Eerland M. F. Albers M. P. Müller R. S. Goody A. Itzen C. Hedberg Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9200 9204
152. D. M. Lewallen A. Sreelatha V. Dharmarajan F. Madoux P. Chase P. R. Griffin K. Orth P. S. Hodder P. R. Thompson ACS Chem. Biol. 2014 9 433 442
153. S. Yoshikawa K. Shinzawa-Itoh R. Nakashima R. Yaono E. Yamashita N. Inoue M. Yao M. J. Fei C. P. Libeu T. Mizushima H. Yamaguchi T. Tomizaki T. Tsukihara Science 1998 280 1723 1729
154. C. Ostermeier A. Harrenga U. Ermler H. Michel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10547 10553
155. V. Rauhamäki M. Baumann R. Soliymani A. Puustinen M. Wikström Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 16135 16140
156. S. Buschmann E. Warkentin H. Xie J. D. Langer U. Ermler H. Michel Science 2010 329 327 330
157. T. K. Das C. Pecoraro F. L. Tomson R. B. Gennis D. L. Rousseau Biochemistry 1998 37 14471 14476
158. M. Toledo-Cuevas B. Barquera R. B. Gennis M. Wikström J. A. Garcia-Horsman Biochim. Biophys. Acta 1998 1365 421 434
159. H. Michel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12819 12824
160. K. M. McCauley J. M. Vrtis J. Dupont W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2403 2404
161. M. Voicescu Y. E. Khoury D. Martel M. Heinrich P. Hellwig J. Phys. Chem. B 2009 113 13429 13436
162. B. W. Berry M. C. Martinez-Rivera C. Tommos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 9739 9743
163. A. Harriman J. Phys. Chem. 1987 91 6102 6104
164. A. Miserez T. Schneberk C. Sun F. W. Zok J. H. Waite Science 2008 28 1816 1819
165. A. Miserez D. Rubin J. H. Waite J. Biol. Chem. 2010 285 38115 38124
166. N. Ito S. E. V. Phillips C. Stevens Z. B. Ogel M. J. McPherson J. N. Keen K. D. S. Yadav P. F. Knowles Nature 1991 350 87 90
167. J. M. Johnson H. B. Halsall W. R. Heineman Biochemistry 1985 24 1579 1585
168. R. J. Martinie P. I. Godakumbura E. G. Porter A. Divakaran B. J. Burkhart J. T. Wertz D. E. Benson Metallomics 2012 4 1037 1042
169. M. M. Whittaker J. W. Whitaker J. Biol. Chem. 2003 278 22090 22101
170. C. E. Paulsen K. S. Carroll Chem. Rev. 2013 113 4633 4679
171. J. J. Tanner Z. D. Parsons A. H. Cummings H. Zhou K. S. Gates Antioxid. Redox Signaling 2011 15 77 97
172. J. G. McCoy L. J. Bailey E. Bitto C. A. Bingman D. J. Aceti B. G. Fox G. N. Phillips Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3084 3089
173. C. R. Simmons Q. Liu Q. Huang Q. Hao T. P. Begley P. A. Karplus M. H. Stipanuk J. Biol. Chem. 2006 281 18723 18733
174. S. Ye X. Wu L. Wei D. Tang P. Sun M. Bartlam Z. Rao J. Biol. Chem. 2006 282 3391 3402
175. E. Siakkou M. T. Rutledge S. M. Wilbanks G. N. Jameson Biochim. Biophys. Acta 2011 1814 2003 2009
176. R. Schnell T. Sandalova U. Hellman Y. Lindqvist G. Schneider J. Biol. Chem. 2005 280 27319 27328
177. K. M. Polyakov K. M. Boyko T. V. Tikhonova A. Slutsky A. N. Antipov R. A. Zvyagilskaya A. N. Popov G. P. Bourenkov V. S. Lamzin V. O. Popov J. Mol. Biol. 2009 389 846 862
178. M. M. Whittaker Y. Y. Chuang J. W. Whittaker J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10029 10035
179. S. Itoh S. Takayama R. Arakawa A. Furuta M. Komatsu A. Ishida S. Takamuku S. Fukuzumi Inorg. Chem. 1997 36 1407 1416
180. V. J. Hearing J. Invest. Dermatol. 2011 131 E8 E11
181. B. A. Gilchrest J. Invest. Dermatol. 2011 131 E14 E17
182. X.-P. Ma and X.-X. Sun, Melanin, Nova Science Publishers Inc., 2012
183. X. Zhao J. Suarez A. Khajo S. Yu L. Metlitsky R. S. Magliozzo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8268 8269
184. T. Bertrand N. A. Eady J. N. Jones Jesmin J. M. Nagy B. Jamart-Grégoire E. L. Raven K. A. Brown J. Biol. Chem. 2004 279 38991 38999
185. T. DiMarco C. Giulivi Mass Spectrom. Rev. 2007 26 108 120
186. F. LaBella P. Waykole G. Queen Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 30 333 338
187. F. Lassandro M. Sebastiano F. Zei P. Bazzicalupo Mol. Biochem. Parasitol. 1994 65 147 159
188. F. LaBella F. Keeley S. Vivian D. Thornhill Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967 26 748 753
189. D. J. Raven C. Earland M. Little Biochim. Biophys. Acta 1971 251 96 99
190. B. J. Endrizzi, Dityrosine cross-linking, ProQuest, The University of Utah, 2008
191. H. Song J. Parkinson PLoS Comput. Biol. 2012 8 e1002406
192. C. M. Elvin A. G. Brownlee M. G. Huson T. A. Tebb M. Kim R. E. Lyons T. Vuocolo N. E. Liyou T. C. Hughes J. A. Ramshaw J. A. Werkmeister Biomaterials 2009 30 2059 2065
193. S. Kumar A. Molina-Cruz L. Gupta J. Rodrigues C. Barillas-Mury Science 2010 327 1644 1648
194. H. M. Fritz P. W. Bowyer M. Bogyo P. A. Conrad J. C. Boothroyd PLoS One 2012 7 e29955
195. S. I. Belli M. G. Wallach C. Luxford M. J. Davies N. C. Smith Eukaryotic Cell 2003 2 456 464
196. K. Mai N. C. Smith Z. P. Feng M. Katrib J. Slapeta I. Slapetova M. G. Wallach C. Luxford M. J. Davies X. Zhang R. S. Norton S. I. Belli Int. J. Parasitol. 2011 41 1157 1164
197. M. Correia M. T. Neves-Petersen P. B. Jeppesen S. Gregersen S. B. Petersen PLoS One 2012 7 e50733
198. D. Bystranowska B. Siejda A. Ozyhar M. Kochman Biophys. Chem. 2012 170 1 8
199. K. C. Brown S.-H. Yang T. Kodadek Biochemistry 1995 34 4733 4739
200. G. Gill A. A. Richter-Rusli M. Ghosh C. J. Burrows S. E. Rokita Chem. Res. Toxicol. 1997 10 302 309
201. S. Meunier E. Strable M. G. Finn Chem. Biol. 2004 11 319 326
202. E. D. Horowitz M. G. Finn A. Asokan ACS Chem. Biol. 2012 7 1059 1066
203. K. Kim D. A. Fancy D. Carney T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11896 11897
204. D. A. Fancy C. Denison K. Kim Y. Xie T. Holdeman F. Amini T. Kodadek Chem. Biol. 2000 7 697 708
205. T. Kodadek I. Duroux-Richard J. C. Bonnafous Trends Pharmacol. Sci. 2005 26 210 217
206. M. J. Solivio D. B. Nemera L. Sallans E. J. Merino Chem. Res. Toxicol. 2012 25 326 336
207. M. Dizdaroglu E. Gajewski P. Reddy S. A. Margolis Biochemistry 1989 28 3625 3628
208. R. J. Debus B. A. Barry G. T. Babcock L. McIntosh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 427 430
209. H. Dau I. Zaharieva M. Haumann Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 3 10
210. S. Styring J. Sjöholm F. Mamedov Biochim. Biophys. Acta 2012 1817 76 87
211. J. D. J. Megiatto A. Antoniuk-Pablant B. D. Sherman G. Kodis M. Gervaldo T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15578 15583
212. Y. Zhao J. R. Swierk J. D. J. Megiatto B. D. Sherman W. J. Youngblood D. Qin D. M. Lentz A. L. Moore T. A. Moore D. Gust T. E. Mallouk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15612 15616
213. B. J. Reeder M. Grey R.-L. Silaghi-Dumitrescu D. A. Svistunenko L. Bülow C. E. Cooper M. T. Wilson J. Biol. Chem. 2008 283 30780 30787
214. T. Mathes I. H. M. van Stokkum M. Stierl J. T. M. Kennis J. Biol. Chem. 2012 287 31725 31738
215. B. J. Reeder D. A. Svistunenko C. E. Cooper M. T. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7741 7749
216. N. Stephanopoulos M. B. Francis Nat. Chem. Biol. 2011 7 876 884
217. D. M. Beal L. H. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6320 6326
218. L. H. Jones and A. J. McKnight, Biotherapeutics: recent developments using chemical and molecular biology, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2013
219. L. H. Jones, in New Frontiers in Chemical Biology, ed., M. E. Bunnage, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2011
220. S. Koide S. S. Sidhu ACS Chem. Biol. 2009 4 325 334
221. I. S. Mian A. R. Bradwell A. J. Olson J. Mol. Biol. 1991 217 133 151
222. R. F. R. Doolittle, Redundancies in protein sequence, Plenum Press, New York, 1989
223. N. S. Joshi L. R. Whitaker M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15942 15943
224. D. W. Romanini M. B. Francis Bioconjugate Chem. 2008 19 153 157
225. J. M. McFarland N. S. Joshi M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7639 7644
226. M. W. Jones G. Mantovani C. A. Blindauer S. M. Ryan X. Wang D. J. Brayden D. M. Haddleton J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7406 7413
227. J. Gavrilyuk H. Ban M. Nagano W. Hakamata C. F. Barbas III Bioconjugate Chem. 2012 23 2321 2328
228. J. M. Hooker E. W. Kovacs M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3718 3719
229. K. Li Y. Chen S. Li H. G. Nguyen Z. Niu S. You C. M. Mello X. Lu Q. Wang Bioconjugate Chem. 2010 21 1369 1377
230. J. Gavrilyuk H. Ban H. Uehara S. J. Sirk K. Saye-Francisco A. Cuevas E. Zablowsky A. Oza M. S. Seaman D. R. Burton C. F. Barbas III J. Virol. 2013 87 4985 4993
231. S. D. Tilley M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1080 1081
232. J. A. McIntosh Z. Lin M. D. B. Tianero E. W. Schmidt ACS Chem. Biol. 2013 8 877 883
233. J. D. Majmudar R. A. Gibbs ChemBioChem 2011 12 2723 2726
234. J. A. McIntosh M. S. Donia S. K. Nair E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13698 13705
235. J. D. Rudolf C. D. Poulter ACS Chem. Biol. 2013 8 2707 2714
236. A. Kremer S.-M. Li Microbiology 2010 156 278 286
237. H.-X. Zou X. Xie X.-D. Zheng S.-M. Li Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 89 1443 1451
238. S. Chen X. Li H. Ma ChemBioChem 2009 10 1200 1207
239. K. L. Seim A. C. Obermeyer M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16970 16976
240. T. N. Schumacher T. J. Tsomides Curr. Protoc. Protein Sci. 2001 3 3.3
241. M. Vilaro G. Arsequell G. Valencia A. Ballesteros J. Barluenga Org. Lett. 2008 10 3243 3245
242. G. Espuña D. Andreu J. Barluenga X. Pérez A. Planas G. Arsequell G. Valencia Biochemistry 2006 45 5957 5963
243. J. M. Chalker A. L. Thompson B. G. Davis Org. Synth. 2010 87 288 298
244. J. M. Chalker C. S. Wood B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16346 16347
245. J. Li P. R. Chen ChemBioChem 2012 13 1728 1731
246. H. Ban J. Gavrilyuk C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1523 1525
247. H. Ban M. Nagano J. Gavrilyuk W. Hakamata T. Inokuma C. F. Barbas III Bioconjugate Chem. 2013 24 520 532
248. Q.-Y. Hu M. Allan R. Adamo D. Quinn H. Zhai G. Wu K. Clark J. Zhou S. Ortiz B. Wang E. Danieli S. Crotti M. Tontini G. Brogioni F. Berti Chem. Sci. 2013 4 3827 3832
249. M. J. C. Long L. Hedstrom ChemBioChem 2012 13 1818 1825
250. S. Sato H. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8681 8684
251. Q. Liu Y. Sabnis Z. Zhao T. Zhang S. J. Buhrlage L. H. Jones N. S. Gray Chem. Biol. 2013 20 146 159
252. A. A. Kumar J. H. Mangum D. T. Blankenship J. H. Freisheim J. Biol. Chem. 1981 256 8970 8976
253. C. Gu D. A. Shannon T. Colby Z. Wang M. Shabab S. Kumari J. G. Villamor C. J. McLaughlin E. Weerapana M. Kaiser B. F. Cravatt R. A. L. van der Hoorn Chem. Biol. 2013 20 541 548
254. B. E. Peerce E. M. Wright J. Biol. Chem. 1985 260 6026 6031
255. R. L. Lundblad, Chemical Reagents for Protein Modification, CRC Press, 1995
256. E. Weerapana G. M. Simon B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2008 4 405 407
257. M. Tomizawa T. T. Talley J. F. Park D. Maltby K. F. Medzihradszky K. A. Durkin J. M. Cornejo-Brava A. L. Burlingame J. E. Casida P. Taylor J. Med. Chem. 2009 52 3735 3741
258. K. J. MacLeod E. Vasilyeva K. Merdek P. D. Vogel M. Forgac J. Biol. Chem. 1999 274 32869 32874
259. J. L. Galzi F. Revah F. Bouet A. Ménez M. Goeldner C. Hirth J. P. Changeux Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 5051 5055
260. F. Nachon L. Ehret-Sabatier D. Loew C. Colas A. van Dorsselaer M. Goeldner Biochemistry 1998 37 10507 10513
261. M. E. Bunnage E. L. P. Chekler L. H. Jones Nat. Chem. Biol. 2013 9 195 199
262. H.-W. Rhee P. Zou N. D. Udeshi J. D. Martell V. K. Mootha S. A. Carr A. Y. Ting Science 2013 339 1328 1331
263. J. D. Martell T. J. Deerinck Y. Sancak T. L. Poulos V. K. Mootha G. E. Sosinsky M. H. Ellisman A. Y. Ting Nat. Biotechnol. 2012 30 1143 1148
264. R. Rangel L. Guzman-Rojas L. G. le Roux F. I. Staquicini H. Hosoya E. M. Barbu M. G. Ozawa J. Nie K. Dunner Jr. R. R. Langley E. H. Sage E. Koivunen J. G. Gelovani R. R. Lobb R. L. Sidman R. Pasqualini W. Arap Nat. Commun. 2012 3 788
265. J. G. Huang T. Leshuk F. X. Gu Nano Today 2011 6 478 492
266. L. Rajendran H.-J. Knölker K. Simons Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 29 42
267. O. Y. Wong P. I. Pradeepkumar S. K. Silverman Biochemistry 2011 50 4741 4749
268. B. V. Popp Z. T. Ball Chem. Sci. 2011 2 690 695
269. B. V. Popp Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6660 6662
270. A. M. Ring A. Manglik A. C. Kruse M. D. Enos W. I. Weis K. C. Garcia B. K. Kobilka Nature 2013 502 575 579
271. X. Deupi P. Edwards A. Singhal B. Nickle D. Oprian G. Schertler J. Standfuss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 119 124
272. A. Hung M. Mager M. Hembury F. Stellacci M. M. Stevens I. Yarovsky Chem. Sci. 2013 4 928 937
273. B. K. Hubbard C. T. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 730 765
274. F. A. Fellouse C. Wiesmann S. S. Sidhu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12467 12474
275. T. Ramaraj T. Angel E. A. Dratz A. J. Jesaitis B. Mumey Biochim. Biophys. Acta 2012 1824 520 532
276. S. Birtalan Y. Zhang F. A. Fellouse L. Shao G. Schaefer S. S. Sidhu J. Mol. Biol. 2008 377 1518 1528
277. T. Z. Yuan C. M. Overstreet I. S. Moody G. A. Weiss PLoS One 2013 8 e55617
278. F. A. Fellouse L. Bing D. M. Compaan A. A. Peden S. G. Hymowitz S. S. Sidhu J. Mol. Biol. 2005 348 1153 1162
279. L. A. Clark S. Ganesan S. Papp H. W. T. van Vlijmen J. Immunol. 2006 177 333 340
280. D. R. Cooper T. Boczek K. Grelewska M. Pinkowska M. Sikorska M. Zawadzki Z. Derewenda Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007 63 636 645
281. M. Pu A. Orr A. G. Redfield M. F. Roberts J. Biol. Chem. 2010 285 26916 26922
282. C. Xu E. Gagnon M. E. Call J. R. Schnell C. D. Schwieters C. V. Carman J. J. Chou K. W. Wucherpfennig Cell 2008 135 702 713
283. X. Shi Y. Bi W. J. Yang X. Guo Y. Jiang C. Wan L. Li Y. Bai J. Guo Y. Wang X. Chen B. Wu H. Sun W. Liu J. Wang C. Xu Nature 2013 493 111 115
284. S. Jones D. T. A. Daley N. M. Luscombe H. M. Berman J. M. Thornton Nucleic Acids Res. 2001 29 943 954
285. M. M. Gromiha K. Fukui J. Chem. Inf. Model. 2011 51 721 729
286. S. Rüdel Y. Wang R. Lenobel R. Körner H. H. Hsiao H. Urlaub G. Meister Nucleic Acids Res. 2011 39 2330 2343
287. J. Shen W. Xia Y. B. Khotskaya L. Huo K. Nakanishi S. O. Lim Y. Du Y. Wang W. C. Chang C. H. Chen J. L. Hsu Y. Wu Y. Lam C. B. P. James X. Liu C. G. Liu D. J. Patel M. C. Hung Nature 2013 497 383 387
288. J. J. Champoux Annu. Rev. Biochem. 2001 70 369 413
289. B. H. Schmidt A. B. Burgin J. E. Deweese N. Osheroff J. M. Berger Nature 2010 465 641 644
290. K. M. Boycott M. R. Vanstone D. E. Bulman A. E. MacKenzie Nat. Rev. Genet. 2013 14 681 691
291. D. B. Goldstein A. Allen J. Keebler E. H. Margulies S. Petrou S. Petrovski S. Sunyaev Nat. Rev. Genet. 2013 14 460 470
292. H. L. Rehm Nat. Rev. Genet. 2013 14 295 300
293. S. Schneider T. Sandalova G. Schneider G. A. Sprenger A. K. Samland J. Biol. Chem. 2008 283 30064 30072
294. L. Giger S. Caner R. Obexer P. Kast D. Baker N. Ban D. Hilvert Nat. Chem. Biol. 2013 9 494 498
295. C. E. Tinberg S. D. Khare J. Dou L. Doyle J. W. Nelson A. Schena W. Jankowski C. G. Kalodimos K. Johnsson B. L. Stoddard D. Baker Nature 2013 501 212 216
296. M. C. Good J. G. Zalatan W. A. Lim Science 2011 332 680 686
297. H. Wu Cell 2013 153 287 292