Biochemical and biosynthetic preparation of natural product-like cyclic peptide libraries

MedChemComm

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 905-915

  Bowers, Albert A ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTAGARDIN; CYCLOPEPTIDE; CYCLOTHIAZOMYCIN; CYSTEINE; DAPTOMYCIN; EPIDERMIN; ETHANOLAMINE; GLYCINE; GRAMICIDIN; LANTHIOPEPTIN; MERSACIDIN; MICROCIN J25; NATURAL PRODUCT; NISIN; NOSIHEPTIDE; POLYKETIDE; SUBTILIN; SURFACTIN; THIOL ESTER HYDROLASE; THIOSTREPTON; TYROCIDINE; TYROSINE;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; BIOTECHNOLOGY; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DRUG RESEARCH; DRUG TARGETING; PEPTIDE LIBRARY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

EID: 84864344468     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20068f     Document Type: Review

References (148)

1. J. P. Overington B. Al-Lazikani A. L. Hopkins Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 993 996
2. P.-Å. Nygren FEBS J. 2008 275 2668 2676
3. A. E. Nixon C. R. Wood Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006 9 261 268
4. M. T. Stumpp H. K. Binz P. Amstutz Drug Discovery Today 2008 13 695 701
5. M. Gebauer A. Skera Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 245 255
6. L. T. Vassilev B. T. Vu B. Graves D. Carvajal F. Podlaski Z. Filipovic N. Kong U. Kammlott C. Lukacs C. Klein N. Fotouhi E. A. Liu Science 2004 303 844 848
7. R. N. Chapman G. Dimartino P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12252 12253
8. D. Wang W. Liao P. S. Arora Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6525 6529
9. D. Wang K. Chen J. L. Kulp III P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9248 9256
10. C. E. Schafmeister J. Po G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5891 5892
11. L. D. Walensky A. L. Kung I. Escher T. J. Malia S. Barbuto R. D. Wright G. Wagner G. L. Verdine S. J. Korsmeyer Science 2004 305 1466 1470
12. H. D. Mootz D. Schwarzer M. A. Marahiel ChemBioChem 2002 3 490 504
13. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715 738
14. T. Stachelhaus A. Schneider M. A. Marahiel Science 1995 269 69 72
15. A. Shcneider T. Stachelhaus M. A. Marahiel Mol. Gen. Genet. 1998 257 308 318
16. H. D. Mootz N. Kessler U. Linne K. Eppelmannm D. Schwarzer M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10980 10981
17. M. F. Coëffet-LeGal L. Thurston P. Rich V. Miao R. H. Baltz Microbiology 2006 152 2993 3001
18. M. A. McHenney R. H. Baltz Microbiology 1996 142 2363 237358
19. V. Miao M. F. Coëffet-LeGal P. Brian R. Brost J. Penn A. Whiting S. Martin R. Ford I. Parr M. Bouchard C. J. Silva S. K. Wrigley R. H. Baltz Microbiology 2005 151 1507 1523
20. C. Mahlert F. Kopp J. Thirlway J. Micklefield M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12011 12018
21. M. Wittmann U. Linne V. Pohlmann M. A. Marahiel FEBS J. 2008 275 5343 5354
22. S. Doekel M. F. Coeffet-Le Gal J. Q. Gu M. Chu R. H. Baltz P. Brian Microbiology 2008 154 2872 2880
23. K. T. Nguyen D. Ritz J. Q. Gu D. Alexander M. Chu V. Miao P. Brian R. H. Baltz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17462 17467
24. K. A. Datsenko B. L. Wanner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 6640 6645
25. J. Q. Gu K. T. Nguyen C. Gandhi V. Rajgarhia R. H. Baltz P. Brian M. Chu J. Nat. Prod. 2007 70 233 240
26. K. L. LaPlante M. J. Rybak Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 4665 4672
27. H. S. Sader G. Moet R. N. Jones J. Chemother. 2009 21 500 506
28. R. H. Baltz V. Miao S. K. Wrigley Nat. Prod. Rep. 2005 22 717 741
29. A. Tanovic S. A. Samel L. O. Essen M. A. Marahiel Science 2008 321 659 663
30. M. Hahn T. Stachelhaus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15585 15590
31. M. A. Fischbach J. R. Lai E. D. Roche C. T. Walsh D. R. Liu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11951 11956
32. B. Evans Y. Chen W. Metcalf H. Zhao N. Kelleher Chem. Biol. 2011 18 601 607
33. L. Winigler V. Cornish Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 15135 15140
34. K. Eppelmann T. Stachelhaus M. A. Marahiel Biochemistry 2002 41 9718 9726
35. C.-Y. Chen I. Georgiev A. C. Anderson B. R. Donald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 3764 3769
36. B. Evans Y. Chen W. W. Metcalf H. Zhao N. L. Kelleher Chem. Biol. 2011 18 601 607
37. R. Lilien B. W. Stevens A. C. Anderson B. R. Donald J. Comput. Biol. 2005 12 740 761
38. G. Uguru C. Milne M. Borg F. Flett C. P. Smith J. Micklefield J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5032 5033
39. R. M. Kohli J. W. Trauger D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 7099 7108
40. C. C. Tseng S. D. Bruner R. M. Kohli M. A. Marahiel C. T. Walsh S. A. Sieber Biochemistry 2002 41 13350 13359
41. J. Grunewald S. A. Sieber C. Mahlert U. Linne M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 17025 17031
42. C. Mahlert S. A. Sieber J. Grunewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9571 9580
43. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure 2002 10 301 310
44. S. Samel B. Wagner M. A. Marahiel L. O. Essen J. Mol. Biol. 2006 359 876 889
45. J. W. Trauger R. M. Kohli C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 7092 7098
46. S. A. Sieber J. Tao C. T. Walsh M. A. Marahiel Angew. Chem. 2004 116 499 504
47. J. Trauger R. M. Kohli H. Mootz M. A. Marahiel C. T. Walsh Nature 2000 407 215 218
48. N. Nishino M. Xu H. Mihara T. Fujimoto Y. Ueno H. Kumagai Tetrahedron Lett. 1992 33 1479 1482
49. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature 2002 418 658 661
50. R. M. Kohli J. Takagi C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 1247 1252
51. H. Lin D. A. Thayer C.-H. Wong C. T. Walsh Chem. Biol. 2004 11 1635 1642
52. K. M. Hoyer C. Mahlert M. A. Marahiel Chem. Biol. 2007 14 13 22
53. K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 189 196
54. K. Koketsu H. Oguri K. Watanabe H. Oikawa Chem. Biol. 2008 15 818 828
55. J. A. McIntosh M. S. Donia E. W. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2009 26 537
56. T. J. Oman W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2010 6 9
57. J. O. Melby N. J. Nard D. A. Mitchell Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 369
58. T. A. Knappe F. Manzenrieder C. Mas-Moruno U. Linne F. Sasse H. Kessler X. Xie M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8714 8717
59. S. Rebuffat A. Blond D. Destoumieux-Garzon C. Goulard J. Peduzzi Curr. Protein Pept. Sci. 2004 5 383 391
60. K. J. Rosengren R. J. Clark N. L. Daly U. Goransson A. Jones D. J. Craik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12464 12474
61. M. J. Bayro J. Mukhopadhyay G. V. Swapna J. Y. Huang L. C. Ma E. Sineva P. E. Dawson G. T. Montelione R. H. Ebright J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12382 12383
62. K. A. Wilson M. Kalkum J. Ottesen J. Yuzenkova B. T. Chait R. Landick T. Muir K. Severinov S. A. Darst J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12475 12483
63. T. A. Knappe U. Linne S. Zirah S. Rebuffat X. Xie M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11446 11454
64. J. O. Solbiati M. Ciaccio R. N. Farias J. E. Gonzalez-Pastor F. Moreno R. A. Salomon J. Bacteriol. 1999 181 2659 2662
65. T. A. Knappe U. Linne L. Robbel M. A. Marahiel Chem. Biol. 2009 16 1290 1298
66. O. Pavlova J. Mukhopadhyay E. Sineva R. H. Ebright K. Severinov J. Biol. Chem. 2008 283 25589 25595
67. S. Gunasekra F. M. Foley R. J. Clark L. Sando L. J. Fabri D. J. Craik N. L. Daly J. Med. Chem. 2008 51 7697 7704
68. D. J. Craik N. L. Daly T. Bond C. Waine J. Mol. Biol. 1999 294 1327 1336
69. S. M. Simonsen L. Sando D. C. Ireland M. L. Colgrave R. Bharathi U. Goransson D. J. Craik Plant Cell 2005 17 3176 3189
70. D. J. Craik M. Cemazar C. K. L. Wang N. L. Daly Biopolymers 2006 84 250 266
71. M. L. Colgrave D. J. Craik Biochemistry 2004 43 5965 5975
72. L. Gran F. Sandberg K. Sletten J. Ethnopharmacol. 2000 70 197 203
73. K. R. Gustafson R. C. Sowder L. E. Henderson I. C. Parsons Y. Kashman J. H. Cardellina J. B. Mcmahon R. W. Buckheit L. K. Pannell M. R. Boyd J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9337 9338
74. P. Lindholm U. Goransson S. Johansson P. Claeson J. Gullbo R. Larsson L. Bohlin A. Backlund Mol. Cancer Ther. 2002 1 365 369
75. J. P. Tam Y. A. Lu J. L. Yang K. W. Chiu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 8913 8918
76. R. H. Kimura A. T. Tran J. A. Camarero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 973 976
77. J. A. Camarero R. H. Kimura Y. H. Woo A. Shekhtman J. Cantor ChemBioChem 2007 8 1363 1366
78. J. M. Willey W. A. van der Donk Annu. Rev. Microbiol. 2007 61 477 501
79. C. Chaterjee M. Paul L. Xie W. A. van der Donk Chem. Rev. 2005 105 633 684
80. G. Osapay L. Prokai H. S. Kim K. F. Medzihradszky D. H. Coy G. Liapakis T. Reisine G. Melacini Q. Zhu S. H. Wang R. H. Mattern M. Goodman J. Med. Chem. 1997 40 2241 2251
81. Y. Rew S. Malkmus C. Svensson T. L. Yaksh N. N. Chung P. W. Schiller J. A. Cassel R. N. DeHaven J. P. Taulane M. Goodman J. Med. Chem. 2002 45 3746 3754
82. B. Li D. Sher L. Kelly Y. Shi K. Huang P. J. Knerr I. Joewono D. Rusch S. W. Chisholm W. A. van der Donk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10430 10435
83. L. D. Kluskens A. Kuipers R. Rink E. de Boef S. Fekken A. J. Driessen O. P. Kuipers G. N. Moll Biochemistry 2005 44 12827 12834
84. A. Kuipers E. de Boef R. Rink S. Fekken L. D. Kluskens A. J. Driessen K. Leenhouts O. P. Kuipers G. N. Moll J. Biol. Chem. 2004 279 22176 22182
85. R. Rink L. D. Kluskens A. Kuipers A. J. Driessen O. P. Kuipers G. N. Moll Biochemistry 2007 46 13179 13189
86. L. D. Kluskens S. A. Nelemans R. Rink L. de Vries A. Meter-Arkema Y. Wang T. Walther A. Kuipers G. N. Moll M. Haas J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 328 849 855
87. T. Bosma A. Kuipers E. Bulten L. de Vries R. Rink G. N. Moll Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 6794 6801
88. Y. Shi X. Yang N. Garg W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2010 133 2338 2341
89. J.-I. Nagao K. Shioya Y. Harada K.-I. Okuda T. Zendo J. Nakayama K. Sonomoto Methods Mol. Biol. 2011 705 225 236
90. A. R. Carroll J. C. Coll D. J. Bourne J. K. Macleod T. M. Zabriskie C. M. Ireland B. F. Bowden Aust. J. Chem. 1996 49 659 667
91. K. Ishida H. Nakagawa M. Murakami J. Nat. Prod. 2000 63 1315 1317
92. C. Portmann J. F. Blom K. Gademann F. Jüttner J. Nat. Prod. 2008 71 1193 1196
93. F. Jüttner A. K. Todorova N. Walch W. von Philipsborn Phytochemistry 2001 57 613 619
94. R. Banker S. Carmeli J. Nat. Prod. 1998 61 1248 1251
95. R. G. Linington J. Gonzalez L. D. Ureña L. I. Romero E. Ortega-Barría W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2007 70 397 401
96. J. Ogino R. E. Moore G. M. Patterson C. D. Smith J. Nat. Prod. 1996 59 581 586
97. C. M. Ireland A. R. Durso, Jr R. A. Newman M. P. Hacker J. Org. Chem. 1982 47 1807 1811
98. M. S. Donia B. J. Hathaway S. Sudek M. G. Haygood M. J. Rosovitz J. Ravel E. W. Schmidt Nat. Chem. Biol. 2006 2 729 735
99. J. A. McIntosh C. R. Robertson V. Agarwal S. K. Nair G. W. Bulaj E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15499 15501
100. Ma. D. B. Tianero M. S. Donia T. S. Young P. G. Schultz E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 418 425
101. M. C. Bagley J. W. Dale E. A. Merritt X. Xiong Chem. Rev. 2005 105 685
102. H. D. Arndt S. Schoof J. Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6770
103. C. T. Walsh M. G. Acker A. A. Bowers J. Biol. Chem. 2010 285 27525
104. L. C. Brown M. G. Acker J. Clardy C. T. Walsh M. A. Fischbach Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 2549
105. W. L. Kelly L. Pan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4327
106. R. Liao L. Duan C. Lei H. Pan Y. Ding Q. Zhang D. Chen B. Shen Y. Yu W. Liu Chem. Biol. 2009 16 141
107. A. A. Bowers C. T. Walsh M. G. Acker J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12182
108. M. G. Acker A. A. Bowers C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17563
109. J. M. Harms D. N. Wilson F. Schluenzen S. R. Connell T. Stachelhaus Z. Zaborowska C. M. Spahn P. Fucini Mol. Cell 2008 30 26 38
110. C. Li F. Zhang W. L. Kelly Chem. Commun. 2012 48 558 560
111. A. A. Bowers M. G. Acker A. Koglin C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7519
112. A. A. Bowers, M. G. Acker and C. T. Walsh, unpublished results
113. U. G. Bhat P. A. Zipfel D. S. Tyler A. L. Gartel Cell Cycle 2008 7 1851 1855
114. B. D. Bowling N. Doudican P. Manga S. J. Orlow Cancer Chemother. Pharmacol. 2008 63 37 43
115. K. C. Nicolaou et al. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15042 15044
116. J. M. Kwok et al. Mol. Cancer Ther. 2008 7 2022 2032
117. U. G. Bhat M. Halasi A. L. Gartel PLoS One 2009 4 e5592
118. U. G. Bhat M. Halasi A. L. Gartel PLoS One 2009 4 e6593
119. S. Schoof et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3317 3321
120. L. Zhang et al. FEBS Lett. 2005 579 6423 6427
121. C. P. Scott E. Abel-Santos M. Wall D. C. Wahnon S. J. Benkovic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13638 13643
122. A. R. Horswill S. N. Savinov S. J. Benkovic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15591 15596
123. C. P. Scott E. Abel-Santos A. D. Jones S. J. Benkovic Chem. Biol. 2001 8 801 815
124. A. R. Horswill S. J. Benkovic Cell Cycle 2005 4 552 555
125. A. Tavassoli et al. ACS Chem. Biol. 2008 3 757 764
126. L. Cheng et al. Protein Sci. 2007 16 1535 1542
127. L. O. Nilsson M. Louassini E. Abel-Santos Protein Pept. Lett. 2005 12 795 799
128. A. Tavassoli S. J. Benkovic Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2760 2763
129. A. Tavassoli Q. Lu J. Gam H. Pan S. J. Benkovic S. N. Cohen ACS Chem. Biol. 2008 3 757 764
130. L. Cheng T. A. Naumann A. R. Horswill S. J. Hong B. J. Venters J. W. Tomsho S. J. Benkovic K. C. Keiler Protein Sci. 2007 16 1535 1542
131. T. A. Naumann A. Tavassoli S. J. Benkovic ChemBioChem 2008 9 194 197
132. A. R. Horswill S. N. Savinov S. J. Benkovic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15591 15596
133. J. A. Kritzer S. Hamamichi J. M. McCaffery S. Santagata T. A. Naumann K. A. Caldwell G. A. Caldwell S. Lindquist Nat. Chem. Biol. 2009 5 655 663
134. T. M. Kinsella et al. J. Biol. Chem. 2002 277 37512 37518
135. T. Katoh Y. Goto Md. S. Reza H. Suga Chem. Commun. 2011 47 9946 9958
136. H. Murakami A. Ohta H. Ashigai H. Suga Nat. Methods 2006 3 357 359
137. T. Kawakami H. Murakami H. Suga Chem. Biol. 2008 15 32 42
138. T. Kawakami H. Murakami H. Suga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16861 16863
139. A. Ohta H. Murakami E. Higashimura H. Suga Chem. Biol. 2007 14 1315 1322
140. T. Kawakami S. Aimoto Chem. Lett. 2007 76 77
141. T. Kawakami A. Ohta M. Ohuchi H. Ashigai H. Murakami H. Suga Nat. Chem. Biol. 2009 5 888 890
142. Y. Goto A. Ohta Y. Sako Y. Yamagishi H. Murakami H. Suga ACS Chem. Biol. 2008 3 120 129
143. Y. Goto T. Katoh H. Suga Nat. Protoc. 2011 6 779 790
144. R. W. Roberts J. W. Szostak Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 12297 12302
145. N. Nemoto E. Miyamoto-Soto Y. Husimi H. Yanagawa FEBS Lett. 1997 414 405 408
146. Y. Hayashi J. Morimoto H. Suga ACS Chem. Biol. 2012
147. Y. Yamagishi I. Shoji S. Miyagawa T. Kawakami T. Katoh Y. Goto H. Suga Chem. Biol. 2011 18 1562 1570
148. F. P. Seebeck A. Ricardo J. W. Szostak Chem. Commun. 2011 47 6141 6143