Dendroamides, new cyclic hexapeptides from a blue-green alga. Multidrug- resistance reversing activity of dendroamide A

Journal of Natural Products

Volumn 59, Issue 6, 1996, Pages 581-586

  Ogino, Junichi ^a   Moore, Richard E ^a   Patterson, Gregory M L ^a   Smith, Charles D ^b  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

^b FOX CHASE CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZIDOPINE; CISPLATIN; CYCLOPEPTIDE; DACTINOMYCIN; DAUNORUBICIN; GLYCOPROTEIN P; HEXAPEPTIDE; TRITIUM; VERAPAMIL; VINBLASTINE SULFATE;

ARTICLE; BLUE GREEN ALGA; BREAST CARCINOMA; CARCINOMA CELL; CELL SURVIVAL; CHEMOSENSITIVITY; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; MULTIDRUG RESISTANCE; PHOTOAFFINITY LABELING;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYANOBACTERIA; DRUG RESISTANCE, MULTIPLE; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; HYDROLYSIS; P-GLYCOPROTEIN; PEPTIDES, CYCLIC; TUMOR CELLS, CULTURED;

ALGAE; CHLOROPHYTA; CYANOBACTERIA; STIGONEMA; TRITIUM;

EID: 0029895437     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np960178s     Document Type: Article

References (38)

1. Endicott, J. A.; Ling, V. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 137-171.
2. Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737.
3. Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Mynderse, J. S.; Barchi, J., Jr.; Norton, T.; Furusawa, E.; Furusawa, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 263-271.
4. Princep, M. R.; Caplan, F. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 385-386.
5. Stratmann K.; Burgoyne D. L.; Moore R. E.; Patterson G. M. L.; Smith C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219-7226.
6. Williams A. B.; Jacobs R. S. Cancer Lett. 1993, 71, 97-102.
7. Ireland, C. M.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5688-5691.
8. Wasylyk, J. M.; Biskupiak, J. E.; Costello, C. E.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4445-4449.
9. Sesin, D. F., Gaskell, S. J.; Ireland, C. M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 853-867.
10. Ireland, C. M.; Durso, A. R., Jr.; Newman, R. A.; Hacker, M. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1807-1811.
11. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1349-1354.
12. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chang, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Engel, M. H.; Serban, A.; Silfer, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463-3472.
13. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354-1359.
14. Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Marshall, K. A.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1634-1638.
15. Foster, M. P.; Concepcion, G. P.; Caraan, G. B.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6671-6675
16. McDonald, L. A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 376-379.
17. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616-4624.
18. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341-348.
19. Princep, M. R.; Moore, R. E.; Levin, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140-142.
20. Todorova, A. K.; Jüttner, F.; Linden, A.; Plüss, T.; von Philipsborn, W. J. Org. Chem. 1995, 60, 7891-7895.
21. Admi, V.; Carmeli, S.; Afek, U. J. Nat. Prod. 1996, 59, 396-399.
22. Patterson G. M. L.; Baldwin, C. L.; Bolis, C. M.; Caplan, F. R.; Karuso, H.; Larsen, L. K.; Levin, I. A.; Moore, R. E.; Nelson, C. S.; Tschappat, K. D.; Tuang, G. D.; Furusawa, E.; Furusawa, S.; Norton, T. R.; Raybourne, R. B. J. Phycol. 1991, 27, 530-536.
23. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
24. Turchi, I. J.; Dewer, M. J. S. Chem. Rev. 1975, 75, 389-437.
25. Fusetani, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811-7812.
26. Carmeli, S.; Paik, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Yoshida, W. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6681-6684.
27. Frank, H.; Nicholson, G. J.; Bayer, E. J. Chromatogr. Sci. 1977, 15, 174-176.
28. Beck, W. T.; Qian, X.-D. Biochem. Pharm. 1992, 43, 89-93.
29. (a) Piantini, U.; Solensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800-6801.
30. (b) Muller, N.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 106, 6482-6492.
31. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 67, 565-569.
32. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
33. Bax, A. J. Magn. Reson. 1984, 57, 314-318.
34. Fairchild, C. R.; Ivy, S. P.; Kao-Shan, C.-S.; Whang-Peng, J.; Rosen, N.; Israel, M. A.; Melera, P. W.; Cowan, K. H.; Goldsmith, M. E. Cancer Res. 1987, 47, 5141-5148.
35. Schneider, E.; Horton, J. K.; Yang, C.-H.; Nakagawa, M.; Cown, K. H. Cancer Res. 1994, 54, 152-158.
36. Skehan, P.; Stoneng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112.
37. Smith, C. D.; Prinsep, M. R.; Caplan, F. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. Oncol. Res. 1994, 6, 211-218.
38. Smith, C. D.; Zilfou, J. T.; Stratmann, K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Mol. Pharm. 1995, 47, 241-247.