Ribosomal synthesis of polypeptoids and peptoid-peptide hybrids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 50, 2008, Pages 16861-16863

  Kawakami, Takashi ^a   Murakami, Hiroshi ^b   Suga, Hiroaki ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; RIBOSOMES; RNA, MESSENGER; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 58049219079     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja806998v     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Simon, R. J.; Kania, R. S.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
2. (b) Patch, J. A.; Barron, A. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872-877.
3. (c) Shin, S. B.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225.
4. (d) Lee, B. C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847-8855.
5. Kwon, Y. U.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1508-1509.
6. (a) Zuckermann, R. N.; et al. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
7. (b) Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Olivos, H. J.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13995-14004.
8. (c) Wrenn, S. J.; Weisinger, R. M.; Halpin, D. R.; Harbury, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13137-13143.
9. (d) Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Biekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744-5752.
10. (a) Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092.
11. (b) Kruijtzer, J. A.; Nijenhuis, W. A.; Wanders, N.; Gispen, W. H.; Liskamp, R. M.; Adan, R. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4224-4230.
12. (a) Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400.
13. (b) Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200.
14. (c) Short, G. F., 3rd; Laikhter, A. L.; Lodder, M.; Shayo, Y.; Arslan, T.; Hecht, S. M. Biochemistry 2000, 39, 8768-8781.
15. (a) Frankel, A.; Millward, S. W.; Roberts, R. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1043-1050.
16. (b) Merryman, C.; Green, R. Chem. Biol. 2004, 11, 575-582.
17. (c) Tan, Z.; Forster, A. C.; Blacklow, S. C.; Cornish, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12752-12753.
18. (d) Tan, Z.; Blacklow, S. C.; Cornish, V. W.; Forster, A. C. Methods 2005, 36, 279-290.
19. (e) Hartman, M. C.; Josephson, K.; Lin, C. W.; Szostak, J. W. PLoS ONE 2007, 2, e972.
20. (f) Zhang, B.; Tan, Z.; Dickson, L. G.; Nalam, M. N.; Cornish, V. W.; Forster, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11316-11317.
21. (g) Kawakami, T.; Murakami, H.; Suga, H. Chem. Biol. 2008, 15, 32-42.
22. (h) Ohta, A.; Yamagishi, Y.; Suga, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 159-167.
23. (i) Kang, T. J.; Suga, H. Biochem. Cell. Biol. 2008, 86, 92-99.
24. (j) Subtelny, A. O.; Hartman, M. C.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6131-6136.
25. (k) Sando, S.; Masu, H.; Furutani, C.; Aoyama, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2666-2668.
26. (a) Forster, A. C.; Weissbach, H.; Blacklow, S. C. Anal. Biochem. 2001, 297, 60-70.
27. (b) Shimizu, Y.; Inoue, A.; Tomari, Y.; Suzuki, T.; Yokogawa, T.; Nishikawa, K.; Ueda, T. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 751-5.
28. (c) Forster, A. C.; Tan, Z.; Nalam, M. N.; Lin, H.; Qu, H.; Cornish, V. W.; Blacklow, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6353-6357.
29. (d) Josephson, K.; Hartman, M. C.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11727-11735.
30. (e) Shimizu, Y.; Kanamori, T.; Ueda, T. Methods 2005, 36, 299-304.
31. (f) Shimizu, Y.; Kuruma, Y.; Ying, B. W.; Umekage, S.; Ueda, T. FEBS J. 2006, 273, 4133-4140.
32. (a) Xiao, H.; Murakami, H.; Suga, H.; Ferre-D'Amare, A. R. Nature 2008, 454, 358-361.
33. (b) Ohuchi, M.; Murakami, H.; Suga, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 537-542.
34. (c) Murakami, H.; Ohta, A.; Ashigai, H.; Suga, H. Nat. Methods 2006, 3, 357-359.
35. (a) Ohta, A.; Murakami, H.; Higashimura, E.; Suga, H. Chem. Biol. 2007, 14, 1315-1322.
36. (b) Goto, Y.; Ohta, A.; Sako, Y.; Yamagishi, Y.; Murakami, H.; Suga, H. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 120-129.
37. (c) Sako, Y.; Morimoto, J.; Murakami, H.; Suga, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7232-7234.
38. (d) Goto, Y.; Murakami, H.; Suga, H. RNA 2008, 14, 1390-1398.
39. LaRiviere, F. J.; Wolfson, A. D.; Uhlenbeck, O. C. Science 2001, 294, 165-168.
40. (a) Datta, D.; Wang, P.; Carrico, I. S.; Mayo, S. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5652-5653.
41. (b) Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782-11783.
42. (c) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
43. (d) Wang, L.; Zhang, Z.; Brock, A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 56-61.
44. (e) Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8400-8401.
45. (f) Tam, A.; Soellner, M. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11421-11430.
46. (g) Slavoff, S. A.; Chen, I.; Choi, Y. A.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1160-1162.
47. Sako, Y.; Goto, Y.; Murakami, H.; Suga, H. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 241-249.
48. (a) Hanes, J.; Pluckthun, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4937-4942.
49. (b) He, M.; Taussig, M. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 5132-5134.
50. (c) T Nemoto, N.; Miyamoto-Sato, E.; Husimi, Y.; Yanagawa, H. FEBS Lett. 1997, 414, 405-408.
51. (d) Roberts, R. W.; Szostak, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12297-12302.
52. (e) Mastrobattista, E.; Taly, V.; Chanudet, E.; Treacy, P.; Kelly, B. T.; Griffiths, A. D. Chem. Biol. 2005, 12, 1291-1300.
53. (f) Wrenn, S. J.; Harbury, P. B. Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 331-349.