Microcin J25 has a threaded sidechain-to-backbone ring structure and not a head-to-tail cyclized backbone

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 41, 2003, Pages 12464-12474

  Rosengren, K Johan ^a   Clark, Richard J ^a   Daly, Norelle L ^a   Göransson, Ulf ^a   Jones, Alun ^a   Craik, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBACTERIAL ACTIVITY;

AMINO ACIDS; BACTERIA; BONE; ENZYME KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; RNA;

BIOCHEMISTRY;

ANTIINFECTIVE AGENT; MICROCIN J25; RNA POLYMERASE; THERMOLYSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CYCLIZATION; DISULFIDE BOND; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; METHYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; THERMOSTABILITY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIOCINS; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 0141919822     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0367703     Document Type: Article

References (51)

1. Trabi, M.; Craik, D. J. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 132-138.
2. Kohli, R. M.; Walsh, C. T. Chem. Commun. (Camb.) 2003, 297-307.
3. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327-1336.
4. Heitz, A.; Hemandez, J. F.; Gagnon, J.; Hong, T. T.; Pham, T. T.; Nguyen, T. M.; Le-Nguyen, D.; Chiche, L. Biochemistry 2001, 40, 7973-7983.
5. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Trinh Hong, T.; Pham, T. T.; Le Nguyen, D. Biochemistry 2000, 39, 5722-5730.
6. Korsinczky, M. L.; Schirra, H. J.; Rosengren, K. J.; West, J.; Condie, B. A.; Otvos, L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 2001, 311, 579-591.
7. Luckett, S.; Garcia, R. S.; Barker, J. J.; Konarev, A. V.; Shewry, P. R. ; Clarke, A. R.; Brady, R. L. J. Mol. Biol. 1999, 290, 525-533.
8. Tang, Y. Q.; Yuan, J.; Osapay, G.; Osapay, K.; Tran, D.; Miller, C. J.; Ouellette, A. J.; Selsted, M. E. Science 1999, 286, 498-502.
9. Trabi, M.; Schirra, H. J.; Craik, D. J. Biochemistry 2001, 40, 4211-4221.
10. Salomon, R. A.; Farias, R. N. J. Bacteriol. 1992, 174, 7428-7435.
11. Blond, A.; Peduzzi, J.; Goulard, C.; Chiuchiolo, M. J.; Barthelemy, M.; Prigent, Y.; Salomon, R. A.; Farias, R. N.; Moreno, F.; Rebuffat, S. Eur. J. Biochem. 1999, 259, 747-755.
12. Blond, A.; Cheminant, M.; Segalas-Milazzo, I.; Peduzzi, J.; Barthelemy, M.; Goulard, C.; Salomon, R.; Moreno, F.; Farias, R.; Rebuffat, S. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2124-2133.
13. Kawai, Y.; Saito, T.; Kitazawa, H.; Itoh, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 2438-2440.
14. Gonzalez, C.; Langdon, G. M.; Bruix, M.; Galvez, A.; Valdivia, E.; Maqueda, M.; Rico, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11221-11226.
15. Kalkum, M.; Eisenbrandt, R.; Lurz, R.; Lanka, E. Trends Microbiol. 2002, 10, 382-387.
16. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Saska, I.; Trabi, M.; Rosengren, K. J. J. Bacteriol. 2003, 185, 4011-4021.
17. Delgado, M. A.; Rintoul, M. R.; Farias, R. N.; Salomon, R. A. J. Bacteriol. 2001, 183, 4543-4550.
18. Yuzenkova, J.; Delgado, M.; Nechaev, S.; Savalia, D.; Epshtein, V.; Artsimovitch, I.; Mooney, R. A.; Landick, R.; Farias, R. N.; Salomon, R.; Severinov, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 50 867-50 875.
19. Rintoul, M. R.; de Arcuri, B. F.; Salomon, R. A.; Farias, R. N.; Morero, R. D. FEMS Microbiol. Lett. 2001, 204, 265-270.
20. Solbiati, J. O.; Ciaccio, M.; Farias, R. N.; Gonzalez-Pastor, J. E.; Moreno, F.; Salomon, R. A. J. Bacteriol. 1999, 181, 2659-2662.
21. Saether, O.; Craik, D. J.; Campbell, I. D.; Sletten, K.; Juul, J.; Norman, D. G. Biochemistry 1995, 34, 4147-4158.
22. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Waine, C. Toxicon 2001, 39, 43-60.
23. Pallaghy, P. K.; Nielsen, K. J.; Craik, D. J.; Norton, R. S. Protein Sci. 1994, 3, 1833-1839.
24. Craik, D. J.; Simonsen, S.; Daly, N. L. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2002, 5, 251-260.
25. Blond, A.; Cheminant, M.; Destoumieux-Garzon, D.; Segalas-Milazzo, I.; Peduzzi, J.; Goulard, C.; Rebuffat, S. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 6212-6222.
26. Schnölzer, M.; Alewood, P.; Jones, A.; Alewood, D.; Kent, S. B. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 180-193.
27. Yan, L. Z.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526-533.
28. Hunt, D. F.; Yates, J. R., 3rd; Shabanowitz, J.; Winston, S.; Hauer, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6233-6237.
29. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
30. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
31. Marion, D.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
32. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
33. Griesinger, C.; Sørensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1987, 75, 474-492.
34. Piotto, M.; Saudek, V.; Sklenar, V. J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665.
35. Eccles, C.; Guntert, P.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Biomol. NMR 1991, 1, 111-130.
36. Herrmann, T.; Guntert, P.; Wuthrich, K. J. Mol. Biol. 2002, 319, 209-227.
37. Wagner, G. Prog. NMR Spectrosc. 1990, 22, 101-139.
38. Brünger, A. T. X-PLOR Manual Version 3.851; Yale University: New Haven, CT, 1996.
39. Brünger, A. T.; Adams, P. D.; Rice, L. M. Structure 1997, 5, 325-336.
40. Linge, J. P.; Nilges, M. J. Biomol. NMR 1999, 13, 51-59.
41. Cierpicki, T.; Otlewski, J. J. Biomol. NMR. 2001, 21, 249-261.
42. Bellomio, A.; Rintoul, M. R.; Morero, R. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 303. 458-462.
43. Wyss, D. F.; Lahm, H. W.; Manneberg, M.; Labhardt, A. M. J. Antibiot. (Tokyo) 1991, 44. 172-180.
44. Ezumi, Y.; Itoh; Uramoto, M.; Kimura, K.; Gotou, M.; Yoshihama, M. Nippon Nogeikagaku Kaishi 1992, 460.
45. Morishita, Y.; Chiba, S.; Tsukuda, E.; Tanaka, T.; Ogawa, T.; Yamasaki, M.: Yoshida, M.; Kawamoto, I.; Matsuda, Y. J. Antibiot. (Tokyo) 1994, 47, 269-275.
46. Yano, K.; Toki, S.; Nakanishi, S.; Ochiai, K.; Ando, K.; Yoshida, M.; Matsuda, Y.; Yamasaki, M. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 115-120.
47. Frechet, D.; Guitton, J. D.; Herman, F.; Faucher, D.; Helynck, G.; Monegier du Sorbier, B.; Ridoux, J. P.; James-Surcouf, E.; Vuilhorgne, M. Biochemistry 1994, 33, 42-50.
48. Katahira, R.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 121-129.
49. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1273-1280.
50. Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19 068-19 075.
51. Wilson, K.-A.; Kalkum, M.; Ottesen, J.; Yuzenkova, J.; Chait, B. T.; Landick, R.; Muir, T.; Severinov, K.; Darst, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12475-12483.